methyl 1-hydroxymethyl-2-oxo-cyclopentane-1-carboxylate | 744217-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-hydroxymethyl-2-oxo-cyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: 1-hydroxymethyl-2-oxocyclopentanecarboxylic acid methyl ester；Methyl 1-(hydroxymethyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 744217-30-9
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: HHUJMWDBSFEZKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-hydroxymethyl-2-oxo-cyclopentane-1-carboxylate 在 四氯化碳 、 C₂₆H₃₁F₃N₅NiO₅S₂⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 F₆P^(1-)*C₆₅H₅₄CuN₂OP₂⁽¹⁺⁾ 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-氧代-环己烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化下未活化的烷基氯与系链烯烃的还原环化

  摘要：

  大量市售的烷基氯的化学惰性阻碍了它们作为化学转化反应物的广泛应用。这项工作提出了一种金属光氧化还原方法，用于实现未活化的烷基氯与束缚烯烃的催化分子内还原环化。强C(sp 3 )−Cl键的断裂是由使用铜光敏剂的可见光光氧化还原还原产生的高度亲核的低价钴或镍中间体介导的。配体的高碱度和多齿性质是获得用于未活化的烷基氯官能化的有效金属催化剂的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201812702
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 potassio 2-(carbomethoxy)cyclopentanone 在 六甲基磷酰三胺 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 以77%的产率得到methyl 1-hydroxymethyl-2-oxo-cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Anti-viral nucleoside analogs and methods for treating viral infections, especially HIV infections

  摘要：

  本发明涉及根据一般式I、II、III、IV或V的新化合物： 其中B是根据以下结构的核苷酸碱基： 以及规范中定义的其余变量，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用作抗病毒剂，用于病毒治疗。

  公开号：

  US09126971B2

文献信息

• Metal-Containing Ionic Liquids as Efficient Catalysts for Hydroxymethylation in Water
  作者：Katharina Bica、Peter Gaertner

  DOI：10.1002/ejoc.200800323

  日期：2008.7

  The iron-containing ionic liquid butylmethylimidazolium tetrachloroferrate (bmim-FeCl4) proved to be an efficient and recyclable catalyst for the hydroxymethylation of β-keto esters using aqueous formaldehyde and a low catalyst loading of up to 0.1 mol-% without co-solvents or additional surfactants. An useful and high-yielding approach to hydroxymethylated keto esters as well as to 3-disubstitued

  含铁离子液体丁基甲基咪唑鎓四氯铁酸盐 (bmim-FeCl4) 被证明是一种有效且可回收的催化剂，用于使用甲醛水溶液进行 β-酮酯羟甲基化，并且催化剂负载量低至 0.1 mol%，无需共溶剂或额外表面活性剂。因此，可以建立一种有用且高产的方法来制备羟甲基化酮酯以及通过串联羟甲基化-内酯化制备 3-二取代丁内酯。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）
• Iron-catalyzed Direct-type Hydroxymethylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds in Water
  作者：Chikako Ogawa、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2007.56

  日期：2007.1

  Direct-type hydroxymethylation of 1,3-dicarbonyl compounds with aqueous formaldehyde proceeded smoothly in water in the presence of Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O and sodium dodecylbenzenesulfate (SDBS), to afford the corresponding products in good to high yields.

  在Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O和十二烷基苯硫酸钠(SDBS)的存在下，1,3-二羰基化合物与甲醛水溶液在水中的直接羟甲基化反应顺利进行，得到相应的产物，收率良好。
• Hydroxymethylation of active methenyl compounds: DMSO as methylene source and H2O as oxygen source
  作者：Liang Zhang、Shuhua Liu、Yunliang Lin、Yuliang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153663

  日期：2022.3

  and efficient method for hydroxymethylation of active methenyl compounds has been described. In this transformation, the widely available solvents DMSO and H2O served as methylene and oxygen sources, respectively. Under promotion of activator and base, the reaction could be used for the construction of a series of α-hydroxymethylated carbonyl compounds with all-carbon quaternary carbon center in good

  已经描述了一种温和有效的活性亚甲基化合物羟甲基化方法。在这种转化中，广泛使用的溶剂 DMSO 和 H 2 O 分别作为亚甲基和氧源。在活化剂和碱的促进下，该反应可用于构建一系列全碳季碳中心的α-羟甲基化羰基化合物，收率良好。
• ANTI-VIRAL NUCLEOSIDE ANALOGS AND METHODS FOR TREATING VIRAL INFECTIONS, ESPECIALLY HIV INFECTIONS
  申请人：Cheng Yung-chi

  公开号：US20120252751A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to novel compounds according to the general formulas I, II, III, IV or V: wherein B is nucleoside base according to the structure: and the remaining variables as defined in the specification, and pharmaceutical compositions comprising the compounds. The compounds are useful interalia as anti-viral agents in viral therapy.

  本发明涉及一种新型化合物，其通式为I、II、III、IV或V：其中B是核苷酸碱基，其结构如下：其余变量如规范中所定义，并且包括这些化合物的药物组合物。这些化合物可用作抗病毒治疗中的抗病毒剂。
• Methanesulfenylation of mercaptans and β-dicarbonyls with DMSO
  作者：Xixuan Zhao、Hao Wang、Shuting Yin、Shuai Peng、Fengjiao Li、Qian Zhang、Yongguo Liu、Baoguo Sun、Hongyu Tian、Sen Liang

  DOI：10.1080/17415993.2023.2290269

  日期：——

  The methanesulfenylation of various mercaptans and β-dicarbonyls has been investigated using in-situ generated methyl methanethiosulfonate (MMTS) from DMSO, facilitated by a catalytic amount of (CO...

  使用 DMSO 中原位生成的甲硫基磺酸甲酯 (MMTS) 研究了各种硫醇和 β-二羰基的甲磺酰化，催化量的 (CO...