5-氧代环辛烷-1-羧酸甲酯 | 2616-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氧代环辛烷-1-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-oxocyclooctane carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-oxocyclooctane-1-carboxylate
• CAS: 2616-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: LZQCKNVPSJRBKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-氧代环辛烷-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过酰基或氰基迁移重排适当构成的芳基、烷基或乙烯基

  摘要：

  Transposition des bromo-2 benzopropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzopropionate d'ethyle。合成这些 d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; 例如，l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle 导管 a l'oxo-3 cyclohexcarboxylate d'ethyle

  DOI：

  10.1021/ja00216a033

文献信息

• Novel free radical ring-expansion reactions
  作者：Paul Dowd、Soo-Chang Choi

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80035-3

  日期：1989.1

  A novel free radical initiated ring expansion of haloalkyl β-keto esters is described. Following alkylation of the β-keto ester with the appropriate dihalide, the resulting halide is treated at reflux with tri-n-butyltin hydride. Rearrangement to the homologated γ-keto ester occurs smoothly. An oxy radical intermediate is proposed for the reaction.

  描述了卤代烷基β-酮酯的新颖的自由基引发的环膨胀。用适当的二卤化物将β-酮酯烷基化后，将所得的卤化物用氢化三正丁基锡进行回流处理。平稳地重排成均相的γ-酮酯。提出了一种氧自由基中间体用于该反应。
• Synthesis of fused bicyclic rings by tandem radical ring expansion/cyclization: Evaluating competing intramolecular reactions
  作者：Cunxiao Wang、Xin Gu、Marvin S. Yu、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00467-0

  日期：1998.7

  and three-carbon “Dowd-Beckwith” ring expansions of cyclopentanones and cyclohexanones are generally successful, but tandem expansion/cyclization reactions can be compromised by competing processes. An evaluation of the competition between ring expansion, 1,5-hydrogen transfer, and 6-exo cyclization provides information on how to design successful tandem expansion cyclization sequences.

  环戊酮和环己酮的一碳和三碳“ Dowd-Beckwith”环扩容通常是成功的，但是竞争性工艺可能会损害串联扩容/环化反应。对环膨胀，1,5-氢转移和6- exo环化之间竞争的评估提供了有关如何设计成功的串联膨胀环化序列的信息。
• Free radical ring expansion by three and four carbons
  作者：Paul Dowd、Soo Chang Choi

  DOI：10.1021/ja00255a071

  日期：1987.10

  Nouvelle methode d'agrandissement de cycles de β-ceto esters a 5, 6, 7 carbones par une reaction radicalaire regioselective pour acceder a des cycles a 8, 9, 10, 11 atomes de carbone

  Nouvelle methode d'agrandissement de Cycles de β-cetoesters a 5, 6, 7 carbones par une 反应激进分子区域选择性倾倒剂 a des Cycles a 8, 9, 10, 11 atomes de carbone
• Environmentally friendly TPDS-mediated free radical ring expansion of α-haloalkyl cyclic β-keto esters
  作者：Masaaki Sugi、Hideo Togo

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00241-7

  日期：2002.4

  Reactivities of tetraphenyldisilane (TPDS), tris(trimethylsilyl)silane, and tributyltin hydride in the radical ring expansion of α-haloalkyl cyclic β-keto esters were examined. Among these reagents, TPDS was found most effective for the preparation of medium-sized cyclic compounds in terms of yields and ring-expansion/reduction selectivity.

  考察了四苯基二硅烷 (TPDS)、三（三甲基甲硅烷基）硅烷和三丁基氢化锡在 α-卤代烷基环状 β-酮酯自由基扩环中的反应性。在这些试剂中，发现 TPDS 在产率和扩环/还原选择性方面对制备中等大小的环状化合物最有效。
• Proximity Effects. XLI. Solvolysis of Methyl 5-Tosyloxycyclooctanecarboxylates^1,2
  作者：Arthur C. Cope、David L. Nealy

  DOI：10.1021/ja01092a020

  日期：1965.7