methyl 1-(3-chloropropyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate | 112818-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-(3-chloropropyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-(3-chloropropyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 112818-19-6
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₃
• 分子量: 218.68
• InChiKey: CGMSTRLVHQGKGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(3-chloropropyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate 在 sodium azide 、 氢溴酸 作用下， 生成 2-(3-azidopropyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物与碳正离子的分子内施密特反应：桥联双环和稠合双环叔胺的合成

  摘要：

  脂肪族叠氮化物被碳正离子分子内捕获，产生氨基重氮离子中间体。然后发生碳氮重排，产生桥连或稠合双环 a-氨基碳正离子或亚胺离子，具体取决于 C(+)-N 键的几何形状。在桥接系统中，α-氨基碳阳离子的快速消除产生具有 1-氮杂双环 [3.2.2] 壬烯、1-氮杂双环 [2.2.2] 辛烯和 1-氮杂双环 [3.2.1] 辛烯骨架的扭曲烯胺。在稠合系统中，亚胺离子被硼氢化钠还原为 1-氮杂双环 [n.3.0] 烷烃，其中 n=4 或 5。这些分子内施密特反应的碳正离子是通过用三氟甲磺酸处理烯烃或醇而产生的

  DOI：

  10.1021/ja00075a038
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-碘丙烷 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 methyl 1-(3-chloropropyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物与碳正离子的分子内施密特反应：桥联双环和稠合双环叔胺的合成

  摘要：

  脂肪族叠氮化物被碳正离子分子内捕获，产生氨基重氮离子中间体。然后发生碳氮重排，产生桥连或稠合双环 a-氨基碳正离子或亚胺离子，具体取决于 C(+)-N 键的几何形状。在桥接系统中，α-氨基碳阳离子的快速消除产生具有 1-氮杂双环 [3.2.2] 壬烯、1-氮杂双环 [2.2.2] 辛烯和 1-氮杂双环 [3.2.1] 辛烯骨架的扭曲烯胺。在稠合系统中，亚胺离子被硼氢化钠还原为 1-氮杂双环 [n.3.0] 烷烃，其中 n=4 或 5。这些分子内施密特反应的碳正离子是通过用三氟甲磺酸处理烯烃或醇而产生的

  DOI：

  10.1021/ja00075a038

文献信息

• Rearrangement of suitably constituted aryl, alkyl, or vinyl radicals by acyl or cyano group migration
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、D. M. O'Shea、Steven W. Westwood

  DOI：10.1021/ja00216a033

  日期：1988.4

  Transposition des bromo-2 benzenepropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzenepropionate d'ethyle. Synthese d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; par exemple l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle conduit a l'oxo-3 cyclohexanecarboxylate d'ethyle

  Transposition des bromo-2 benzopropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzopropionate d'ethyle。合成这些 d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; 例如，l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle 导管 a l'oxo-3 cyclohexcarboxylate d'ethyle
• BECKWITH, ATHELSTAN L. J.;OSHEA, DENNIS M.;WESTWOOD, STEVEN W., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 8, 2565-2575
  作者：BECKWITH, ATHELSTAN L. J.、OSHEA, DENNIS M.、WESTWOOD, STEVEN W.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Schmidt Reactions of Alkyl Azides with Ketones: Scope and Stereochemical Studies
  作者：Gregory L. Milligan、Craig J. Mossman、Jeffrey Aube

  DOI：10.1021/ja00147a006

  日期：1995.10

  The intramolecular Schmidt reaction of alkyl azides and ketones has been demonstrated. The reaction is proposed to occur via initial attack of an azide on a ketone activated by a variety of protic or Lewis acids, including trifluoroacetic acid, titanium tetrachloride, and others. The resulting azidohydrin undergoes a direct rearrangement to afford the product amide and molecular nitrogen. When cyclic ketones are used, fused bicyclic lactams of types encountered in a wide variety of natural products are obtained. Although the distance allowed between the carbonyl group and the alkyl azide is quite restricted, the reaction is general with respect to the ketone component, including acyclic ketones and cyclic substrates ranging from standard to large ring sizes. The reaction also succeeds with aldehydes, although elimination or hydride migration products compete. In several cases examined, the reaction was found to proceed with retention of configuration at the migrating carbon. Competing reactions with beta-diketones and alpha,beta-unsaturated ketones were found to predominate over ring expansion.
• Intramolecular Schmidt reactions of azides with carbocations: synthesis of bridged-bicyclic and fused-bicyclic tertiary amines
  作者：William H. Pearson、Rajesh Walavalkar、Jeffrey M. Schkeryantz、Wen Kui Fang、James D. Blickensdorf

  DOI：10.1021/ja00075a038

  日期：1993.11

  Aliphatic azides were captured intramolecularlyby carbocations, producing aminodiazonium ion intermediates. Carbon-to-nitrogen rearrangement then occurred, generating bridged- or fused-bicyclic a-amino carbocations or iminium ions, depending on the geometry about the C(+)-N bond. In the bridged systems, rapid elimination of the α-amino carbocations produced twisted enamines with 1-azabicyclo[3.2.2]nonene

  脂肪族叠氮化物被碳正离子分子内捕获，产生氨基重氮离子中间体。然后发生碳氮重排，产生桥连或稠合双环 a-氨基碳正离子或亚胺离子，具体取决于 C(+)-N 键的几何形状。在桥接系统中，α-氨基碳阳离子的快速消除产生具有 1-氮杂双环 [3.2.2] 壬烯、1-氮杂双环 [2.2.2] 辛烯和 1-氮杂双环 [3.2.1] 辛烯骨架的扭曲烯胺。在稠合系统中，亚胺离子被硼氢化钠还原为 1-氮杂双环 [n.3.0] 烷烃，其中 n=4 或 5。这些分子内施密特反应的碳正离子是通过用三氟甲磺酸处理烯烃或醇而产生的