2-氧代-1-(3-氧代环己基)环戊烷-1-羧酸甲酯 | 115663-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代-1-(3-氧代环己基)环戊烷-1-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-oxo-1-(3-oxocyclohexyl)cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 2-oxo-1-(3-oxocyclohexyl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 115663-64-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: YWTSRSLPWDTLQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  363.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-1-(3-氧代环己基)环戊烷-1-羧酸甲酯 、 苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以55%的产率得到1-(3,3-Bis-phenylsulfanyl-cyclohexyl)-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Convenient Method for the Cleavage of Dithioacetals to the Correspondig Carbonyl Compounds

  摘要：

  当相应的二苯基和二乙基二硫缩醛与二氯甲烷中的间氯过氧苯甲酸/三氟乙酸混合物处理时，羰基化合物以高产率再生。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28188
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,3-Bis-phenylsulfanyl-cyclohexyl)-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-氧代-1-(3-氧代环己基)环戊烷-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Convenient Method for the Cleavage of Dithioacetals to the Correspondig Carbonyl Compounds

  摘要：

  当相应的二苯基和二乙基二硫缩醛与二氯甲烷中的间氯过氧苯甲酸/三氟乙酸混合物处理时，羰基化合物以高产率再生。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28188

文献信息

• Copper(II) Triflate Immobilized in [bmim]BF₄Ionic liquid: An Efficient Reaction Medium for Michael Addition of β-Ketoesters to Acceptor-activated Alkenes
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、Gakul Baishya、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1246/cl.2005.102

  日期：2005.1

  1,3-Dicarbonyl compounds undergo smooth conjugate addition to α,β-unsaturated ketones in the presence of 10 mol % copper(II) triflate immobilized in air and moisture stable [bmim]BF 4 ionic liquid under extremely mild conditions to afford the corresponding Michael adducts in high to quantitative yield.

  1,3-二羰基化合物在 10 mol % 三氟甲磺酸铜 (II) 固定在空气和水分稳定的 [bmim]BF 4 离子液体中，在极其温和的条件下与 α,β-不饱和酮进行平滑的共轭加成，得到相应的迈克尔加合物以高到定量收率。
• Development of new DMAP-related organocatalysts for use in the Michael addition reaction of β-ketoesters in water
  作者：Kyungmin Ko、Keiji Nakano、Shigeru Watanabe、Yoshiyasu Ichikawa、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.025

  日期：2009.7

  A general and efficient protocol for the Michael addition reactions of β-ketoesters in pure water has been developed. The reactions are successfully catalyzed by newly designed DMAP-related organocatalysts such as 4-(didecylamino)pyridine, and the desired Michael adducts are obtained in good to high yields

  已经开发出一种在纯水中进行β-酮酸酯的迈克尔加成反应的通用有效方案。通过新设计的DMAP相关有机催化剂（例如4-（十二烷基氨基）吡啶）成功催化了反应，并以高收率或高收率获得了所需的迈克尔加合物
• Efficient Organocatalytic Michael Addition Reaction of β−Ketoesters under High Pressure
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Maya Moritaka、Keiji Nakano

  DOI：10.3987/com-13-12818

  日期：——

  The Michael addition reaction of beta-ketoesters was efficiently promoted by a cooperative dual catalyst system composed by DMAP and thiourea A under high-pressure conditions (0.8 GPa) in toluene. The expected relatively congested adducts of 1,5-dicarbonyl compounds were prepared in high to excellent yield.
• COSSY, J., SYNTHESIS,(1987) N 12, 1113-1115
  作者：COSSY, J.

  DOI：——

  日期：——
• A Simple and Convenient Method for the Cleavage of Dithioacetals to the Correspondig Carbonyl Compounds
  作者：J. Cossy

  DOI：10.1055/s-1987-28188

  日期：——

  Carbonyl compounds were regenerated in high yields when corresponding diphenyl and diethyl dithioacetals were treated with a mixture of m-chloroperoxybenzoic acid/trifluoroacetic acid in dichloromethane.

  当相应的二苯基和二乙基二硫缩醛与二氯甲烷中的间氯过氧苯甲酸/三氟乙酸混合物处理时，羰基化合物以高产率再生。