4-cyanobut-3-enyl 2-oxocyclopentanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyanobut-3-enyl 2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: [(Z)-4-cyanobut-3-enyl] 2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: GSLOKLAZRQNHAL-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-diazocyclohexane-1,3-dione 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.55h， 生成 4-cyanobut-3-enyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 、 4-cyanobut-3-enyl 2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  重排与金属和有机催化剂的组合 - α-螺内酯和 - 内酰胺的阶梯和原子经济方法

  摘要：

  从 2-重氮-1,3-二羰基化合物、（高）烯丙醇或胺和丙烯酸衍生物合成 α-螺内酯和-内酰胺的一般途径，涉及由沃尔夫重排/α-氧代乙烯酮捕获组成的单个连续反应描述了/交叉复分解/迈克尔加成序列。在连续反应优化过程中，发现了 N,N-二芳基-1,3-咪唑(in)-2-亚基 N-杂环卡宾 (NHC) 在 1,3-二羰基化合物的迈克尔加成中的有机催化活性。然后开发了一个概念上有吸引力的连续反应版本，涉及包含 SIMes [1,3-bis(2,4,

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100734

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Michael Additions of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Thomas Boddaert、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/chem.201002538

  日期：2011.2.11

  A study of the organocatalytic activity of N‐heterocyclic carbenes (NHCs) in the Michael addition of 1,3‐dicarbonyl compounds has allowed us to identify 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene (IPr) as an excellent catalyst for this transformation (up to 99 % yield with a 2.5 mol % catalyst loading), and the reaction was found to be of broad scope. Two early applications of this unprecedented

  对N-杂环卡宾（NHCs）在1,3-二羰基化合物的迈克尔加成反应中的有机催化活性的研究使我们能够鉴定出1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基（IPr）作为用于该转化的极好的催化剂（在2.5mol％的催化剂负载下产率高达99％），发现该反应具有广泛的范围。描述了这种NHC前所未有的催化活性的两个早期应用，即简单的环状1,3-二羰基和丙二酸衍生物的多米诺碳环化反应，它们允许立体选择进入桥接的双环化合物，以及立体选择性合成环己醇（或环己烯）。还报道了早期的机械研究。
• Reluctant Cross-Metathesis Reactions: The Highly Beneficial Effect of Microwave Irradiation
  作者：Yoann Coquerel、Jean Rodriguez、Antoine Michaut、Thomas Boddaert

  DOI：10.1055/s-2007-983825

  日期：2007.9

  The beneficial effect of microwave irradiation versus classical thermal conditions is demonstrated through a series of comparative cross-metathesis reactions.

  微波辐射相对于传统热条件的有益效果通过一系列比较的交叉转烯反应得以证明。
• Combination of Rearrangement with Metallic and Organic Catalyses - a Step- and Atom-Economical Approach to α-Spiroactones and -lactams
  作者：Thomas Boddaert、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/ejoc.201100734

  日期：2011.9

  3-dicarbonyl compounds, (homo)allylic alcohols or amines and acrylic derivatives, involving a single consecutive reaction consisting of a Wolff rearrangement/α-oxo ketene trapping/cross metathesis/Michael addition sequence is described. During the consecutive reaction optimization, the organocatalytic activity of N,N-diaryl-1,3-imidazol(in)-2-ylidene N-heterocyclic carbenes (NHCs) in the Michael addition of

  从 2-重氮-1,3-二羰基化合物、（高）烯丙醇或胺和丙烯酸衍生物合成 α-螺内酯和-内酰胺的一般途径，涉及由沃尔夫重排/α-氧代乙烯酮捕获组成的单个连续反应描述了/交叉复分解/迈克尔加成序列。在连续反应优化过程中，发现了 N,N-二芳基-1,3-咪唑(in)-2-亚基 N-杂环卡宾 (NHC) 在 1,3-二羰基化合物的迈克尔加成中的有机催化活性。然后开发了一个概念上有吸引力的连续反应版本，涉及包含 SIMes [1,3-bis(2,4,