methyl 1-allyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate | 111239-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-allyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: 2-allyl-2-carbomethoxy-cyclopentanone；methyl 1-allyl-2-oxocyclopentanecarboxylate；methyl 2-oxo-1-prop-2-enylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 111239-40-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: QXKXLNGEBVMWLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-allyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以79%的产率得到1-(2-oxiranylmethyl)-2-oxo-1-cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亲核性环氧乙烷开环合成功能化的γ-螺内酯和2-氧杂双环[3.3.0]辛烷衍生物

  摘要：

  使1-（2-环氧乙烷基甲基）-2-氧代-1-环戊烷甲酸甲酯（4）进行亲核开环反应，导致形成官能化的2-氧杂螺[4.4]壬烷和2-氧杂双环[3.3.0]。辛烷衍生物，是存在于几类生物活性化合物中的重要结构亚单元。根据包括1D和2D NMR在内的光谱数据对获得的产物进行表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00442-7
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 n-butyl tin hydride 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 1-allyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过酰基或氰基迁移重排适当构成的芳基、烷基或乙烯基

  摘要：

  Transposition des bromo-2 benzopropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzopropionate d'ethyle。合成这些 d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; 例如，l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle 导管 a l'oxo-3 cyclohexcarboxylate d'ethyle

  DOI：

  10.1021/ja00216a033

文献信息

• Palladium catalysed direct allylation of pronucleophiles with allylstannanes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Naoya Fujiwara

  DOI：10.1039/c39950002013

  日期：——

  The reaction of pronucleophiles 1 with allyltributylstannanes in the presence of catalytic amounts of Pd2(dba)3·CHCl3(4 mol%) and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe)(10 mol%) at room temperature gives the corresponding allylation products in good to high yields.

  在催化量的Pd2(dba)3·CHCl3(4 mol%)和1,2-双(二苯膦)乙烷(dppe)(10 mol%)存在下，室温下丙烯基三丁基锡与亲核试剂1反应，以良好至高产率得到了相应的丙烯基化产物。
• (Arylsulfonamido- and pyridyl-)-substituted carboxylic acids and
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05025025A1

  公开（公告）日：1991-06-18

  Disclosed are the compounds of formula ##STR1## wherein A represents lower alkylene; B represents oxygen, sulfur, lower alkylene, lower alkylene interrupted by oxygen, sulfur, sulfinyl or sulfonyl, (oxy-, sulfinyl-, sulfonyl- or thio)-lower alkylene, lower alkenylene, phenylene or a direct bond; M represents lower alkylene, lower alkylene interrupted by oxygen, sulfur, sulfinyl or sulfonyl, (oxy-, sulfinyl, sulfonyl- or thio)-lower alkylene, lower alkenylene or a direct bond; or one of A, B and M represents lower alkylidenylene and the other two independently represent lower alkylene; R represents hydrogen unless A, B or M represents lower alkylidenylene in which case R represents the second bond to the adjacent aklylidenylene unsaturated carbon atom; Het represents 1-imidazolyl, 3-pyridyl, or 1-imidazolyl or 3-pyridyl substituted by lower alkyl; Ar represents carbocyclic or heterocyclic aryl; pharmaceutically acceptable ester and amide derivatives thereof; the N-oxides of said compounds wherein Het represents optionally substituted pyridyl; the said compounds of formula I wherein COOH is replaced by 5-tetrazolyl; and the pharmaceutically acceptable salts; which are useful as thromboxane synthetase inhibitors and thromboxane receptor antagonists.

  揭示了以下式的化合物##STR1##其中A代表较低的烷基; B代表氧、硫、较低的烷基、被氧、硫、亚砜或磺酰中断的较低的烷基、(氧基、亚砜基、磺酰基或硫基)-较低的烷基、较低的烯基、苯基或直接键; M代表较低的烷基、被氧、硫、亚砜或磺酰中断的较低的烷基、(氧基、亚砜基、磺酰基或硫基)-较低的烷基、较低的烯基或直接键; 或者A、B和M中的一个代表较低的烷基亚烯基，另外两个独立地代表较低的烷基; R代表氢，除非A、B或M代表较低的烷基亚烯基，在这种情况下R代表相邻烷基亚烯基不饱和碳原子的第二键; Het代表1-咪唑基、3-吡啶基，或者被较低烷基取代的1-咪唑基或3-吡啶基; Ar代表碳环或杂环芳基; 其药学上可接受的酯和酰胺衍生物; 其中Het代表可选择取代的吡啶基的N-氧化物; 公式I中COOH被5-四唑基取代的所述化合物; 和药学上可接受的盐; 这些化合物可用作血栓素合酶抑制剂和血栓素受体拮抗剂。
• Certain (arylsulfonamido- and imidazolyl-)-substituted carboxylic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05153214A1

  公开（公告）日：1992-10-06

  The present invention is concerned with compounds of formula I ##STR1## wherein A, B, M, R, Ar and Het are as defined in the specification, pharmaceutically acceptable ester and amide derivatives thereof; N-oxides thereof, tetrazole derivatives thereof, and salts thereof. These compounds have valuable pharmacological activities, especially as inhibitors of thromboxane synthetase and as receptor antagonists of thromboxane A.sub.2 and prostaglandin H.sub.2.

  本发明涉及以下式I的化合物 ##STR1## 其中A、B、M、R、Ar和Het如规范中所定义，其药学上可接受的酯和酰胺衍生物；其N-氧化物，四唑衍生物和盐。这些化合物具有有价值的药理活性，特别是作为血栓素合酶的抑制剂和血栓素A.sub.2和前列腺素H.sub.2的受体拮抗剂。
• One-Pot Sequential 1,4- and 1,2-Reductions of α,β-Unsaturated δ-Lactones to the Corresponding δ-Lactols with CuCl and NaBH4 in Methanol
  作者：Yasunobu Matsumoto、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1055/s-0033-1340195

  日期：——

  An efficient, one-pot method for the highly chemoselective synthesis of δ-lactols from α,β-unsaturated δ-lactones using CuCl and NaBH4 in methanol was developed.

  开发了一种高效的一锅法，用于在甲醇中使用 CuCl 和 NaBH4 从 α,β-不饱和 δ-内酯高度化学选择性地合成 δ-内酯。
• Molybdenum catalysts for allylic alkylation
  作者：Barry M. Trost、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja00384a071

  日期：1982.10

  This paper reports on the stoichiometric and catalytic allylic substituion reactions involving molybdenum complexes and the sensitivity of regioselectivity toward the nature of the ligands on molybdenum. Results indicated that the allylic alkylation catalyzed by molybdenum forms a useful and frequently complementary alternative to the palladium-catalyzed reaction. For example, regioselectivity appears

  本文报道了涉及钼配合物的化学计量和催化烯丙基取代反应以及区域选择性对钼配体性质的敏感性。结果表明，由钼催化的烯丙基烷基化形成了钯催化反应的有用且经常互补的替代方案。例如，在 Mo 的情况下，区域选择性似乎对配体变化更敏感。在 ..pi..-allyl 片段的一级碳和二级碳上的连接选择性更高。存在。另一方面，这些反应需要更高的温度和更长的时间。需要对这种钼化学进行更彻底的评估，以描绘其全部潜力。