2-(methylthio)ethyl 2-oxocyclopentane-1-carboxylate | 872692-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(methylthio)ethyl 2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: 2-Methylsulfanylethyl 2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 872692-20-1
• 化学式: C₉H₁₄O₃S
• 分子量: 202.274
• InChiKey: OBYMKBZLVSXHQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)ethyl 2-oxocyclopentane-1-carboxylate 在 bismuth(III) nitrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 2-(methylthio)ethyl 1-allyl-8-oxo-2-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroazocine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  八元环内酰胺——通过 1,4-二酮与伯胺的扩环制备的组合化学新支架

  摘要：

  八元环内酰胺是通过 1,4-二酮与伯胺的双催化反应制备的。这些内酰胺定义了一种新型的非平面分子支架，具有三个允许多样化的点，这些点被评估为组合库合成的基础。为此，对反应条件进行了优化，并对范围和局限性进行了研究。在双催化反应之后，通过酯皂化和随后与 HATU 和另一种伯胺形成酰胺实现了进一步的多样化。模型库的代表性示例显示在 DMSO 中具有足够的稳定性和在水性缓冲液中的溶解度，由于我们的库生产的内部组合化学标准，这是强制性的先决条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700263
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基乙醇 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到2-(methylthio)ethyl 2-oxocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  聚合物载体上的不对称迈克尔反应：四元立体中心的辅助固定和立体选择性构建

  摘要：

  报道了将 L-缬氨酸衍生的辅助剂固定在 Merrifield 树脂和聚 (乙二醇) 上的几种策略。后者在不对称铜 (II) 催化的环状 β-氧代酯 2 与甲基乙烯基酮 (4) 的迈克尔反应中表现出色，以 97-99% ee 的选择性产生相应的加成产物 5，其具有季立体中心。PEG 支持的助剂 1d 可以从乙醚溶液中沉淀出来并重复使用。通过 DMAP 催化的酯交换方法以 92% 的产率制备含硫 β-氧代酯 2c，以检测固体载体上的烯胺形成。硫含量可用作燃烧分析中的附加参数，因此可用作烯胺形成的诊断探针。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500450

文献信息

• Asymmetric Michael Reactions on Polymeric Support: Auxiliary Immobilization and Stereoselective Construction of Quaternary Stereocenters
  作者：Burkard Kreidler、Angelika Baro、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.200500450

  日期：2005.12

  Merrifield resin and on poly(ethylene glycol) are reported. The latter is shown to work excellently in asymmetric copper(II)-catalyzed Michael reactions of cyclic β-oxo esters 2 with methyl vinyl ketone (4), yielding the corresponding addition products 5 with quaternary stereocenter in selectivities of 97–99 % ee. The PEG-supported auxiliary 1d can be precipitated from diethyl ether solutions and reused

  报道了将 L-缬氨酸衍生的辅助剂固定在 Merrifield 树脂和聚 (乙二醇) 上的几种策略。后者在不对称铜 (II) 催化的环状 β-氧代酯 2 与甲基乙烯基酮 (4) 的迈克尔反应中表现出色，以 97-99% ee 的选择性产生相应的加成产物 5，其具有季立体中心。PEG 支持的助剂 1d 可以从乙醚溶液中沉淀出来并重复使用。通过 DMAP 催化的酯交换方法以 92% 的产率制备含硫 β-氧代酯 2c，以检测固体载体上的烯胺形成。硫含量可用作燃烧分析中的附加参数，因此可用作烯胺形成的诊断探针。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• Eight-Membered-Ring Lactams – New Scaffolds for Combinatorial Chemistry Prepared by Ring-Expansion of 1,4-Diketones with Primary Amines
  作者：Rebekka Pflantz、Patrick Tielmann、Michael Rössle、Christoph Hoenke、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.200700263

  日期：2007.7

  Eight-membered-ring lactams were prepared by the Bi-catalyzed reaction of 1,4-diketones with primary amines. These lactams define a new type of non-planar molecular scaffold with three points allowing for diversification, which were evaluated as the basis for combinatorial library synthesis. For this reason, reaction conditions were optimized, and the scope and limitations were investigated. After

  八元环内酰胺是通过 1,4-二酮与伯胺的双催化反应制备的。这些内酰胺定义了一种新型的非平面分子支架，具有三个允许多样化的点，这些点被评估为组合库合成的基础。为此，对反应条件进行了优化，并对范围和局限性进行了研究。在双催化反应之后，通过酯皂化和随后与 HATU 和另一种伯胺形成酰胺实现了进一步的多样化。模型库的代表性示例显示在 DMSO 中具有足够的稳定性和在水性缓冲液中的溶解度，由于我们的库生产的内部组合化学标准，这是强制性的先决条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)