methyl 1-(4-bromobutyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate | 61114-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-(4-bromobutyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: 2-(4-bromobutyl)-2-carbomethoxycyclopentanone
• CAS: 61114-31-6
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₃
• 分子量: 277.158
• InChiKey: MHZAODSKLBSHHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-bromobutyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate 在 氢溴酸 作用下， 反应 4.0h， 以57%的产率得到2-(4-bromobutyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  到1-氮杂双环[xy0]烷烃的Schmidt路线：碳阳离子稳定基团的比较

  摘要：

  据报道，叔烷基，叔苄基，叔炔丙基和叔烯丙基碳阳离子与拴系叠氮化物的分子内施密特反应。使用产物分析和氘标记研究，报道了施密特反应之前阳离子重排的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00353-2
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 以50%的产率得到methyl 1-(4-bromobutyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  到1-氮杂双环[xy0]烷烃的Schmidt路线：碳阳离子稳定基团的比较

  摘要：

  据报道，叔烷基，叔苄基，叔炔丙基和叔烯丙基碳阳离子与拴系叠氮化物的分子内施密特反应。使用产物分析和氘标记研究，报道了施密特反应之前阳离子重排的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00353-2

文献信息

• Rearrangement of suitably constituted aryl, alkyl, or vinyl radicals by acyl or cyano group migration
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、D. M. O'Shea、Steven W. Westwood

  DOI：10.1021/ja00216a033

  日期：1988.4

  Transposition des bromo-2 benzenepropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzenepropionate d'ethyle. Synthese d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; par exemple l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle conduit a l'oxo-3 cyclohexanecarboxylate d'ethyle

  Transposition des bromo-2 benzopropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzopropionate d'ethyle。合成这些 d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; 例如，l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle 导管 a l'oxo-3 cyclohexcarboxylate d'ethyle
• Environmentally friendly TPDS-mediated free radical ring expansion of α-haloalkyl cyclic β-keto esters
  作者：Masaaki Sugi、Hideo Togo

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00241-7

  日期：2002.4

  Reactivities of tetraphenyldisilane (TPDS), tris(trimethylsilyl)silane, and tributyltin hydride in the radical ring expansion of α-haloalkyl cyclic β-keto esters were examined. Among these reagents, TPDS was found most effective for the preparation of medium-sized cyclic compounds in terms of yields and ring-expansion/reduction selectivity.

  考察了四苯基二硅烷 (TPDS)、三（三甲基甲硅烷基）硅烷和三丁基氢化锡在 α-卤代烷基环状 β-酮酯自由基扩环中的反应性。在这些试剂中，发现 TPDS 在产率和扩环/还原选择性方面对制备中等大小的环状化合物最有效。
• A general strategy to spiro[4.n]alk-2-ene-1,6-diones and spiro[5.n]alk-2-ene-1,7-diones via intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanions
  作者：Manat Pohmakotr、Tanasri Bunlaksananusorn、Patoomratana Tuchinda

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01897-3

  日期：2000.1

  A convenient and general synthetic method for spiro[4.n]alk-2-ene-1,6-diones and spiro[5.n]alk-2-ene- 1,7-diones, which involves the intramolecular acylation of an oc-sulfinyl carbanion, is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BECKWITH, ATHELSTAN L. J.;OSHEA, DENNIS M.;WESTWOOD, STEVEN W., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 8, 2565-2575
  作者：BECKWITH, ATHELSTAN L. J.、OSHEA, DENNIS M.、WESTWOOD, STEVEN W.

  DOI：——

  日期：——