2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose | 14131-84-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose
• 英文别名: (3aS,4S,6R,6aS)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol；2,3:5,6-di-O-iso-propylidene-α-D-mannofuranoside；(3aS,4S,6R,6aS)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol；2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose；(3aS,4S,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 14131-84-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: JWWCLCNPTZHVLF-ZJDVBMNYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  21 º (c=1, acetone)
• 沸点：
  363.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2377 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（轻微，超声处理）、氯仿（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃，惰性气体

SDS

2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露呋喃糖 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-D-mannofuranose
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露呋喃糖
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 14131-84-1
分子式： C12H20O6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露呋喃糖 修改号码：2

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模块 5. 消防措施
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 125°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳
2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露呋喃糖 修改号码：2

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于合成卵假散囊菌素和引地霉素糖核的受保护甘露糖中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2,3,5,6-di-isopropyIidene-1,4-dihydroxy-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  靶向锌依赖性脱乙酰基酶LpxC的基于脯氨酸的异羟肟酸酯：合成，抗菌性能和对接研究。

  摘要：

  依赖Zn2 +的脱乙酰基酶LpxC是革兰氏阴性细菌中必不可少的酶，已被确认为抗菌药物的靶标。本文中，我们报道了新颖的d和l-脯氨酸衍生的3,4-二羟基吡咯烷异羟肟酸酯的手性池合成，并将它们的抗菌和LpxC抑制活性与4-单取代和3,4-未取代的脯氨酸衍生物进行了比较。具有对几种革兰氏阴性病原体的有效抗菌活性，基于脯氨酸的叔胺41g（（S）-N-羟基-1-（4-{[4-（吗啉代甲基）苯基]乙炔基}苄基）吡咯烷-2 （羧酰胺）被发现是所研究系列中最具活性的抗菌化合物，对几种人类MMP表现出对EcLpxC（Ki = 1.4μM）的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.03.056
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  A modified synthesis of (+)-biotin from d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85050-8

文献信息

• Triphenylphosphine-assisted dehydroxylative Csp³–N bond formation <i>via</i> electrochemical oxidation
  作者：Zhimin Xu、Yue Zheng、Zhihui Wang、Xiaoqing Shao、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1039/c9cc08622f

  日期：——

  A dehydroxylative Csp3-N coupling reaction assisted by triphenylphosphine has been developed through electrochemical oxidation. The reaction proceeds via anodic oxidation of triphenylphosphine to generate its corresponding radical cation, followed by reacting with hydroxyl groups to form alkoxy triphenylphosphonium ions, which are trapped by azoles or amides to construct C-N bonds. This method provides

  通过电化学氧化已经开发了由三苯基膦辅助的脱羟基Csp3-N偶联反应。该反应通过三苯基膦的阳极氧化以产生其相应的自由基阳离子而进行，然后与羟基反应形成烷氧基三苯基phosph离子，其被唑或酰胺捕获以构建CN键。该方法提供了在温和条件下活化羟基以形成CN键的有效电化学策略。
• Quantitation of Monosaccharide Isotopic Enrichment in Physiologic Fluids by Electron Ionization or Negative Chemical Ionization GC/MS Using Di-<i>O</i>-isopropylidene Derivatives
  作者：David L. Hachey、W. Reed Parsons、Siripoom McKay、Morey W. Haymond

  DOI：10.1021/ac990724x

  日期：1999.10.1

  The aldonitrile pentaacetate and other derivatives lack ions in the electron ionization (EI) spectra possessing an intact hexose structure and thus must be analyzed by chemical ionization GC/MS in order to study multiple isotopomers. We report methods for quantitation of hexose di-O-isopropylidene acetate (IPAc) or pentafluorobenzoyl (PFBz) esters. These were prepared in a two-step procedure using inexpensive reagents that do not adversely impact the isotopomer structure of the sugar. The acetate derivative possesses an abundant [M − CH3] ion in the EI spectrum which is suitable for quantitative analysis of isotopomers. The negative chemical ionization (NCI) spectrum of the corresponding pentafluorobenzoyl derivative has a dominant molecular anion. Moreover, the PFBz derivative is about 100-fold more sensitive than the acetate, which offers some advantages for analysis of minor hexoses found in plasma. Isotopic calibration curves of [U-13C]glucose are linear over the 0.1−60% tracer/tracee range tested. The useful range for isotopic tracer studies is 25−2500 pmol for EI analysis of the acetate derivative and 0.1−55 pmol for NCI analysis of PFBz derivative (sample amount injected). For most studies where sample size is not limited, EI-GC/MS analysis of the IPAc derivative is preferred. NCI-GC/MS analysis is reserved when sample size is limiting or when studies involve hexoses other than glucose that are normally present at low concentration.

  aldonitrile pentaacetate和其他具有完整己糖结构的衍生物在电子离子化（EI）光谱中缺乏离子，因此必须通过化学离子化GC/MS分析才能研究多种同位素异构体。我们报告了己糖二-O-异丙叉乙酸酯（IPAc）或五氟苯甲酰（PFBz）酯的定量方法。这些是通过使用廉价试剂的两步程序制备的，这些试剂不会对糖的同位素结构产生不利影响。乙酸酯衍生物在EI光谱中具有丰富的[M - CH3]离子，适合用于同位素异构体的定量分析。相应的五氟苯甲酰衍生物的负化学离子化（NCI）光谱具有主导的分子阴离子。此外，PFBz衍生物的灵敏度大约是乙酸酯的100倍，这为分析在血浆中发现的次要己糖提供了一些优势。[U-13C]葡萄糖的同位素校准曲线在测试的0.1-60%示踪剂/本体范围内是线性的。同位素示踪剂研究的有用范围是25-2500 pmol用于乙酸酯衍生物的EI分析，0.1-55 pmol用于PFBz衍生物的NCI分析（注射的样品量）。对于大多数样本大小不受限制的研究，优先选择IPAc衍生物的EI-GC/MS分析。当样本大小受限或研究涉及通常以低浓度存在的非葡萄糖己糖时，保留NCI-GC/MS分析。
• Oxalic Diamides and <i>tert</i>-Butoxide: Two Types of Ligands Enabling Practical Access to Alkyl Aryl Ethers via Cu-Catalyzed Coupling Reaction
  作者：Zhixiang Chen、Yongwen Jiang、Li Zhang、Yinlong Guo、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.8b12142

  日期：2019.2.27

  A robust and practical protocol for preparing alkyl aryl ethers has been developed, which relies on using two types of ligands to promote Cu-catalyzed alkoxylation of (hetero)aryl halides. The reaction scope is very general for a variety of coupling partners, particularly for challenging secondary alcohols and (hetero)aryl chlorides. In case of coupling with aryl chlorides and bromides, two oxalic

  已经开发了一种用于制备烷基芳基醚的稳健实用的方案，该方案依赖于使用两种类型的配体来促进 Cu 催化的（杂）芳基卤化物的烷氧基化。反应范围非常适用于各种偶联伙伴，尤其是具有挑战性的仲醇和（杂）芳基氯。在与芳基氯化物和溴化物偶联的情况下，两个草酸二酰胺作为强大的配体。叔丁醇首先被证明是铜催化偶联反应的配体，导致芳基碘化物在室温下完成烷氧基化。此外，许多碳水化合物衍生物适用于该偶联反应，以 29-98% 的产率提供相应的碳水化合物-芳基醚。
• C-Nucleoside studies-15
  作者：J.G. Buchanan、Duncan Smith、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85110-8

  日期：1984.1

  A synthesis of 7-amino-3-(β -D-arabinofuranosyl)pyrazolo[4 3-d]pyrimidine (13), the D-arabino analogue of formycin (1), from D-mannose is described. 1-(2,4-Dinitrophenyl)-3-(penta-O-acetyl-D-manno-pentahydroxypentyl)pyrazole was converted into the 4-nitro-derivative 18 in 90% yield using trifluoroacetyl nitrate. In four steps 18 was transformed into the 3-β-D-arabinofuranosylpyrazole 12 which gave

  描述了由D-甘露糖合成7-氨基-3-（β-D-呋喃糖基呋喃糖基）吡唑并[ 4 3- d ]嘧啶（13），一种甲霉素的D-阿拉伯糖类似物（1）。使用三氟乙酰硝酸盐将1-（2,4-二硝基苯基）-3-（五-O-乙酰基-D-甘露聚糖-五羟基戊基）吡唑转化为4-硝基衍生物18，产率为90％。在四个步骤中，将18转化为3-β-D-阿拉伯呋喃糖基吡唑12，其在另外两个阶段中得到N-硝基衍生物24。在24中将N-硝基取代成电影通过氰化物离子，然后嘧啶环的精制得到13。所有反应均以完全的区域和立体选择性进行。
• Synthesis of C-spiro-glycoconjugates from sugar lactones via zinc mediated Barbier reaction
  作者：Mallikharjuna Rao Lambu、Altaf Hussain、Deepak K. Sharma、Syed Khalid Yousuf、Baldev Singh、Anil. K. Tripathi、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1039/c3ra46796a

  日期：——

  Anomeric gem-diallylation, mono-β-crotylation and mono-β-propargylation of sugar 1,5 and 1,4 lactones have been achieved under Barbier reaction conditions using Zn powder and a catalytic amount of TMSCl as an activator. Ring closing olefin metathesis of the synthesized gem-diallyl derivatives furnished C-spiro cyclopentene glycosides. Finally, the cyclopentene rings were converted into carbohydrate based tricyclic morpholine fused triazole glycoconjugates as potential SGLT2 inhibitors.

  使用Zn粉和催化量的TMSCl作为活化剂，在Barbier反应条件下实现了糖1,5和1,4内酯的anomeric双二烯基化、单-β-罗汀基化和单-β-丙炔基化。合成的双二烯基衍生物经过环闭合烯烃复分解反应得到C-螺环戊烯糖苷。最后，将环戊烯环转化为基于碳水化合物的三环吗啉并三唑糖缀合物，作为潜在的SGLT2抑制剂。