1-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose | 57492-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,6aS)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] benzoate
• CAS: 57492-90-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: PLSNIXVDOYJYQS-DGMCESFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1R,4'S,5'R)-1-(2',2'-dimethyl-5'-vinyl[1',3']dioxo-4'-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A flexible synthesis of cyclopentitol derivatives based on ring-closing metathesis of carbohydrate-derived 1,6-dienes

  摘要：

  四个部分保护的立体异构环戊烯三醇5、10、15和21已通过碳水化合物衍生的1,6-二烯的环闭合易位反应制备。环戊烯三醇中存在一个区分的烯丙醇，使其能够进行多种合成转化，强调了制备的环戊烯三醇衍生物作为手性构建模块的合成应用。

  DOI：

  10.1039/b207509a
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  A modified synthesis of (+)-biotin from d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85050-8

文献信息

• Selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers using HClO4 supported on silica gel
  作者：Aditi Agarwal、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.carres.2005.04.005

  日期：2005.7

  Terminal isopropylidene acetals are selectively cleaved to the corresponding 1,2-diols in good to excellent yields in 6-24 h at room temperature by using the 'HClO4.SiO2' reagent system. Likewise, trityl ethers are readily cleaved to the corresponding alcohols in good to excellent yields within 2-3 h at room temperature. Work-up involves merely filtration of the reagent followed by purification of

  通过使用'HClO4.SiO2'试剂系统，在室温下于6-24小时内将末端异亚丙基缩醛以良好至极好的收率选择性裂解为相应的1,2-二醇。同样，在室温下2-3小时内，三苯甲基醚很容易以良好或优异的收率裂解成相应的醇。后处理仅涉及试剂的过滤，然后纯化粗产物。
• A stereoselective and efficient route to (3S, 4R, 5S)-(+)-4,5-dihydroxycyclopent-1-en-3-ylamine: the side chain of the hypermodified nucleoside Q
  作者：Huib Ovaa、Jeroen D.C. Codée、Bas Lastdrager、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01738-9

  日期：1998.10

  A stereoselective and high yielding route is described to a suitably protected derivative of (3S, 4R, 5S)-(+)-3-amino-4,5-dihydroxycyclopent-1-ene, the side chain moiety of queuosine. The synthetic route comprises a ring-closing metathesis (RCM) of a mannofuranose-derived diene followed by Overman rearrangement.

  描述了对（3S，4R，5S）-（+）-3-氨基-4，5-二羟基环戊-1-烯，即奎松碱的侧链部分的适当保护的衍生物的立体选择性和高产率的途径。合成途径包括甘露呋喃糖衍生的二烯的闭环易位（RCM），然后进行超人重排。
• Fragmentation of Carbohydrate Anomeric Alkoxy Radicals. Synthesis of Polyhydroxy Piperidines and Pyrrolidines Related to Carbohydrates
  作者：Cosme G. Francisco、Raimundo Freire、Concepción C. González、Elisa I. León、Concepción Riesco-Fagundo、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo0057452

  日期：2001.3.1

  xoses, 6-amino-6-deoxyfuranohexoses, and 6-amino-6-deoxypyranohexoses undergo a tandem alkoxy radical beta-fragmentation-intramolecular cyclization reaction. The reaction is promoted by the system: iodosylbenzene-iodine under mild conditions. The tert-butoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, and diphenylphosphinoyl radicals have been studied as amino-protecting groups. Using this methodology, polyhydroxylated

  当受保护的5-氨基-5-脱氧呋喃戊糖，5-氨基-5-脱氧呋喃己糖，6-氨基-6-脱氧呋喃己糖和6-氨基-6-脱氧吡喃己糖经串联烷氧基氧化时，可以具体获得哌啶和吡咯烷类型的氨基糖。自由基β-片段化-分子内环化反应。该反应由以下系统促进：碘基苯碘在温和的条件下。已经研究了叔丁氧基羰基，苄氧基羰基和二苯基膦酰基作为氨基保护基。使用该方法，获得了D-呋喃呋喃糖酶34和35，D-苏呋喃糖36，L-木呋喃糖42和D-阿拉伯呋喃糖43系列的多羟基吡咯烷和D-阿拉伯吡喃型葡萄糖37和38的多羟基哌啶。
• A Simple Regioselective Partial Hydrolysis of Di-<i>O</i>-isopropylidene Monosaccharides with Copper(II) Ion
  作者：Masaaki Iwata、Hiroshi Ohrui

  DOI：10.1246/bcsj.54.2837

  日期：1981.9

  Copper(II) ion was found to be effective for regioselective removal of the 5,6-O-isopropylidene group of α-d-mannose and α-d-glucose derivatives in alcohols at ambient temperature.

  研究发现，在环境温度下，铜 (II) 离子可有效区域选择性去除醇中 α-d-甘露糖和 α-d-葡萄糖衍生物的 5,6-O-异丙叉基团。
• Chiron Approach for the Total Synthesis of Brevipolide M
  作者：Jun Liu、Yuguo Du、Yang Liu、Ziyang Zhao、Chao Hu、Chuanfang Zhao

  DOI：10.1055/a-1730-9857

  日期：2022.3

  An efficient stereoselective synthesis of brevipolide M was established in 13 linear steps and 17.8% overall yields based on chiron approach. The key steps of our synthesis involved tandem Wittig olefination–tetrahydrofuran cyclization and sequential ring-closing metathesis (RCM)–double-bond migration in one-pot processes.

  基于 chiron 方法，通过 13 个线性步骤和 17.8% 的总产率建立了一种有效的 brevipolide M 立体选择性合成。我们合成的关键步骤涉及串联 Wittig 烯化 - 四氢呋喃环化和顺序闭环复分解 (RCM) - 一锅法中的双键迁移。