(Z)-3-{(4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-acrylic acid ethyl ester | 82399-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-{(4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[(4R,5S)-5-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 82399-14-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₇
• 分子量: 330.378
• InChiKey: IRSBSJCQLYNPLV-HBJVGIJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-{(4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-acrylic acid ethyl ester 在 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 ethyl 4,5:7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  基于α，β-不饱和酯通过二醇环亚硫酸盐的新转化为α-β-不饱和酯的新合成形式，以保护形式精确合成了3-脱氧-d-甘露糖-辛基-2-辛基磺酸（KDO）

  摘要：

  通过5个步骤（总收率65％）从2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-甘露呋喃糖（3）进行了KDO（1）的简明合成，作为适当保护的形式（2）。。关键步骤是将容易获得的α，β-不饱和酯有效转化为α-氧代羧酸酯。开发了新的β-消除相应的二醇环亚硫酸盐和原位捕集器（DBU / TMSCl）进入烯醇甲硅烷基醚的方法，得到了α-氧代羧酸酯的互变异构体当量。酸不稳定的TMS醚的脱保护提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.016
• 作为产物：
  描述：

  3-{(4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-hydrazono-propionic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (Z)-3-{(4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CMP = KDO合成酶的有效抑制剂2-deoxy-KDO的新合成

  摘要：

  2,3：5,6-二-O-异亚丙基-4-乙酰基-D-甘露糖醛4与重氮乙酸乙酯的醛基缩合合成2-脱氧KDO 2的新方法，并将缩合产物转化为3-报道了四个步骤中的脱氧-2-重氮酯13。重氮化合物的铑（II）分解导致2-脱氧吡喃糖14的α-异构体立体定向。除去异亚丙基和酯水解可提供2，这是CMP-KDO合成酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73474-5

文献信息

• Hydroxylated pyrrolidines. Synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-lyxitol, 1,4,5-trideoxy-1,4-imino-D- and -L-lyxo-hexitol, 2,3,6-trideoxy-3,6-imino-D-glycero-L-altro- and -D-glycero-L-galacto-octitols, and of a chiral potential precursor of carbapenem systems
  作者：Deryk K. Thompson、Christine N. Hubert、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90234-0

  日期：1993.4

  Enantiospecific syntheses are reported for the title pyrrolidines, from carbohydrate precursors. An intermediate in one of the routes, ethyl 2,3,6-trideoxy-3,6-imino-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-L-altro-octonate (23), could be converted in two steps into a beta-lactam.
• A new synthesis for 2-deoxy-KDO, a potent inhibitor of CMP=KDO synthetase
  作者：Francisco Sarabia-García、Fidel J. López-Herrera、María S. Pino-González

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73474-5

  日期：1994.9

  A new synthesis for the 2-deoxy KDO 2 by aldolic condensation of 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-4-acetyl-D-manno aldehyde 4 with ethyl diazoacetate and conversion of the condensation product to the 3-deoxy-2-diazo ester 13 in four steps is reported. Rhodium (II) decomposition of the diazo compound leads to the α-anomer of the 2-deoxy pyranose 14 stereospecifically. Removla of isopropylidene groups and

  2,3：5,6-二-O-异亚丙基-4-乙酰基-D-甘露糖醛4与重氮乙酸乙酯的醛基缩合合成2-脱氧KDO 2的新方法，并将缩合产物转化为3-报道了四个步骤中的脱氧-2-重氮酯13。重氮化合物的铑（II）分解导致2-脱氧吡喃糖14的α-异构体立体定向。除去异亚丙基和酯水解可提供2，这是CMP-KDO合成酶的有效抑制剂。
• Concise synthesis of 3-deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic acid (KDO) as a protected form based on a new transformation of α,β-unsaturated ester to α-oxocarboxylic acid ester via diol cyclic sulfite
  作者：Atsuhito Kuboki、Toshihiro Tajimi、Yoshihide Tokuda、Dai-ichiro Kato、Takeshi Sugai、Susumu Ohira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.016

  日期：2004.5

  (overall 65% yield). The key step is the efficient transformation of readily available α,β-unsaturated ester to α-oxocarboxylic acid ester. The newly β-elimination of the corresponding diol cyclic sulfite and the in situ trap (DBU/TMSCl) into enol silyl ether was developed to give the tautomeric equivalent of α-oxocarboxylic acid ester. The deprotection of acid labile TMS ether provided the desired product

  通过5个步骤（总收率65％）从2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-甘露呋喃糖（3）进行了KDO（1）的简明合成，作为适当保护的形式（2）。。关键步骤是将容易获得的α，β-不饱和酯有效转化为α-氧代羧酸酯。开发了新的β-消除相应的二醇环亚硫酸盐和原位捕集器（DBU / TMSCl）进入烯醇甲硅烷基醚的方法，得到了α-氧代羧酸酯的互变异构体当量。酸不稳定的TMS醚的脱保护提供了所需的产物。