4-ethynyl-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole | 934493-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethynyl-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• 英文别名: methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hex-5-ynofuranoside；1-O-methyl-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxohex-5-ynofuranoside；(3aS,4S,6R,6aS)-6-ethynyl-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 934493-24-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: HSJNLLHVAAULFU-XGEHTFHBSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  241.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 copper(l) iodide 、 C₂₃H₂₇NO₅ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 以30%的产率得到1,4-bis[(3aS,4R,6S,6aS)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  糖衍生手性β-内酰胺的立体选择性合成

  摘要：

  β-内酰胺亚结构的重要性以几类β-内酰胺抗生素为例。在可用于获得这种有趣支架的合成路线中，Kinugasa 反应是一种收敛策略。在本文中，描述了通过末端炔烃和硝酮之间的衣笠反应合成多种手性 β-内酰胺。这些糖衍生的β-内酰胺是通过不同糖衍生的环状硝酮、酒石酸酯和不同糖衍生的炔烃之间的反应合成的。该反应以高非对映选择性得到中等至良好的β-内酰胺收率，主要产生单一产物。还解释了在这些反应中观察到的立体化学偏好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100953
• 作为产物：
  描述：

  4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 silica gel 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 4-ethynyl-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  A New Versatile Strategy for C-Aryl Glycosides

  摘要：

  A versatile strategy involving a sequential intermolecular enyne metathesis of C-alkynyl glycosides with ethylene, Diels-Alder, and aromatization reactions is successfully developed to provide a range of C-aryl glycosides.

  DOI：

  10.1021/ol0701159

文献信息

• One-Pot Synthesis of Aryl Pyrazole<i>C</i>-Nucleoside Analogs of Pyrazofurin from Sugar Alkynes
  作者：Hong Liu、Yan Liang、Tong-Tong Jia、Fen Han、Fuyi Zhang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201601506

  日期：2017.3.17

  The naturally occurring Pyrazofurin possesses a broad spectrum of marked antitumor and antiviral activities. The aryl pyrazole C-nucleoside analogs of Pyrazofurin have been synthesized in good to excellent yields by one-pot coupling of sugar alkynes, acid chlorides and hydrazine hydrate at rt. The method is general, mild, and efficient and sixty-two examples have been given. The sugar alkynes include

  天然存在的吡唑呋喃具有广谱的显着抗肿瘤和抗病毒活性。通过糖炔、酰氯和水合肼在室温下的一锅偶联，已经合成了吡唑呋喃的芳基吡唑C-核苷类似物。该方法通用、温和、高效，已给出62个实例。糖炔包括具有游离羟基的无环糖苷、呋喃糖苷和吡喃糖苷、各种保护基团，例如苄基、甲基、敏感的异亚丙基和空间庞大的三苯甲基取代基。酰氯含有给电子基团、电子中性基团和吸电子基团。
• Facile synthesis of novel <i>3H</i>-1,5-benzodiazepine-derived aryl <i>C</i>-glycosides by coupling of sugar alkynes, acyl chlorides and 1, 2-phenylenediamine
  作者：Qianxia Chen、Xiang Zhou、Fen Han、Fuyi Zhang、Yufen Zhao

  DOI：10.1080/07328303.2022.2045020

  日期：2022.1.2

  ved aryl C-glycosides were synthesized in good to excellent yields by the coupling of structurally diverse terminal sugar alkynes, aroyl chlorides and 1, 2-phenylenediamine. The protocol is general, mild and efficient. It was suitable for various terminal sugar alkynes and aroyl chlorides, with 37 selected examples. The sugar substrates include pyranosides, furanosides, and acyclic sugars with sensitive

  摘要 通过结构多样的末端糖炔烃、芳酰氯和 1, 2-苯二胺的偶联，以良好至优异的产率合成了新型 3 H -1,5-苯二氮卓衍生的芳基C-糖苷。该协议是通用的、温和的和有效的。适用于各种末端糖炔烃和芳酰氯，有37个例子。糖底物包括吡喃糖苷、呋喃糖苷和具有敏感和庞大保护基团的无环糖。芳酰氯含有给电子、吸电子和电子中性的取代基。
• Novel syntheses of aryl quinoxaline C-nucleoside analogs by mild and efficient three-component sequential reactions
  作者：Fuyi Zhang、Yuan Xi、Yanhui Lu、Liming Wang、Linwei Liu、Jinliang Li、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c4cc01448k

  日期：——

  Novel syntheses of C-nucleoside analogs with aryl quinoxalines as nucleobase surrogates have been accomplished by mild and efficient three-component sequential reactions in high yields with a wide scope of substrates. The mechanism was clarified by isolation of novel sugar 1,2-diketone derived from oxidation of the corresponding alkyne.

  通过温和有效的三组分顺序反应以高收率和宽范围的底物实现了具有芳基喹喔啉作为核碱基替代物的C-核苷类似物的新型合成。通过分离衍生自相应炔烃的新型糖1,2-二酮，可以阐明其机理。
• ‘Click’ Chemistry on Sugar-Derived Alkynes: A Tandem ‘Click-Click’ Approach to Bistriazoles
  作者：Krishna Kaliappan、Palanichamy Kalanidhi、Subham Mahapatra

  DOI：10.1055/s-0029-1217570

  日期：2009.8

  Development of a tandem ‘click-click’ approach to the formation of successive 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole linkages and ‘click chemistry’ on sugar-derived alkynes are described.

  描述了一个串联“点击-点击”方法的开发，用于形成连续的1,4-二取代1,2,3-三唑链接和糖源炔烃上的“点击化学”。
• Synthesis of Substituted Mono- and Diindole C-Nucleoside Analogues from Sugar Terminal Alkynes by Sequential Sonogashira/Heteroannulation Reaction
  作者：Fuyi Zhang、Delong Mu、Liming Wang、Pengfei Du、Fen Han、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo501488x

  日期：2014.10.17

  The synthesis of substituted mono- and diindole C-nucleoside analogues has been achieved in good to excellent yields by sequential Sonogashira coupling/NaAuCl4-catalyzed heteroannulation reactions of substituted 2-iodoanilines with various sugar terminal alkynes in one pot. The method is general, mild, and efficient and suitable for a wide range of sugar substrates, and 42 examples are given. The amino

  通过在一个罐中通过顺序的Sonogashira偶联/ NaAuCl 4催化的取代2-碘苯胺与各种糖末端炔烃的杂环化反应，已经以良好或优异的产率实现了取代的单和二吲哚C-核苷类似物的合成。该方法通用，温和，有效，适用于多种糖底物，给出了42个实例。取代的2-碘苯胺的氨基是未保护的。糖末端炔烃包括呋喃糖苷，吡喃糖苷和具有游离羟基的无环糖苷，敏感的功能性取代基和具有不同空间位阻的各种保护基。