methyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-allyl-α-D-lyxofuranoside | 128821-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-allyl-α-D-lyxofuranoside
• 英文别名: (3aS,4S,6R,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-(prop-2-enoxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 128821-28-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: KPFDYWBSJVBZSQ-RCWTZXSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-allyl-α-D-lyxofuranoside 在 1.) 1,6-cyclooctadiene-bis-(methyldiphenylphosphine)-iridium hexafluorophosphate 四氮唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢气 、 氰化汞 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4R)-2,3-bis-benzyloxy-5-[(3-benzyloxycarbonylamino-propoxy)-(2-cyano-ethoxy)-phosphoryloxy]-4-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fragments of a streptococcus pneumoniae type-specific capsular polysaccharide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89206-1
• 作为产物：
  描述：

  4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-allyl-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fragments of a streptococcus pneumoniae type-specific capsular polysaccharide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89206-1