2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-mannofuranose | 83441-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-mannofuranose
• 英文别名: D-mannofuranosyl-1-trichloroacetimidate；O-(2,3:5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-mannofuranosyl)-trichloracetimidat；2,3,5,6-di-O-isopropylidene-1-O-trichloroacetamidyl-α-D-mannofuranose；2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl trichloroacetamidate；2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-O-trichloroacetamidoyl-D-mannofuranose；(3aS,4R,6R,6aS)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl 2,2,2-trichloroacetimidate；[(3aS,4R,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 83441-62-7
• 化学式: C₁₄H₂₀Cl₃NO₆
• 分子量: 404.675
• InChiKey: ACZFHLKSFUCOKO-FHNUBNKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-mannofuranose 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,3;5,6-Di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranosyl allyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Direct N-glycosylation of tosyl and nosyl carbamates with trichloroacetimidate donors

  摘要：

  酸性磺胺反应物既充当催化剂又作为亲核试剂，从而选择性地生成所需的N-糖呋喃基磺胺。

  DOI：

  10.1039/d1nj02051j
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Physicochemical Analysis of some Mannofuranoside Derivatives with Potent Antimicrobial Activity

  摘要：

  我们已经合成了作为糖基供体的保护性甘露呋喃糖和作为糖基受体的一些杂环基团。通过糖基化反应将糖基供体与受体结合，形成了甘露呋喃糖苷衍生物。我们测试了合成的化合物对五种不同的人类致病菌和两种真菌的抗菌潜力，采用的是微量稀释法。有趣的是，所有合成的甘露呋喃糖苷衍生物均显示出抗菌活性。总体来看，对细菌的抑制浓度（IC50）在84.28至309.43微克/毫升之间，而对真菌的IC50在0.59至3.82毫克/毫升之间。我们使用了氨苄西林和氟康唑作为阳性对照。此外，通过计算机模拟方法分析了合成甘露呋喃糖苷衍生物的物理化学参数。幸运的是，我们合成的所有甘露呋喃糖苷衍生物都没有违反利普斯基五规则。因此，我们可以安全地声明，这些合成的甘露呋喃糖苷衍生物可以被视为潜在的抗菌药物候选物。

  DOI：

  10.13005/ojc/330606

文献信息

• Visible-light-induced photoacid catalysis: application in glycosylation with <i>O</i>-glycosyl trichloroacetimidates
  作者：Gaoyuan Zhao、Juncheng Li、Ting Wang

  DOI：10.1039/d1cc04887b

  日期：——

  The development of visible-light-induced photoacid catalyzed glycosylation is reported.

  可见光诱导的光酸催化糖基化反应的发展被报道。
• [EN] NEW PHOSPHORUS CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS, SUGAR ANALOGUES, AND COMPOSITIONS HAVING ANTI-CANCER ACTIVITY CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DU PHOSPHORE, ANALOGUES DE SUCRES, ET COMPOSITIONS AYANT UNE ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE LES CONTENANT
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2009004096A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The invention provides new anticancer compounds of formula (1) such as defined in the present description. The invention also provides pharmaceutical compositions to be used in human or veterinary medicine, comprising at least one compound of formula (1). The present invention further relates to a compound of formula (1) such as defined in the present description, for use as a drug. The invention further relates to the use of a compound of formula (1) for manufacturing a human or animal anticancer pharmaceutical composition.

  该发明提供了新的抗癌化合物，其化学式为（1），如本说明中所定义。该发明还提供了用于人类或兽医药物的制剂，包括至少一种化合物（1）。本发明进一步涉及一种化合物，其化学式为（1），如本说明中所定义，用作药物。该发明还涉及使用化合物（1）制造人类或动物抗癌药物组合物。
• C-Glycoside formation via Lewis acid promoted reaction of O-glycosylimidates with pyrroles
  作者：David J. Armitt、Martin G. Banwell、Craig Freeman、Christopher R. Parish

  DOI：10.1039/b205690a

  日期：2002.7.26

  O-Glycosylimidates such as 1 react with pyrroles in the presence of BF3·Et2O to give C-glycosides, e.g.2, that are readily elaborated to congeners such as 12 and 13.

  O-糖苷亚胺（如1）在BF3·Et2O的存在下与吡咯反应，生成C-糖苷，例如2，这些产物可以进一步转化为类似物，如12和13。
• Synthesis and antifungal activity of some 2-benzothiazolylthioacetyl amino acid and peptide derivatives
  作者：A. Aboelmagd、Ibrahim A. I. Ali、Ezzeldin M. S. Salem、M. Abdel-Razik

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.925

  日期：——

  series of benzothiazolylthioacetyl amino acid and peptide derivatives including glycoside, hydrazide and hydrazone moieties was synthesized with the aim of evaluating their antifungal activity. Their chemical structures were confirmed by 1 H- NMR, IR, mass spectrometry and elemental analyses. Out of the thirty two tested compounds, three derivatives have high activity as fluconazole at 100 ppm and six

  合成了一系列苯并噻唑基硫代乙酰基氨基酸和肽衍生物，包括糖苷、酰肼和腙部分，目的是评估它们的抗真菌活性。它们的化学结构由 1 H-NMR、IR、质谱和元素分析证实。在三十二种测试化合物中，三种衍生物作为氟康唑在 100 ppm 时对白色念珠菌具有高活性，六种在 1000 ppm 时对白色念珠菌具有高活性，而它们对黄曲霉无活性。
• A Simple Method for the Preparation of Stainless and Highly Pure Trichloroacetimidates
  作者：Kazutada Ikeuchi、Kentaro Murasawa、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1055/s-0037-1611551

  日期：2019.7

  We describe a method for obtaining various allylic, benzylic, and glucosyl 2,2,2-trichloroacetimidates (TCAIs) as stainless liquids or solids at the crude stage. The general synthetic method for the preparation of TCAIs often leads to stained products, and further purification of crude TCAIs causes decomposition due to their instability. In the described method, we use a solvent that barely dissolves

  我们描述了一种在原油阶段以不锈钢液体或固体形式获得各种烯丙基、苄基和葡萄糖基 2,2,2-三氯乙酰亚胺 (TCAI) 的方法。制备 TCAI 的一般合成方法通常会导致产品染色，而粗 TCAI 的进一步纯化由于其不稳定性而导致分解。在所描述的方法中，我们使用几乎不溶解反应物的溶剂，提供不锈钢和足够纯的 TCAI，无需纯化步骤。此外，反应混合物在开始时是混浊的，在结束时是清澈的，这使我们能够直观地监测反应的进程。