1-deoxy-3,4;6,7-di-O-isopropylidene-α-D-manno-hept-2,5-furanosulose | 133634-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-3,4;6,7-di-O-isopropylidene-α-D-manno-hept-2,5-furanosulose
• 英文别名: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-C-methyl-α-D-mannofuranose；(3aS,4S,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2,4-trimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 133634-84-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: ZGRWLOOAUUIVMM-NKGMTQDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-3,4;6,7-di-O-isopropylidene-α-D-manno-hept-2,5-furanosulose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-C-methyl-α-D-mannofuranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乙酸噻唑酮醇乙酸酯作为糖基供体。立体选择性合成α-连接的酮二糖

  摘要：

  TMSOTf促进的乙酸盐（α）-2和乙酸盐7供体与1当量的伯3和仲5糖醇受体的糖基化，以60-73％的收率仅产生相应的α-d-酮二糖4a，8a，11a和12a。另一方面，在上述条件下，乙酸6与伯醇3的糖基化得到α-和β-d-酮二糖9a和10a的混合物。在约。1：1的比例。通过与带有甲基，羧甲基和2-呋喃基的酮糖进行比较，指出了噻唑环对于这些酮醇乙酸酯的容易糖基化的重要作用。将噻唑基至甲酰基的解封反应序列应用于噻唑基酮二糖，得到相应的醛，其分别通过还原和氧化转化为醇和酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01095-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-deoxy-3,4;6,7-di-O-isopropylidene-α-D-manno-hept-2,5-furanosulose
  参考文献：
  名称：

  乙酸噻唑酮醇乙酸酯作为糖基供体。立体选择性合成α-连接的酮二糖

  摘要：

  TMSOTf促进的乙酸盐（α）-2和乙酸盐7供体与1当量的伯3和仲5糖醇受体的糖基化，以60-73％的收率仅产生相应的α-d-酮二糖4a，8a，11a和12a。另一方面，在上述条件下，乙酸6与伯醇3的糖基化得到α-和β-d-酮二糖9a和10a的混合物。在约。1：1的比例。通过与带有甲基，羧甲基和2-呋喃基的酮糖进行比较，指出了噻唑环对于这些酮醇乙酸酯的容易糖基化的重要作用。将噻唑基至甲酰基的解封反应序列应用于噻唑基酮二糖，得到相应的醛，其分别通过还原和氧化转化为醇和酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01095-5

文献信息

• Methylenation of aldonolactones
  作者：René Csuk、Brigitte I. Glänzer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96909-1

  日期：1991.1

  Convenient access to carbohydrates possessing an exo-methylene group adjacent to the ring oxygen at C-1 can be achieved by direct methylenation of aldonolactones with dicyclopentadienyidimethyltitanium.

  通过用二环戊二烯基二甲基钛直接将烯醇内酯进行甲基化，可以方便地获得在C-1的环氧附近具有一个外亚甲基的外亚甲基的碳水化合物。