methyl trans-2,3-dideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-oct-2-enonate | 34168-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl trans-2,3-dideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-oct-2-enonate
• 英文别名: methyl trans-2,3-dideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-oct-2-enoate；methyl E-2,3-dideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-2-octenonate；methyl (E)-3-[(4R,5S)-5-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 34168-94-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₇
• 分子量: 316.351
• InChiKey: MXQLIAAYHZULAO-TZOTWYJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-2,3-dideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-oct-2-enonate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 trans-2,3-dideoxy-D-manno-oct-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Some aspects of the knoevenagel-doebner and wittig reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85331-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸氢 、 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 哌啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以70%的产率得到methyl trans-2,3-dideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-oct-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  Some aspects of the knoevenagel-doebner and wittig reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85331-8

文献信息

• Synthèses de C-glycosides : Utilisations d'un dérivé de l'arsenic
  作者：Lydie Dheilly、Catherine Lièvre、Catherine Fréchou、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73808-1

  日期：1993.9

  arsenic ylides with pyranose and furanose carbohydrates mainly leads to E-olefinic derivatives. Cyclisation of the olefinic derivatives obtained from 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucose and D-galactose, promoted by ZnBr2, gives C-glycosyl compounds with high stereoselectivity. One the other hand, reaction of the corresponding arsonium salt, in presence of zinc, with a furanose derivative gives directly and

  砷化物与吡喃糖和呋喃糖碳水化合物的反应主要产生E-烯烃衍生物。由ZnBr 2促进的由2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖和D-半乳糖获得的烯烃衍生物的环化，得到具有高立体选择性的C-糖基化合物。另一方面，相应的砷盐在锌的存在下与呋喃糖衍生物的反应直接和立体选择性地产生β-C-糖基化合物。
• A comparison of the Wittig and Knoevenagel–Doebner reactions for the chain extension of aldoses
  作者：Peter M. Collins、W. George Overend、Tony S. Shing

  DOI：10.1039/c39820000297

  日期：——

  Reaction conditions are described for the chain extension of 2,3 : 5,6-di-O-isopropylidence-D-mannose (1) with a Wittig ylide (2) to give the acyclic manno-octenoate (3) or the C-glycofuranosides (4 and 5) and with the Knoevenagel–Doebner reaction to afford the isomeric gluco-octenoate (6); the isomerisation proved to occur in the latter reaction provides an explanation for an anomaly in the literature

  描述了2,3：5,6-二-O-异丙基-D-甘露糖（1）与Wittig内酯（2）扩链得到无环甘露酸辛烯酸酯（3）或C-的反应条件。糖呋喃糖苷（4和5），并通过Knoevenagel-Doebner反应得到同分异构的葡萄糖-辛烯酸（6）。证明在后面的反应中发生了异构化反应，这为文献中的异常现象提供了解释，并表明C-糖苷（4和5）是通过迈克尔型环闭合而不是通过甜菜碱中间体形成的。
• Stereoselectivity in the formation of unsaturated wittig products and stereospecificity in their electrophile induced cyclization to c-glycosides
  作者：F.J.Lopez Herrera、M.S.Pino Gonzalez、M.Nieto Sampedro、R.M.Dominguez Aciego

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80054-7

  日期：1989.1

  The stereoselective synthesis of and unsaturated Wittig products derivated from 2,3--isopropylidene-5--trityl--ribofuranose (3) and 2,3:5,6-di--isopropylidene--mannofuranose (4) was described, as well as their stereo-specific cyclization induced by iodine, to C-glycosides. The absolute configurations at the anomeric center and at the C-α of the aglycone rest, were established by chemical and spectroscopic

  描述了衍生自2,3--异亚丙基-5--三苯甲基-核呋喃糖（3）和2,3：5,6-二-异亚丙基-甘露呋喃糖（4）的立体选择性合成和不饱和Wittig产物。以及碘诱导的立体特异性环化反应生成C-糖苷。通过化学和光谱学方法确定了糖苷配基的异头中心和C-α的绝对构型。
• The knoevenagel-doebner reaction on 2,3-O-isopropylidene derivatives of d-ribo and d-manno-furanose
  作者：F.Jorge Lopez Herrera、M.Soledad Pino Gonzalez

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90309-4

  日期：1986.9
• Zhdanov,Yu.A.; Uzlova,L.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, # 6, p. 1401 - 1403
  作者：Zhdanov,Yu.A.、Uzlova,L.A.

  DOI：——

  日期：——