ethyl 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside | 59122-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
• 英文别名: (3aS,4S,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-ethoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 59122-84-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: STHPNTLQZDLSBI-GCHJQGSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside 在 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 过碘酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 3-anilino-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-furanoside
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的糖苷酶抑制剂的C-（d-glycopyranosyl）乙胺和C-（d-糖基呋喃糖基）甲胺的合成

  摘要：

  摘要由C-葡吡喃糖基丙烯前体经臭氧分解制备了C-葡糖醛，2-C-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃吡喃糖基）乙醛。C-葡萄糖基醛的还原胺化和随后的脱保护得到1-苯胺基-2-C-（α-d-吡喃葡萄糖基）乙烷。通过用羟胺处理其醛前体来制备肟衍生物1-C-（α-d-阿拉伯呋喃糖基）甲氧基肟的E和Z异构体。肟的乙酰化，然后催化氢化和脱保护，得到相应的1-C-（α-d-阿拉伯呋喃糖基）甲胺。用苯胺将2，3-O-异亚丙基-α-d-lyxo-戊二醛-1，4-呋喃糖苷还原胺化，得到5-苯胺基-5-脱氧-d-lyxo-呋喃糖苷乙基。这些化合物对甜杏仁中β-d-葡萄糖苷酶的抑制作用研究，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00313-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 四氯化锡 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A new, stereospecific method for the synthesis of 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82601-4

文献信息

• Identification of the furanose ring conformations and the factors driving their adoption
  作者：Dominik Walczak、Artur Sikorski、Daria Grzywacz、Andrzej Nowacki、Beata Liberek

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108780

  日期：2023.4

  respectively, are presented. Conformational analysis of these furanoses is conducted based on the proton nuclear magnetic resonance (1H NMR) spectroscopy, density functional theory (DFT) calculations, and X-ray analysis. It is shown that the particular group of the presented furanoses is locked in the specific conformation. These are the 1T2-like, the 0E-like, and the 3T4-like conformation, respectively. Characteristic

  展示了三组分别在 C3-C4、C2-C3 和 C1-C2 键上旋转自由度受限的呋喃糖。这些呋喃糖的构象分析基于质子核磁共振 ( 1 H NMR) 光谱、密度泛函理论 (DFT) 计算和 X 射线分析进行。结果表明，所呈现的呋喃糖的特定组被锁定在特定的构象中。它们分别是1 T 2样、0 E样和3 T 4样构象。特点1介绍了这三种构象的 H NMR 光谱，并讨论了影响分析的呋喃糖构象偏好的因素。
• Synthesis of C-(d-glycopyranosyl)ethylamines and C-(d-glycofuranosyl)methylamines as potential glycosidase inhibitors
  作者：Adel A.-H Abdel-Rahman、El Sayed H El Ashry、Richard R Schmidt

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00313-9

  日期：1999.1

  followed by catalytic hydrogenation and deprotection, gave the corresponding 1- C -(α- d -arabinofuranosyl)methylamine. Reductive amination of ethyl 2,3- O -isopropylidene-α- d - lyxo -pentodialdo-1,4-furanoside using aniline gave ethyl 5-anilino-5-deoxy- d - lyxo -furanoside. Inhibition studies with these compounds on β- d -glucosidase from sweet almond, using o -nitrophenyl d -glucopyranoside as substrate

  摘要由C-葡吡喃糖基丙烯前体经臭氧分解制备了C-葡糖醛，2-C-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃吡喃糖基）乙醛。C-葡萄糖基醛的还原胺化和随后的脱保护得到1-苯胺基-2-C-（α-d-吡喃葡萄糖基）乙烷。通过用羟胺处理其醛前体来制备肟衍生物1-C-（α-d-阿拉伯呋喃糖基）甲氧基肟的E和Z异构体。肟的乙酰化，然后催化氢化和脱保护，得到相应的1-C-（α-d-阿拉伯呋喃糖基）甲胺。用苯胺将2，3-O-异亚丙基-α-d-lyxo-戊二醛-1，4-呋喃糖苷还原胺化，得到5-苯胺基-5-脱氧-d-lyxo-呋喃糖苷乙基。这些化合物对甜杏仁中β-d-葡萄糖苷酶的抑制作用研究，
• A new, stereospecific method for the synthesis of 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosides
  作者：Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82601-4

  日期：1982.6