乙基2,3-O-异亚丙基-alpha-D-来苏呋喃糖苷 | 191083-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基2,3-O-异亚丙基-alpha-D-来苏呋喃糖苷
• 英文名称: ethyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-furanoside
• 英文别名: [(3aS,4S,6R,6aS)-4-ethoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 191083-70-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: KITJEQXHHXMTOT-XGEHTFHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2,3-O-异亚丙基-alpha-D-来苏呋喃糖苷 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以4.6 g的产率得到ethyl 5-deoxy-5-iodo-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-Aziridino-2,3-dideoxy-D-ribono-γ-内酯5-膦酸酯：从D-木糖和不寻常的氮丙啶开环的立体控制合成。

  摘要：

  （1R，4S，5S）-N-（苄氧羰基）-4-[（二乙氧膦基）甲基] -3-氧杂-6-氮杂双环[3.1.0]己-2--2-的合成（23） 2,3-叠氮基丙氨酸-内酯家族化合物的制备，是从D-lyxose分15步完成的。像迄今为止已知的所有叠氮基丙二酸内酯一样，23与软亲核试剂（乙硫醇）反应，仅得到在C-2处氮丙啶开环的产物（24）。另一方面，硬的亲核试剂（醇）不会直接与23的氮丙啶环反应，但似乎会促进C-5膦酸酯基团对C-3的氮丙啶环进行分子内攻击，导致水解后形成2-氨基-3-羟基-D-核糖基-1，4-内酯衍生物25和26，而不是预期的2-氨基-3-烷氧基-D-木酮-1，4-内酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo9623494
• 作为产物：
  描述：

  乙基(5S)-3,4-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖-戊二醛-5,2-呋喃糖苷 在 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到乙基2,3-O-异亚丙基-alpha-D-来苏呋喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的糖苷酶抑制剂的C-（d-glycopyranosyl）乙胺和C-（d-糖基呋喃糖基）甲胺的合成

  摘要：

  摘要由C-葡吡喃糖基丙烯前体经臭氧分解制备了C-葡糖醛，2-C-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃吡喃糖基）乙醛。C-葡萄糖基醛的还原胺化和随后的脱保护得到1-苯胺基-2-C-（α-d-吡喃葡萄糖基）乙烷。通过用羟胺处理其醛前体来制备肟衍生物1-C-（α-d-阿拉伯呋喃糖基）甲氧基肟的E和Z异构体。肟的乙酰化，然后催化氢化和脱保护，得到相应的1-C-（α-d-阿拉伯呋喃糖基）甲胺。用苯胺将2，3-O-异亚丙基-α-d-lyxo-戊二醛-1，4-呋喃糖苷还原胺化，得到5-苯胺基-5-脱氧-d-lyxo-呋喃糖苷乙基。这些化合物对甜杏仁中β-d-葡萄糖苷酶的抑制作用研究，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00313-9

文献信息

• Synthesis of C-(d-glycopyranosyl)ethylamines and C-(d-glycofuranosyl)methylamines as potential glycosidase inhibitors
  作者：Adel A.-H Abdel-Rahman、El Sayed H El Ashry、Richard R Schmidt

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00313-9

  日期：1999.1

  followed by catalytic hydrogenation and deprotection, gave the corresponding 1- C -(α- d -arabinofuranosyl)methylamine. Reductive amination of ethyl 2,3- O -isopropylidene-α- d - lyxo -pentodialdo-1,4-furanoside using aniline gave ethyl 5-anilino-5-deoxy- d - lyxo -furanoside. Inhibition studies with these compounds on β- d -glucosidase from sweet almond, using o -nitrophenyl d -glucopyranoside as substrate

  摘要由C-葡吡喃糖基丙烯前体经臭氧分解制备了C-葡糖醛，2-C-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃吡喃糖基）乙醛。C-葡萄糖基醛的还原胺化和随后的脱保护得到1-苯胺基-2-C-（α-d-吡喃葡萄糖基）乙烷。通过用羟胺处理其醛前体来制备肟衍生物1-C-（α-d-阿拉伯呋喃糖基）甲氧基肟的E和Z异构体。肟的乙酰化，然后催化氢化和脱保护，得到相应的1-C-（α-d-阿拉伯呋喃糖基）甲胺。用苯胺将2，3-O-异亚丙基-α-d-lyxo-戊二醛-1，4-呋喃糖苷还原胺化，得到5-苯胺基-5-脱氧-d-lyxo-呋喃糖苷乙基。这些化合物对甜杏仁中β-d-葡萄糖苷酶的抑制作用研究，
• 2,3-Aziridino-2,3-dideoxy-<scp>d</scp>-ribono-γ-lactone 5-Phosphonate:  Stereocontrolled Synthesis from <scp>d</scp>-Lyxose and Unusual Aziridine Ring Opening
  作者：Philippe Dauban、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/jo9623494

  日期：1997.6.1

  (23), a new member of the 2,3-aziridino gamma-lactone family of compounds, was achieved in 15 steps from D-lyxose. Like all aziridino gamma-lactones known so far, 23 reacted with a soft nucleophile (ethanethiol) to give exclusively the product of aziridine ring opening at C-2 (24). On the other hand, hard nucleophiles (alcohols) did not react directly with the aziridine ring of 23 but appeared to promote

  （1R，4S，5S）-N-（苄氧羰基）-4-[（二乙氧膦基）甲基] -3-氧杂-6-氮杂双环[3.1.0]己-2--2-的合成（23） 2,3-叠氮基丙氨酸-内酯家族化合物的制备，是从D-lyxose分15步完成的。像迄今为止已知的所有叠氮基丙二酸内酯一样，23与软亲核试剂（乙硫醇）反应，仅得到在C-2处氮丙啶开环的产物（24）。另一方面，硬的亲核试剂（醇）不会直接与23的氮丙啶环反应，但似乎会促进C-5膦酸酯基团对C-3的氮丙啶环进行分子内攻击，导致水解后形成2-氨基-3-羟基-D-核糖基-1，4-内酯衍生物25和26，而不是预期的2-氨基-3-烷氧基-D-木酮-1，4-内酯衍生物。