3-O-formyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol | 217311-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-formyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol
• 英文别名: bis[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl formate
• CAS: 217311-21-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: PUXMQWGOAHRDEJ-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-formyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以75%的产率得到1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的还原性断裂。具有作为手性合成子的潜在用途的醛糖醇的合成。

  摘要：

  合成了一系列呋喃糖和吡喃糖形式的碳水化合物的异头硝酸酯和N-邻苯二甲酰亚胺基糖苷，以生成相应的烷氧基，并研究还原条件下的C1-C2片段化反应。该反应构成了将碳水化合物转化为碳较少的相应糖醇的两步法。使用这种方法，已经制备了具有D-赤藓糖醇，D-苏糖醇，D-木糖醇和D-阿拉伯糖醇立体化学的天然产物合成的有趣的四碳和五碳构件。1,2-O-异亚丙基-β-L-苏糖（40）和1-乙酰氨基-2,4,5-三-O-乙酰基-D-阿拉伯糖醇（50）的合成也已从1,2实现：5,6-二-O-异亚丙基-β-D-呋喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，

  DOI：

  10.1021/jo0156565
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-O-formyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentyl and Carbohydrate Derivatives of N-Hydroxy-4-methylthiazole-2(3H)-thione: Synthesis by Mitsunobu Reaction and Highly Selective Photochemical Conversion into Aldehydes

  摘要：

  羰基取代的 N-环戊氧基-和糖类衍生的噻唑-2(3H)-硫酮 3 在 PPh3、偶氮二羧酸二乙酯 (DEAD) 和 N-羟基-4-甲基噻唉-2(3H)-硫酮 (1) 的存在下，从醇 2 或从 2,3:5,6-双-O-异亚丙基甘露糖制备得到。烷氧基自由基前体 3 与氢原子供体进行光反应，通过高度区域选择性的烷氧基自由基断裂，得到取代的醛 7 或甲酰酯 10-11。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14598

文献信息

• Synthesis and radical fragmentation of carbohydrate anomeric nitrates. Formation of convenient chiral synthetic intermediates
  作者：Cosme G. Francisco、Elisa I. León、Pilar Moreno、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00326-7

  日期：1998.9

  A new procedure for the C1–C2 fragmentation of cyclic carbohydrates, through the formation of anomeric alkoxy radicals from the corresponding nitrate esters, with nBu3SnH/azobisisobutyronitrile (AIBN), affords acyclic alditols in good yields.

  通过与n Bu 3 SnH /偶氮二异丁腈（AIBN）由相应的硝酸酯形成异头烷氧基，形成一种环状糖类C1-C2裂解的新方法，可得到高产率的无环醛糖醇。
• Redox‐Neutral Multicatalytic Cerium Photoredox‐Enabled Cleavage of O−H Bearing Substrates
  作者：Avery O. Morris、Louis Barriault

  DOI：10.1002/chem.202400642

  日期：——

  An approach toward general β C−C bond scission reactions of carboxylic acids and hemiacetals is presented. The present work demonstrates the power of a multicatalytic cerium-based photoredox platform to enable direct hydrodecarboxylation of carboxylic acids as well as redox-neutral ring cleavage of lactol derivatives.

  提出了一种羧酸和半缩醛的一般 β C−C 键断裂反应的方法。目前的工作证明了基于铈的多催化光氧化还原平台能够实现羧酸的直接加氢脱羧以及乳醇衍生物的氧化还原中性环裂解的能力。
• Cyclopentyl and Carbohydrate Derivatives of N-Hydroxy-4-methylthiazole-2(3H)-thione: Synthesis by Mitsunobu Reaction and Highly Selective Photochemical Conversion into Aldehydes
  作者：Jens Hartung、Thomas Gottwald、Rainer Kneuer

  DOI：10.1055/s-2001-14598

  日期：——

  Substituted N-cyclopentoxy- and carbohydrate-derived thiazole-2(3H)-thiones 3 were prepared from alcohols 2 or from 2,3:5,6-di-O-isopropylidene mannose in the presence of PPh3, diethyl azodicarboxylate (DEAD), and N-hydroxy-4-methylthiazole-2(3H)-thione (1). Alkoxy radical precursors 3 were photoreacted with hydrogen atom donors to afford substituted aldehydes 7 or formyl esters 10-11 via highly regioselective alkoxy radical fragmentations.

  羰基取代的 N-环戊氧基-和糖类衍生的噻唑-2(3H)-硫酮 3 在 PPh3、偶氮二羧酸二乙酯 (DEAD) 和 N-羟基-4-甲基噻唉-2(3H)-硫酮 (1) 的存在下，从醇 2 或从 2,3:5,6-双-O-异亚丙基甘露糖制备得到。烷氧基自由基前体 3 与氢原子供体进行光反应，通过高度区域选择性的烷氧基自由基断裂，得到取代的醛 7 或甲酰酯 10-11。
• Reductive Fragmentation of Carbohydrate Anomeric Alkoxy Radicals. Synthesis of Alditols with Potential Utility as Chiral Synthons
  作者：Cosme G. Francisco、Elisa I. León、Angeles Martín、Pilar Moreno、María S. Rodríguez、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo0156565

  日期：2001.10.1

  A series of anomeric nitrate esters and N-phthalimido glycosides of carbohydrates in furanose and pyranose forms have been synthesized in order to generate the corresponding alkoxy radicals and study the C1-C2 fragmentation reaction under reductive conditions. This reaction constitutes a two-step method for the transformation of carbohydrates into the corresponding alditols with one less carbon. Using

  合成了一系列呋喃糖和吡喃糖形式的碳水化合物的异头硝酸酯和N-邻苯二甲酰亚胺基糖苷，以生成相应的烷氧基，并研究还原条件下的C1-C2片段化反应。该反应构成了将碳水化合物转化为碳较少的相应糖醇的两步法。使用这种方法，已经制备了具有D-赤藓糖醇，D-苏糖醇，D-木糖醇和D-阿拉伯糖醇立体化学的天然产物合成的有趣的四碳和五碳构件。1,2-O-异亚丙基-β-L-苏糖（40）和1-乙酰氨基-2,4,5-三-O-乙酰基-D-阿拉伯糖醇（50）的合成也已从1,2实现：5,6-二-O-异亚丙基-β-D-呋喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，