2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 | 14440-56-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯
• 英文名称: 2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannono-1,4-lactone
• 英文别名: (3aS,6R,6aS)-6-((R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one；(3aS,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 14440-56-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: OFZPAXSEAVOAKB-HXFLIBJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 、 咪唑 、 Amberlite 120-(H+) 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 L-铝离子-1,4-内酯
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of l-allono-1,4-lactone from 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-d-mannono-1,4-lactone

  摘要：

  We reported herein an efficient synthesis of L-allono-1,4-lactone from 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-inannono-1,4-lactone in five steps. The key feature of this method involved a one-pot, 6 double inversion' procedure at the stereocenters of C-4 and C-5 Of D-mannono- 1,4-lactone to afford the target molecule. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.113
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 草酰氯 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯
  参考文献：
  名称：

  设计和立体选择性合成C-芳基呋喃糖苷作为构象约束的CHIR-090类似物。

  摘要：

  UDP-3-O-[[（R）-3-羟基肉豆蔻酰基] -N-乙酰基葡糖胺脱乙酰基酶（LpxC）是开发针对多药耐药革兰氏阴性细菌的新型抗生素物质的有希望的目标。C-芳基糖苷3设计为有效LpxC抑制剂CHIR-090的构象约束类似物。3的手性库合成始于D-甘露糖。通过4-碘取代的苯基锂的亲核攻击并随后用Et（3）SiH还原来立体选择性地合成C-芳基糖苷8。通过一锅二醇裂解，CrO（3）氧化和酯化反应获得酯10。芳基碘化物11的Sonogashira反应生成炔烃17，炔烃17用H（2）NOH转化为异羟肟酸3。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.06.006
• 作为试剂：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 、 在 二氯甲烷 、 氮 、 乙醚 、 正己烷 、 silica 、 2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯
  参考文献：
  名称：

  Fucosidase inhibitor

  摘要：

  本文披露了一种新型岩藻糖苷酶抑制剂2,6-亚胺基-2,6,7-三去氧-D-甘露醇的合成方法。

  公开号：

  US05153325A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of flexible and conformationally constrained LpxC inhibitors
  作者：Marius Löppenberg、Hannes Müller、Carla Pulina、Alberto Oddo、Mark Teese、Joachim Jose、Ralph Holl

  DOI：10.1039/c3ob41082j

  日期：——

  unexploited mechanism of action. In a chiral pool synthesis, starting from the D-mannose derived mannonolactone 4, conformationally constrained C-glycosidic as well as open chained hydroxamic acids with a defined stereochemistry were prepared. Diversity was introduced by performing C–C coupling reactions like the Sonogashira and Suzuki cross-coupling reactions. The biological evaluation of the synthesized

  UDP-3- O -[（R）-3-羟基肉豆蔻酰基] -N-乙酰基葡糖胺脱乙酰基酶（LpxC）的抑制剂代表了具有迄今尚未开发的作用机制的抗生素的开发的有希望的候选者。在手性库合成中，从D-甘露糖衍生的甘露酸内酯4开始，制备了构象受限的C-糖苷酸以及具有确定的立体化学的开链异羟肟酸。通过进行C–C偶联反应（如Sonogashira和Suzuki交叉偶联反应）引入了多样性。对合成化合物的生物学评估表明，在C的情况下-糖苷需要较长，线性和刚性的疏水性侧链，才能发挥针对大肠杆菌的抗生素活性。开链衍生物显示出比构象约束的C-糖苷更高的生物活性。所述吗啉代取代的开链衍生物43，是在本文所提出的最有效的化合物，具有抑制LpxC与ķ我0.35μM的值和代表有希望的引线结构。
• The preparation of some bromodeoxy- and deoxy-hexoses from bromodeoxyaldonic acids
  作者：Klaus Bock、Inge Lundt、Christian Pedersen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85607-4

  日期：1981.3

  Abstract The reduction of 2,6-dibromo-2,6-dideoxy- D -mannono- and 2,6-dibromo-2,6-dideoxy- D -glucono-1,4-lactone with sodium borohydride affords 2,6-dibromo-2,6-dideoxy- D -mannose and 2,6-dibromo-2,6-dideoxy- D -glucose, respectively, which may be isolated as their acetates. Similarly, 2-bromo-2,6-dideoxy- L- -glucono-1,4-lactone yields 2-bromo-2,6-dideoxy- L -glucose. Hydrogenolysis of 2,6-dibromo-2

  摘要用硼氢化钠还原2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖醛和2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-葡糖醛-1,4-内酯可得到2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖和2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-葡萄糖，它们可以作为乙酸盐被分离出来。类似地，2-溴-2,6-二脱氧-L-葡萄糖基-1,4-内酯产生2-溴-2,6-二脱氧-L-葡萄糖。2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露聚糖-1,4-内酯的氢解反应产生6-溴-2,6-二脱氧-D-阿拉伯糖-己酮-1,4-内酯，随后为2 ，6-二脱氧-D-阿拉伯糖-己烯-1，4-内酯。用双（1,2-二甲基丙基）硼烷还原后者可得到2,6-二脱氧-D-阿拉伯糖基己糖，可将其转化为甲基2,6-二脱氧-3,4-二-O-p-硝基苯甲酰基-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷。
• C-Nucleoside studies-15
  作者：J.G. Buchanan、Duncan Smith、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85110-8

  日期：1984.1

  A synthesis of 7-amino-3-(β -D-arabinofuranosyl)pyrazolo[4 3-d]pyrimidine (13), the D-arabino analogue of formycin (1), from D-mannose is described. 1-(2,4-Dinitrophenyl)-3-(penta-O-acetyl-D-manno-pentahydroxypentyl)pyrazole was converted into the 4-nitro-derivative 18 in 90% yield using trifluoroacetyl nitrate. In four steps 18 was transformed into the 3-β-D-arabinofuranosylpyrazole 12 which gave

  描述了由D-甘露糖合成7-氨基-3-（β-D-呋喃糖基呋喃糖基）吡唑并[ 4 3- d ]嘧啶（13），一种甲霉素的D-阿拉伯糖类似物（1）。使用三氟乙酰硝酸盐将1-（2,4-二硝基苯基）-3-（五-O-乙酰基-D-甘露聚糖-五羟基戊基）吡唑转化为4-硝基衍生物18，产率为90％。在四个步骤中，将18转化为3-β-D-阿拉伯呋喃糖基吡唑12，其在另外两个阶段中得到N-硝基衍生物24。在24中将N-硝基取代成电影通过氰化物离子，然后嘧啶环的精制得到13。所有反应均以完全的区域和立体选择性进行。
• Synthesis of C-spiro-glycoconjugates from sugar lactones via zinc mediated Barbier reaction
  作者：Mallikharjuna Rao Lambu、Altaf Hussain、Deepak K. Sharma、Syed Khalid Yousuf、Baldev Singh、Anil. K. Tripathi、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1039/c3ra46796a

  日期：——

  Anomeric gem-diallylation, mono-β-crotylation and mono-β-propargylation of sugar 1,5 and 1,4 lactones have been achieved under Barbier reaction conditions using Zn powder and a catalytic amount of TMSCl as an activator. Ring closing olefin metathesis of the synthesized gem-diallyl derivatives furnished C-spiro cyclopentene glycosides. Finally, the cyclopentene rings were converted into carbohydrate based tricyclic morpholine fused triazole glycoconjugates as potential SGLT2 inhibitors.

  使用Zn粉和催化量的TMSCl作为活化剂，在Barbier反应条件下实现了糖1,5和1,4内酯的anomeric双二烯基化、单-β-罗汀基化和单-β-丙炔基化。合成的双二烯基衍生物经过环闭合烯烃复分解反应得到C-螺环戊烯糖苷。最后，将环戊烯环转化为基于碳水化合物的三环吗啉并三唑糖缀合物，作为潜在的SGLT2抑制剂。
• Synthesis and use of 6,6,6-trifluoro-L-fucose to block core-fucosylation in hybridoma cell lines
  作者：Nicole C. McKenzie、Nichollas E. Scott、Alan John、Jonathan M. White、Ethan D. Goddard-Borger

  DOI：10.1016/j.carres.2018.05.008

  日期：2018.7

  Many monoclonal antibodies (mAbs) used in cancer immunotherapy mediate tumour cell lysis by recruiting natural killer (NK) cells; a phenomenon known as antibody-dependent cellular cytotoxicity (ADCC). Eliminating core-fucose from the N-glycans of a mAb enhances its capacity to induce ADCC. As such, inhibitors of fucosylation are highly desirable for the production of mAbs for research and therapeutic

  癌症免疫疗法中使用的许多单克隆抗体（mAb）通过募集天然杀伤（NK）细胞来介导肿瘤细胞裂解。一种称为抗体依赖性细胞毒性（ADCC）的现象。从mAb的N-聚糖中消除核心岩藻糖增强了其诱导ADCC的能力。这样，岩藻糖基化抑制剂对于生产用于研究和治疗用途的mAb是非常需要的。在本文中，我们描述了岩藻糖基化的代谢抑制剂6,6,6-三氟-1-岩藻糖（F3Fuc）的简单合成，并证明了该分子在从鼠杂交瘤细胞系生产低岩藻糖mAb中的实用性。