methyl 5,6,7,8-tetradeoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-nonafuranuronate | 957397-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5,6,7,8-tetradeoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-nonafuranuronate
• 英文别名: methyl 5-[(3aS,4S,6R,6aS)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]pentanoate
• CAS: 957397-74-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: LCEJMYJRRURFNG-QTKMDUPCSA-N

物化性质

• 熔点：
  50.4-52.0 °C
• 沸点：
  376.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,6,7,8-tetradeoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-nonafuranuronate 在 sodium methylate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以96.4%的产率得到(6R,7S,8R)-6,9-Dihydroxy-7,8-(isopropylidendioxy)-nonansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖合成（+）-生物素的关键中间体的改进方法。

  摘要：

  一种高效且可重现的合成2,3,4,5-四脱氧-7,8-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖基壬酸甲酯（2）的合成方法，这是（+）-生物素全合成的关键中间体（1）从容易获得的D-甘露糖开始描述。该合成的关键部分是开发一种实用的方法，以开发一种新型的O-苄基保护的不饱和酯甲基（苄基5,6,7,8-四脱氧-2,3-O-异亚丙基-alpha-D-lyxo-nona -5,7-二呋喃呋喃糖苷）（7），可一步制备羟基酯甲基5,6,7,8-四脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-纳米呋喃糖酸酯（8）通过钯在碳催化剂上的催化脱苄基和加氢反应。该步骤无需色谱纯化，因此非常适合工业规模的合成制备。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.06.029
• 作为产物：
  描述：

  苄基2,3-O-异亚丙基呋喃己糖i去 在 5percent Pd/C lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.5h， 生成 methyl 5,6,7,8-tetradeoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-nonafuranuronate
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖合成（+）-生物素的关键中间体的改进方法。

  摘要：

  一种高效且可重现的合成2,3,4,5-四脱氧-7,8-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖基壬酸甲酯（2）的合成方法，这是（+）-生物素全合成的关键中间体（1）从容易获得的D-甘露糖开始描述。该合成的关键部分是开发一种实用的方法，以开发一种新型的O-苄基保护的不饱和酯甲基（苄基5,6,7,8-四脱氧-2,3-O-异亚丙基-alpha-D-lyxo-nona -5,7-二呋喃呋喃糖苷）（7），可一步制备羟基酯甲基5,6,7,8-四脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-纳米呋喃糖酸酯（8）通过钯在碳催化剂上的催化脱苄基和加氢反应。该步骤无需色谱纯化，因此非常适合工业规模的合成制备。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.06.029

文献信息

• An improved synthesis of a key intermediate for (+)-biotin from d-mannose
  作者：Fen-Er Chen、Jian-Feng Zhao、Fang-Jun Xiong、Bin Xie、Ping Zhang

  DOI：10.1016/j.carres.2007.06.029

  日期：2007.11

  An efficient and reproducible process for the synthesis of methyl 2,3,4,5-tetradeoxy-7,8-O-isopropylidene-D-arabino-nanonate (2), a key intermediate in the total synthesis of (+)-biotin (1), starting from readily available D-mannose is described. The crucial part of this synthesis was the development of a practical route to a novel O-benzyl protected unsaturated ester methyl (benzyl 5,6,7,8-tetradeoxy-2

  一种高效且可重现的合成2,3,4,5-四脱氧-7,8-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖基壬酸甲酯（2）的合成方法，这是（+）-生物素全合成的关键中间体（1）从容易获得的D-甘露糖开始描述。该合成的关键部分是开发一种实用的方法，以开发一种新型的O-苄基保护的不饱和酯甲基（苄基5,6,7,8-四脱氧-2,3-O-异亚丙基-alpha-D-lyxo-nona -5,7-二呋喃呋喃糖苷）（7），可一步制备羟基酯甲基5,6,7,8-四脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-纳米呋喃糖酸酯（8）通过钯在碳催化剂上的催化脱苄基和加氢反应。该步骤无需色谱纯化，因此非常适合工业规模的合成制备。