benzyl 2,3-O-isopropylidene-5,6-O-sulfuryl-α-D-mannofuranoside | 196859-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-O-isopropylidene-5,6-O-sulfuryl-α-D-mannofuranoside
• 英文别名: (4R)-4-[(3aS,4S,6S,6aS)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 196859-68-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₈S
• 分子量: 372.396
• InChiKey: HICWELJQQGXCMF-MRLBHPIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-5,6-O-sulfuryl-α-D-mannofuranoside 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有消炎作用的奥美拉唑样药物的设计，合成和药理评价

  摘要：

  合成了一系列新的含有取代的吡啶-2-基部分和与N-苯并咪唑部分缀合的多羟基糖的新型苯并咪唑衍生物，并将其评价为具有抗溃疡活性的口服生物利用型抗炎药。将这些化合物的抗炎和抗溃疡活性分别与双氯芬酸和奥美拉唑进行了比较。在角叉菜胶诱发的爪水肿测定中，2-甲基-N -（（3,4-二甲氧基吡啶-2-基）甲基）-1 H-苯并咪唑-5-胺（12d）和1-（1,2,3， 5-四羟基-α - d-甘露呋喃糖）-5-（（（（3,4-二甲氧基吡啶-2-基）甲基）氨基）-2-甲基-1 H-苯并咪唑（15d）通过减少炎症分别显示62％和72％的剂量依赖性抗炎活性，这与双氯芬酸（73％）相当。与双氯芬酸相反，这些化合物的抗炎活性不仅对胃粘膜没有任何副作用，而且在大鼠幽门结扎和乙醇诱发的胃溃疡模型中显示出显着的抗溃疡活性，类似于奥美拉唑。总之，这些发现表明12d和15d是有效的抗炎剂，同时具有抗溃疡作用，并支持其作为炎

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.070
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 benzyl 2,3-O-isopropylidene-5,6-O-sulfuryl-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  具有消炎作用的奥美拉唑样药物的设计，合成和药理评价

  摘要：

  合成了一系列新的含有取代的吡啶-2-基部分和与N-苯并咪唑部分缀合的多羟基糖的新型苯并咪唑衍生物，并将其评价为具有抗溃疡活性的口服生物利用型抗炎药。将这些化合物的抗炎和抗溃疡活性分别与双氯芬酸和奥美拉唑进行了比较。在角叉菜胶诱发的爪水肿测定中，2-甲基-N -（（3,4-二甲氧基吡啶-2-基）甲基）-1 H-苯并咪唑-5-胺（12d）和1-（1,2,3， 5-四羟基-α - d-甘露呋喃糖）-5-（（（（3,4-二甲氧基吡啶-2-基）甲基）氨基）-2-甲基-1 H-苯并咪唑（15d）通过减少炎症分别显示62％和72％的剂量依赖性抗炎活性，这与双氯芬酸（73％）相当。与双氯芬酸相反，这些化合物的抗炎活性不仅对胃粘膜没有任何副作用，而且在大鼠幽门结扎和乙醇诱发的胃溃疡模型中显示出显着的抗溃疡活性，类似于奥美拉唑。总之，这些发现表明12d和15d是有效的抗炎剂，同时具有抗溃疡作用，并支持其作为炎

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.070

文献信息

• Synthesis of Ether Linked Pseudo-Oligosaccharides<i>Via</i>5,6-Cyclic Sulfate Derivatives of Protected Manno and Glucofuranose
  作者：Thierry Gourlain、Anne Wadouachi、R. Uzan、D. Beaupère

  DOI：10.1080/07328309708005739

  日期：1997.9

  C-6 ring opening of 5,6-cyclic sulfate derivatives of protected manno and glucofuranose with carbohydrate alkoxides gave ether linked pseudo-di or trisaccharides. Use of methyl 2,3-O-isopropylidene-5,6-O-sulfuryl-alpha-D-mannofuranoside 1 led to protected pseudo-disaccharide D-Glcf-(3-->6)-D-Manf-(5-->6)-D-Manf 4 and protected pseudo-trisaccharide D-Manf-(6-->3)-D-Glcf-(6-->3)-D-Glcf 11 derivatives in 66% and 41% overall yields, respectively.