2-氯-3-喹啉甲醛 | 73568-25-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-喹啉甲醛
• 中文别名: 2-氯喹啉-3-甲醛
• 英文名称: 2-chloro-3-quinoline carboxaldehyde
• 英文别名: 2-chloro-3-formylquinoline；2-chloroquinoline-3-carbaldehyde；2-chloroquinoline-3-carboxaldehyde
• CAS: 73568-25-9
• 化学式: C₁₀H₆ClNO
• mdl: MFCD00130079
• 分子量: 191.617
• InChiKey: SDKQWXCBSNMYBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C (lit.)
• 沸点：
  335.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 稳定性/保质期：
  远离强氧化剂和强碱。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Chloro-3-quinolinecarboxaldehyde
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H6ClNO
分子式
: 191.61 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Chloro-3-quinolinecarboxaldehyde
-
化学文摘编号(CAS No.) 73568-25-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 148 - 150 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 在 三乙基硅烷 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 碘代三甲硅烷 、 potassium tert-butylate 、 potassium acetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  （S）-喜树碱的实用六步合成法。

  摘要：

  （S）-喜树碱（1）的不对称合成是从两个可商购的杂环开始的六个步骤中完成的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0169271
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-氯-3-喹啉甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new biphenyl-substituted quinoline derivatives, preliminary screening and docking studies

  摘要：

  合成了含有联苯环的新喹啉衍生物，并通过红外光谱、1H NMR 和质谱研究对其进行了表征。对合成的化合物进行了抗菌、驱虫活性以及清除 DPPH 自由基特性的筛选。最低抑菌浓度值显示出了良好的抑菌活性，属于强效生物制剂。这些化合物对 β-微管蛋白的结合能最小。化合物 11a、11c、13c 和 13d 对活性口袋有很好的亲和性，可以被认为是一种很好的β-微管蛋白抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0541-4

文献信息

• [EN] CRBN LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS CRBN ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019140387A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of CRBN, and the treatment of CRBN-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物抑制CRBN并治疗CRBN介导的疾病的方法。
• Synthesis, Structure, Chemical Stability, and In Vitro Cytotoxic Properties of Novel Quinoline-3-Carbaldehyde Hydrazones Bearing a 1,2,4-Triazole or Benzotriazole Moiety
  作者：Martyna Korcz、Franciszek Sączewski、Patrick Bednarski、Anita Kornicka

  DOI：10.3390/molecules23061497

  日期：——

  -(pyridin-2-yl)hydrazonomethyl]quinoline (5e) showed a cytostatic effect on the cancer cell lines, whereas N′-[(2-(1H-benzotriazol-1-yl)quinolin-3-yl)methylene]-benzohydrazide (7a) and N′-[(2-1H-benzotriazol-1-yl)quinolin-3-yl)methylene]-naphthalene-2-sulfonohydrazide (9h) exhibited selective activity against the pancreas cancer DAN-G and cervical cancer SISO cell lines. Based on the determined IC50

  制备了在 2 位带有 1,2,4-三唑或苯并三唑环的新型喹啉-3-甲醛腙（系列 1）、酰基腙（系列 2）和芳基磺酰腙（系列 3）的小型文库，其特征在于分析以及红外、核磁共振和质谱，然后对三种人类肿瘤细胞系：DAN-G、LCLC-103H 和 SISO 进行体外细胞毒性研究。一般来说，被 1,2,4-三唑环取代的化合物 4、6 和 8 被证明是无活性的，而含苯并三唑的喹啉 5、7 和 9 则引起显着的癌细胞生长抑制作用，其 IC50 值在范围为 1.23⁻7.39 µM。最有效的 2-(1H-苯并三唑-1-基)-3-[2-(吡啶-2-基)亚肼基甲基]喹啉 (5e) 对癌细胞系显示出细胞抑制作用，而 N'-[(2 -(1H-苯并三唑-1-基)喹啉-3-基)亚甲基]-苯并酰肼(7a)和N'-[(2-1H-苯并三唑-1-基)喹啉-3-基)亚甲基]-萘- 2-磺酰肼 (9h) 对胰腺癌 DAN-G 和宫颈癌
• Wet THF as a Suitable Solvent for a Mild and Convenient Reduction of Carbonyl Compounds with NaBH₄
  作者：Behzad Zeynizadeh、Tarifeh Behyar

  DOI：10.1246/bcsj.78.307

  日期：2005.2

  NaBH 4 in wet THF can readily reduce varieties of carbonyl compounds such as aldehydes, ketones, conjugated enones, acyloins, and α-diketones to their corresponding alcohols in good to excellent yields. Reduction reactions were performed at room temperature or under reflux condition. In addition, the chemoselective reduction of aldehydes over ketones was accomplished successfully with this reducing

  湿 THF 中的 NaBH 4 可以很容易地将各种羰基化合物还原为相应的醇，例如醛、酮、共轭烯酮、酰基和 α-二酮，收率非常好。还原反应在室温或回流条件下进行。此外，使用该还原系统成功地完成了醛相对于酮的化学选择性还原。
• NaBH₄/NaHSO₄·H₂O a Heterogeneous Acidic System for a Mild and Convenient Reduction of Carbonyl Compounds under Protic Condition
  作者：Behzad Zeynizadeh、Tarifeh Behyar

  DOI：10.1515/znb-2005-0417

  日期：2005.4.1

  NaBH₄ in the presence of sodium bisulfate (NaHSO₄·H₂O), a weakly acidic reagent, efficiently reduces a variety of carbonyl compounds such as aldehydes, ketones, α,β -unsaturated aldehydes and ketones, α-diketones and acyloins to their corresponding alcohols in acetonitrile under heterogeneous condition. Reduction reactions were accomplished at room temperature or under reflux condition

  NaBH₄在存在硫酸氢钠（NaHSO₄·H₂O）的情况下，作为一种弱酸试剂，能够高效地将各种羰基化合物如醛、酮、α,β-不饱和醛和酮、α-二酮和酰基酮在乙腈中在非均相条件下还原为它们相应的醇。还原反应可在室温或回流条件下完成。
• TPGS-mediated one-pot synthesis, XRD structural analysis, antimicrobial evaluation and molecular docking of novel heterocycles as potential inhibitors of p53-MDM2 protein
  作者：K. Anand、Tricia Naicker、Sooraj Baijnath、Malose J. Mphahlele、Naresh Kumar Katari、Sizwe J. Zamisa、C. Balakumar、K. Vijayakumar、Subramanian Palanisamy、Muthupandian Saravanan、P. Boomi、Anil Chuturgoon

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127252

  日期：2020.2

  heterocyclic bioactive small molecules bearing thioether moiety, fluorine containing dihydro pyridine and dihydro pyran were synthesized and characterized using spectroscopic methods (FT-IR, 1H, 13C and 19F NMR), LC-MS and SC-XRD. The reaction conducted is highly environment-friendly involving d -α-Tocopherol polyethylene glycol succinate (TPGS) - Water binary solvent as reaction medium. All of the synthesized

  摘要 合成了具有硫醚部分、含氟二氢吡啶和二氢吡喃的新型杂环生物活性小分子，并使用光谱方法（FT-IR、1H、13C 和 19F NMR）、LC-MS 和 SC-XRD 对其进行了表征。该反应以d-α-生育酚聚乙二醇琥珀酸酯（TPGS）-水二元溶剂为反应介质，高度环保。所有合成的最终化合物都通过体外评估针对 2 g 阴性 [大肠杆菌 (ATCC 25922) 和铜绿假单胞菌 (ATCC 27853)] 和 1 g 阳性 [金黄色葡萄球菌 (ATCC 29213)] 细菌菌株。针对 p53-MDM2 肿瘤抑制蛋白进行了分子对接实验，以更深入地了解最终化合物的结合模式。在这项研究中，

表征谱图