3-formyl-2-mercaptoquinoline | 51925-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-formyl-2-mercaptoquinoline
• 英文别名: 2-mercaptoquinoline-3-carbaldehyde；2-sulfanylidene-1H-quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 51925-41-8
• 化学式: C₁₀H₇NOS
• mdl: MFCD06358625
• 分子量: 189.238
• InChiKey: QGNIZTZEZZJHEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >193 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  342.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-2-mercaptoquinoline 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-chloro-4-(2-mercaptoquinolin-3-yl)-1-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些基于喹啉的氮杂环丁酮和噻唑烷酮类似物的合成，体外抗菌和抗结核评估

  摘要：

  为了建立有效的抗菌剂和抗结核剂的新结构类别的目标，已通过简单有效的合成方案合成了一系列潜在活性的基于喹啉的氮杂环丁酮和噻唑烷酮类似物。在DMF中使用硫化钠，由2-氯喹啉-3-甲醛形成的硫酮核，然后与各种取代的胺反应形成相应的席夫碱中间体。已经尝试通过分别使用氯乙酰氯和2-巯基乙酸从席夫碱衍生出最终的氮杂环丁酮和噻唑烷酮类似物。较新的类似物通过IR，1 H NMR，13表征C NMR光谱和元素分析。然后检查新合成的类似物对某些细菌和真菌菌株的抗菌活性，如两种革兰氏细菌（大肠杆菌MTCC 739，铜绿假单胞菌MTCC 741），两种革兰氏+ ve细菌（金黄色葡萄球菌MTCC 96，枯草芽孢杆菌MTCC 430） ）和两种真菌物种（黑曲霉MTCC 282，白色念珠菌MTCC 183）开发出一类新型抗菌剂，并测试了最终化合物对结核分枝杆菌的体外抗结核活性。链霉素，异烟肼，利福平本试验以乙草胺和乙胺

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0060-8
• 作为产物：
  描述：

  o-isothiocyanato-(E)-cinnamaldehyde 在 DL-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到3-formyl-2-mercaptoquinoline
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性中的催化剂控制开关：具有三个连续立体中心的功能化3,4-二氢-2 H-硫代吡喃并[2,3- b ]喹啉的对映选择性构建

  摘要：

  使用基于氢键的协同有机催化剂，使2-巯基喹啉-3-甲醛与硝基烯烃串联Michael-Henry反应，用于手性官能化的3,4-二氢-2 H-硫代吡喃并[2,3- b ]喹啉的高度非对映异构合成已经开发出具有三个连续的三级立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02688

文献信息

• TPGS-mediated one-pot synthesis, XRD structural analysis, antimicrobial evaluation and molecular docking of novel heterocycles as potential inhibitors of p53-MDM2 protein
  作者：K. Anand、Tricia Naicker、Sooraj Baijnath、Malose J. Mphahlele、Naresh Kumar Katari、Sizwe J. Zamisa、C. Balakumar、K. Vijayakumar、Subramanian Palanisamy、Muthupandian Saravanan、P. Boomi、Anil Chuturgoon

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127252

  日期：2020.2

  heterocyclic bioactive small molecules bearing thioether moiety, fluorine containing dihydro pyridine and dihydro pyran were synthesized and characterized using spectroscopic methods (FT-IR, 1H, 13C and 19F NMR), LC-MS and SC-XRD. The reaction conducted is highly environment-friendly involving d -α-Tocopherol polyethylene glycol succinate (TPGS) - Water binary solvent as reaction medium. All of the synthesized

  摘要 合成了具有硫醚部分、含氟二氢吡啶和二氢吡喃的新型杂环生物活性小分子，并使用光谱方法（FT-IR、1H、13C 和 19F NMR）、LC-MS 和 SC-XRD 对其进行了表征。该反应以d-α-生育酚聚乙二醇琥珀酸酯（TPGS）-水二元溶剂为反应介质，高度环保。所有合成的最终化合物都通过体外评估针对 2 g 阴性 [大肠杆菌 (ATCC 25922) 和铜绿假单胞菌 (ATCC 27853)] 和 1 g 阳性 [金黄色葡萄球菌 (ATCC 29213)] 细菌菌株。针对 p53-MDM2 肿瘤抑制蛋白进行了分子对接实验，以更深入地了解最终化合物的结合模式。在这项研究中，
• Synthesis of a new series of aryl(thieno[2,3-b]quinolin-2-yl)methanone and 2-(2-aroyl-2,3-dihydrothieno[2,3-b]quinolin-3-yl)-1-arylethanone derivatives via sequential multi-component reaction
  作者：Abdolali Alizadeh、Atefeh Roosta

  DOI：10.1007/s11696-018-0497-4

  日期：2018.10

  AbstractAn efficient, mild, and convenient protocol for the synthesis of aryl(thieno[2,3-b]quinolin-2-yl)methanone and 2-(2-aroyl-2,3-dihydrothieno[2,3-b]quinolin-3-yl)-1-arylethanone derivatives from readily available starting materials via a sequential multi-component reaction has been developed. The products were obtained with excellent yield (85–95%) within short reaction times (25-30 min) in DMF

  摘要一种高效，温和且方便的合成芳基（thieno [2,3 - b ] quinolin-2-yl）甲酮和2-（2-aroyl-2,3-dihydrothienono [2,3- b ] quinolin的协议已经开发了通过顺序的多组分反应从容易获得的原料中得到的-3-yl）-1-芳基酮衍生物。在室温下于DMF中以较短的反应时间（25-30分钟）获得了优异的收率（85-95％）。使用IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱数据和元素分析对所有合成化合物的结构进行表征。 图形概要
• Enantioselective Organocatalytic Domino Michael/Aldol Reactions: An Efficient Procedure for the Stereocontrolled Construction of 2<i>H</i>-Thiopyrano[2,3-b]quinoline Scaffolds
  作者：Lulu Wu、Youming Wang、Haibin Song、Liangfu Tang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/asia.201300450

  日期：2013.9

  An efficient procedure for the stereocontrolled construction of 2H‐thiopyrano[2,3‐b]quinoline scaffolds has been developed, starting from simple compounds. The domino Michael/aldol reactions between 2‐mercaptobenzaldehydes and enals, promoted by chiral diphenylprolinol TMS ether, proceed with excellent chemo‐ and enantioselectivity to give the corresponding synthetically useful and pharmaceutically

  从简单的化合物开始，已经开发出了一种有效的立体控制2 H -thiopyrano [2,3-b]喹啉骨架的方法。手性二苯基脯氨醇TMS醚促进的2-巯基苯甲醛与烯醛之间的多米诺米歇尔/羟醛反应，具有出色的化学和对映选择性，可提供相应的合成上有用的和药学上有价值的2 H-硫代吡喃并[2,3-b]喹啉ee的产率为90–99％。
• Rapid, clean and efficient one-pot synthesis of thiopyrano[2,3-b]quinolines via domino Michael addition/cyclization reactions
  作者：Bhawana Singh、Atish Chandra、Mrityunjaya Asthana、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.032

  日期：2012.6

  Rapid and efficient one-pot synthesis of thiopyrano[2,3-b]quinolines is described from the reaction of 3-formyl-quinoline-2-thiones with acrylonitrile using economical organic base Et3N at room temperature. The reaction proceeded smoothly via domino Michael addition/cyclization reactions and did not require dry solvent, inert atmosphere and column chromatography purifications.

  从3-甲酰基-喹啉-2-硫酮与丙烯腈在室温下使用经济的有机碱Et 3 N反应，可以快速高效地一锅合成噻吩并[2,3- b ]喹啉。该反应通过多米诺骨牌迈克尔加成/环化反应顺利进行，不需要干燥溶剂，惰性气氛和柱色谱法纯化。
• Synthesis of Optically Active 2<i>H</i>-Thiopyrano[2,3-<i>b</i>]quinolines with Three Contiguous Stereocenters<i>via</i>an Organocatalytic Asymmetric Tandem Michael-Henry Reaction
  作者：Lulu Wu、Youming Wang、Haibin Song、Liangfu Tang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/adsc.201300086

  日期：2013.4.15

  Optically active 2H‐thiopyrano[2,3‐b]quinolines with three contiguous stereocenters have been synthesized via a chiral bifunctional squaramide‐catalyzed tandem Michael–Henry reaction between 2‐mercaptoquinoline‐3‐carbaldehydes and nitroolefins. The reactions proceed with excellent diastereo‐ and enantioselectivity to give the title compounds in high yields with high levels of diastereo‐ and enantioselectivity

  光学活性的2 H-硫代吡喃并[2,3- b ]喹啉具有三个连续的立体中心，是通过2-巯基喹啉-3-甲醛与硝基烯烃之间的手性双官能方酰胺催化的迈克尔-亨利串联反应合成的。反应以极好的非对映和对映选择性进行，以高收率得到标题化合物，同时具有高水平的非对映和对映选择性（分别高达> 99/1 dr和> 99％ee）。