2-chloro-3-[1,3-dioxolan-2-yl]-quinoline | 128348-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-[1,3-dioxolan-2-yl]-quinoline
• 英文别名: 2-chloro-3-(1,3-dioxolan-2-yl)quinoline；3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-chloroquinoline
• CAS: 128348-73-2
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: ZYXCBCAQGHGOIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-[1,3-dioxolan-2-yl]-quinoline 在 氨 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)quinolin-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗菌剂：蒙脱石粘土催化的新型2-（3,5-取代-1 H-吡唑-1-基）-3-取代喹啉的合成及其计算机分子对接研究†

  摘要：

  从2-氯-3-（1,3-二氧杂戊-2-基）获得了一系列2-（3,5-取代-1 H-吡唑-1-基）-3-取代的喹啉5a–g。通过使用蒙脱土K-10作为一种生态友好的方法，喹啉2a-c和二酮3a-c的收率很高。所有合成的化合物都通过FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS光谱技术进行了表征。化合物的抗菌筛选显示，某些化合物显示出中等至良好的结果。其中，化合物2c对铜绿假单胞菌和枯草芽孢杆菌具有良好的抑制作用，而化合物5c对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和铜绿假单胞菌表现出显着活性，MIC值为25μgmL -1。此外，化合物5c对大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的MIC值为50μgmL -1，与标准值相当。另外，化合物5f显示出对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的良好生存力，MIC值为25μgmL -1。然而，化合物2c和5f对金黄色葡萄球菌（S. aureus）对枯草芽孢杆菌（B. subtili

  DOI：

  10.1039/c4ra10534f
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chloro-3-[1,3-dioxolan-2-yl]-quinoline
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Access to Biquinoline Carbaldehydes using Nickel-Phosphine Complex-Mediated Homocoupling of Haloquinoline Carbaldehydes in One-Pot Reaction

  摘要：

  2-氯甲醛衍生物的同源偶联反应通过使用现场生成的活性试剂Ni[(PPh3)]4，得到了相应的2,2'-双喹啉。合成并结构表征了几种新的2-氯-3-(1,3-二氧杂环戊烷-2基)喹啉衍生物。双喹啉衍生物的整体结构不是平面的。

  DOI：

  10.1155/2010/782913

文献信息

• Synthesis of pyrrolo[3,4-c]quinolines by 1,5-electrocyclisation of non-stabilised azomethine ylides
  作者：Miklós Nyerges、Áron Pintér、Andrea Virányi、Gábor Blaskó、László Tőke

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.032

  日期：2005.8

  A new route to the pyrrolo[3,4-c]quinoline ring system has been developed via the 1,5-dipolar electrocyclisation reactions of azomethine ylides derived from easily available 3-formylquinoline derivatives. The intermediacy of azomethine ylides was shown by the trapping of the proposed dipoles with N-phenylmaleimide.

  通过衍生自易得的3-甲酰基喹啉衍生物的甲亚胺基团的1，5-偶极电环化反应，已经开发了一条通往吡咯并[3,4- c ]喹啉环系统的新途径。通过用N-苯基马来酰亚胺捕获拟议的偶极子，表明了甲亚胺烷基化物的中间体。
• Synthesis of Novel 2-Substituted Quinoline Derivatives: Antimicrobial, Inotropic, and Chronotropic Activities
  作者：A. M. Farghaly、N. S. Habib、M. A. Khalil、O. A. El-Sayed、A. E. Bistawroos

  DOI：10.1002/ardp.19903230414

  日期：——

  Three novel series of quinoline derivatives have been prepared by cyclization of the intermediate 3‐(13‐dioxolan‐2‐yl)‐2‐substituted thiocarbamoyl‐hydrazinoquinolines with different α‐halocarbonyl compounds. These series are: 3‐(1,3‐dioxolan‐2‐yl)‐2‐(3‐substituted‐4‐phenylthiazolin‐2‐ylidene)hy‐drazinoquinolines; 3‐(1,3‐dioxolan‐2‐yl)‐2‐(3‐substituted‐5‐ethoxycarbonyl‐4‐methylthiazoline‐2‐ylidene)hydrazinoquinolines

  通过将中间体 3-(13-二氧戊环-2-基)-2-取代的硫代氨基甲酰基-肼基喹啉与不同的α-卤代羰基化合物环化，制备了三个新型系列的喹啉衍生物。这些系列是：3-（1,3-二氧戊环-2-基）-2-（3-取代-4-苯基噻唑啉-2-亚基）肼基喹啉；3-(1,3-二氧戊环-2-基)-2-(3-取代-5-乙氧羰基-4-甲基噻唑啉-2-亚基)肼基喹啉和3-(1,3-二氧戊环-2-2-基) -（3-取代-4-噻唑啉酮-2-基）肼基喹啉。后一系列的活性亚甲基用于制备它们的亚芳基衍生物。研究了制备的化合物的抗微生物以及变力和变时活性。
• A new scaffold of topoisomerase I inhibitors: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Alberto Mazza、Egle M. Beccalli、Alessandro Contini、Aida Nelly Garcia-Argaez、Lisa Dalla Via、Maria Luisa Gelmi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.045

  日期：2016.11

  The synthesis of a new hexacyclic system was realized starting from tryptamines and exploiting as a key step a sequential Pd-catalyzed N-arylation/acylation reaction. Having topoisomerases as biological target and the campthotecins class as benchmark, the new scaffold was decorated with substituents having different polarity and tested as Topoisomerase I inhibitors.

  新的六环系统的合成是从色胺开始的，并采用了Pd顺序催化的N-芳基化/酰化反应作为关键步骤。以拓扑异构酶为生物学目标，并以喜树碱类作为基准，新的支架装饰有极性不同的取代基，并被测试为拓扑异构酶I抑制剂。
• SYNTHESIS AND FREE RADICAL SCAVENGING PROPERTY OF SOME QUINOLINE DERIVATIVES
  作者：R SUBASHINI、S MOHANA ROOPAN、F NAWAZ KHAN

  DOI：10.4067/s0717-97072010000300008

  日期：——

  In the present work synthesis of 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes (1a-g), 2-chloro-3-(1, 3-dioxolan-2-yl)quinolines (2a-g) and antioxidant activity using the DPPH assays is reported. The results showed that the compounds 1b, 1c, 2b, 2e, 2f possessed 84.65 to 85.75 % radical scavenging activity where as compound 1g showing 92.96% radical scavenging activity.
• Facile Synthesis of 1-Hydroxy-5-methoxy-Benzo[<i>f</i>][2,7]naphthyridines
  作者：P. V. Rajeev、S. P. Rajendran

  DOI：10.1080/00397910903320258

  日期：2010.8.31

  A new route for the synthesis of 1-hydroxy-5-methoxy-benzo[f][2,7]naphthyridines has been developed from easily available precursor 2-chloro-3-formyl quinolines. The 2-methoxy-3-formyl quinolines were prepared and condensed with glycine ethyl ester hydrochloride. This resulted in the formation of an imines, which on cyclization with Dowtherm A yielded 1-hydroxy-5-methoxy-1,2-dihydrobenzo[f][2,7]naphthyridines.