2-chloro-3-vinylquinoline | 1023304-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-vinylquinoline
• 英文别名: 2-Chloro-3-ethenylquinoline
• CAS: 1023304-55-3
• 化学式: C₁₁H₈ClN
• 分子量: 189.644
• InChiKey: QRXLPDVUCDQDPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-vinylquinoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-氯-3-乙基喹啉
  参考文献：
  名称：

  强脂肪族 C(sp3)-H 键的铁催化胺化

  摘要：

  发现了带有未活化的一级、二级和三级 CH 键的 1,2,3,4-四唑的分子内脱氮 C(sp3)-H 胺化的概念。这种催化胺化遵循前所未有的金属自由基活化机制。通过生物活性分子的短时间合成展示了所开发方法的实用性。此外，通过催化剂设计的对映选择性 C(sp3)-H 胺化已经开始了初步努力。总的来说，这项研究强调了 C(sp3)-H 键官能化化学的发展，它应该在药物发现和天然产物合成的背景下得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07810
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 、 甲基三苯基碘化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到2-chloro-3-vinylquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环化稳定的甲亚胺烷基化物加成烯基喹啉：一种有效的途径，以多官能化的3-吡咯烷基基喹啉衍生物

  摘要：

  一些新的多取代的3-吡咯烷基基喹啉基衍生物是通过在甘氨酸溴化锂的存在下，由甘氨酸甲酯的亚苄基亚胺和三乙胺在原位生成的偶氮甲碱的1，3偶极环加成到喹啉基的α，β-不饱和酯而制得的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450206

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Trifluoromethylazidation of Alkenes: Convenient Access to CF₃-Containing Alkyl Azides
  作者：Fei Wang、Xiaoxu Qi、Zhaoli Liang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201309991

  日期：2014.2.10

  A novel copper‐catalyzed intermolecular trifluoromethylazidation of alkenes has been developed under mild reaction conditions. A variety of CF3‐containing organoazides were directly synthesized from a wide range of olefins, including activated and unactivated alkenes, and the resulting products can be easily transformed into the corresponding CF3‐containing amine derivatives.

  在温和的反应条件下，开发了一种新型的铜催化的烯烃分子间三氟甲基叠氮化反应。可从多种烯烃（包括活化和未活化的烯烃）直接合成各种含CF 3的有机叠氮化物，并且可以轻松地将所得产物转化为相应的含CF 3的胺衍生物。
• Asymmetric Cu-Catalyzed Intermolecular Trifluoromethylarylation of Styrenes: Enantioselective Arylation of Benzylic Radicals
  作者：Lianqian Wu、Fei Wang、Xiaolong Wan、Dinghai Wang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.6b13299

  日期：2017.3.1

  trifluoromethyl-arylation of alkenes has been developed, which provides an efficient approach to access chiral CF3-containing 1,1-diarylmethane derivatives with good to excellent enantioselectivity. Various vinyl arenes and aryl boronic acids are compatible with these conditions. The utility of the method is demonstrated by accessing modified bioactive molecules.

  已经开发了一种新的烯烃不对称自由基三氟甲基芳基化，它提供了一种有效的方法来获得含有手性 CF3 的 1,1-二芳基甲烷衍生物，具有良好到优异的对映选择性。各种乙烯基芳烃和芳基硼酸都与这些条件相容。通过访问修饰的生物活性分子证明了该方法的实用性。
• Palladium-catalyzed intermolecular fluoroesterification of styrenes: exploration and mechanistic insight
  作者：Haihui Peng、Zheliang Yuan、Hao-yang Wang、Yin-long Guo、Guosheng Liu

  DOI：10.1039/c3sc50690h

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed intermolecular oxidative fluoroesterification of vinylarenes has been developed using NFSI, one of the mildest electrophilic fluorinating reagents. The reaction presents an efficient synthetic pathway to afford a series of α-monofluoromethylbenzyl carboxylates in good to excellent yields. Rather than following an electrophilic fluorination pathway, the reaction is initiated through oxidation of Pd(0) to a Pd(II) fluoride complex by NFSI, followed by fluoropalladation of a styrene to generate an α-monofluoromethylbenzyl–Pd intermediate. Generally, reductive elimination of benzyl–PdII complexes is favored with relatively strong oxy-nucleophiles to afford C–O bonds. This reaction, however, exhibited the opposite reactivity: strong acids with weak nucleophilicity, such as CF3CO2H and CCl3CO2H, were prone to afford the fluoroesterification product, while weak acids with strong nucleophilicity, such as HOAc and BzOH, did not deliver the C–O bond product. Further mechanistic studies determined that Csp3–Pd(O2CR), a key intermediate, was generated through ionic ligand exchange between benzyl–Pd(NZ2) and CF3CO2H, and the final C–O bond was possibly formed through reductive elimination of a high-valent Csp3–Pd(O2CR) complex via an SN2-type nucleophilic attack pathway.

  一种新型钯催化的乙烯基芳烃分子间氧化性氟酯化反应已被开发，使用的试剂是NFSI，即一种最温和的亲电氟化试剂。该反应提供了一条高效的合成途径，能够以良好至优异的产率获得一系列α-单氟甲基苄基羧酸酯。反应并非遵循亲电氟化途径，而是通过NFSI将Pd(0)氧化为Pd(II)氟化物配合物，随后进行氟钯化作用于苯乙烯生成α-单氟甲基苄基-Pd中间体。通常情况下，与相对较强的氧亲核试剂反应有利于实现苄基-PdII配合物的还原消除，从而形成C-O键。然而，在此反应中表现出了相反的反应性：易与强酸（弱亲核性）如CF3CO2H和CCI3CO2H形成氟酯化产物，而与强亲核性弱酸如HOAc和BzOH则无法形成C-O键产物。进一步的机理研究表明，关键中间体Csp3-Pd(O2CR)是通过苄基-Pd(NZ2)与CF3CO2H之间的离子配体交换生成的，最终的C-O键很可能是通过高氧化态Csp3-Pd(O2CR)配合物的还原消除形成的，该过程可能涉及SN2型亲核攻击路径。
• 1,3‐Dipolar cycloaddition of stabilized azomethine ylides to alkenyl quinolines: An efficient route to polyfunctionalized 3‐pyrrolidinylquinoline derivatives
  作者：Abdelmalek Bouraiou、Abdelmadjid Debache、Salah Rhouati、Ali Belfaitah、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/jhet.5570450206

  日期：2008.3

  Some new polysubstituted 3-pyrrolidinylquinolinyl derivatives were prepared by 1,3 dipolar cycloadditions of an azomethine ylide, generated in situ from benzylideneimine of methylglycinate and triethylamine in the presence of LiBr, to quinolyl α,β-unsaturated esters

  一些新的多取代的3-吡咯烷基基喹啉基衍生物是通过在甘氨酸溴化锂的存在下，由甘氨酸甲酯的亚苄基亚胺和三乙胺在原位生成的偶氮甲碱的1，3偶极环加成到喹啉基的α，β-不饱和酯而制得的。
• 2-SUBSTITUTED IMIDAZO[4,5-D]PHENANTHROLINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Aptose Biosciences Inc.

  公开号：US20160031883A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention provides 2-substituted imidazo[4,5-d]phenanthroline compounds, which are capable of inhibiting proliferation of one or more renal cancer cells, pancreatic cancer cells, prostate cancer cells, colon cancer cells, leukemia cells, brain cancer/tumour cells or non-small cell lung cancer cells.

  本发明提供了2-取代的咪唑并[4,5-d]菲啰啉化合物，其能够抑制一个或多个肾癌细胞、胰腺癌细胞、前列腺癌细胞、结肠癌细胞、白血病细胞、脑癌/肿瘤细胞或非小细胞肺癌细胞的增殖。