3-(2-chloro-3-quinolyl)acrylic acid | 682805-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chloro-3-quinolyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(2-chloroquinolin-3-yl)acrylic acid；3-(2-Chloroquinolin-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 682805-24-9
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₂
• 分子量: 233.654
• InChiKey: UFFPJNZVUBIFTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloro-3-quinolyl)acrylic acid 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Benzo<1,8>naphthyridin-2(1H)-on
  参考文献：
  名称：

  Vandana, J. Christobel; Ragunath; Rajendran, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 6, p. 1564 - 1566

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolyl)acrylic acid 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到3-(2-chloro-3-quinolyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Vandana, J. Christobel; Ragunath; Rajendran, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 6, p. 1564 - 1566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Friedel–Crafts Chemistry. Part 48. Concise Synthesis of Condensed Azaheterocyclic [1,8]naphthyridinones, Azepino-, Azocino-, and Azoninoquinoline Systems via Friedel–Crafts Ring Closures
  作者：Hassan A. K. Abd El-Aal

  DOI：10.1071/ch17108

  日期：——

  Unprecedented construction of a novel series of quinoline heteropolycycles (tetracyclic keto-analogues of [1,8]naphthyridinones, azepino-, azocino- and azonino[2,3-b]quinolinones systems) 10a–i by Friedel–Crafts cycliacylation reactions is described. Starting heterocyclic acids precursors 3a–i were prepared from easily accessible 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde 1 via a three different synthetic pathways

  描述了前所未有的一系列新颖的喹啉杂多环（[1,8]萘啶酮，氮杂环庚烷，偶氮烷和偶氮基[2,3- b ]喹啉酮体系的四环酮类似物）10a–i，由Friedel–Crafts环化反应。起始的杂环酸前体3a–i是通过三种不同的合成途径由易于获得的2-氯喹啉-3-甲醛1制备的。在布朗斯台德和路易斯酸催化剂的影响下，得到的甲苯磺酸的酸催化闭环反应。如简洁和原子经济的合成所示，本发明的策略使得能够直接合成稠合的四环喹啉酮骨架。
• Synthesis and cytotoxicity of 3-aryl acrylic amide derivatives of the simplified saframycin–ecteinascidin skeleton prepared from l -dopa
  作者：Ju Guo、Wenfang Dong、Wei Liu、Zheng Yan、Nan Wang、Zhanzhu Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.033

  日期：2013.4

  Twenty four compounds with diversified 3-aryl acrylic amide side chains of the simplified saframycin-ecteinascidin pentacyclic skeleton were synthesized via a 14-step stereospecific route starting from L-dopa. The cytotoxicities of these compounds were tested against eight human tumor cell lines including HCT-8, BEL-7402, BGC-803, A549, A2780, MCF-7, MX-1, and MDA-MB-231. Most of these compounds exhibited potent antitumor activity, and a preliminary structure-activity relationship (SAR) was discussed. Compound 28 with 3-thiophenyl acrylic amide side chain exhibited selective cytotoxicity against MDA-MB-231 cell line with the IC50 value of 50 nM. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• FUSED RING COMPOUNDS, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0974584B1

  公开（公告）日：2003-01-15
• US6420375B1
  申请人：——

  公开号：US6420375B1

  公开（公告）日：2002-07-16