1-(2-chloroquinolin-3-yl)ethan-1-ol | 94741-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloroquinolin-3-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-chloroquinolin-3-yl) ethanol；1-(2-chloroquinolin-3-yl)ethanol
• CAS: 94741-37-4
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: BNZZXSYIUHVITJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloroquinolin-3-yl)ethan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到2-chloro-3-acetylquinoline
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡咯并[2,3- b ]吡啶及相关化合物–稠合电子缺陷环的吲哚类似物†

  摘要：

  闪蒸真空热解（FVP） 4-乙酰基四唑并[1,5- a ]吡啶 5在400°C时可提供3-甲基异恶唑并[3,4- b ]吡啶 通过X射线晶体学证实其结构的6。在较高的热解温度下，不稳定异吲哚基 获得8，它以酮形式存在（1,2-二氢吡咯并[2,3- b ]吡啶-3-）8K英寸CDCl 3 溶液和烯醇互变异构体（3-羟基吡咯并[2,3- b ]吡啶）8E在二甲基亚砜。这异吲哚基 8氧化二聚为异靛蓝9，在2位发生缩合反应并与甲氧基亚甲基Meldrum的酸位于1位。FVP对应乙酰四唑并[1,5- a ]喹啉 19要复杂得多，2-（氰基苯基）乙腈 主要产品在750°C下达到30（而不是杂吲哚基）。的FVP3-乙酰基-4-叠氮喹啉 在400°C下243-甲基异唑并[4,3- c ]喹啉 如图33所示，但在较高温度下未观察到重配成杂吲哚基。

  DOI：

  10.1039/c0ob00076k
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 、 碘甲烷 在 magnesium 作用下， 生成 1-(2-chloroquinolin-3-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Novel One-Step Synthesis of 2-Methoxycarbonylthieno[2,3-b]quinolines and 3-Hydroxy-2-methoxycarbonyl-2,3-dihydrothieno[2,3-b]-quinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30929

文献信息

• New methodology for acridine synthesis using a rhodium-catalyzed benzannulation
  作者：Philippe Belmont、Jean-Christophe Andrez、Charlotte S.M. Allan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.022

  日期：2004.3

  acridine derivatives is disclosed. The starting materials are commercially available quinolines, which can be converted, via five high efficient steps, in a key quinoline intermediate substituted with a TBS-protected-enol–ether and an internal alkyne. The key and last step is a rhodium-catalyzed benzannulation of the quinoline intermediate yielding the desired poly-substituted acridines derivatives.

  公开了用于合成a啶衍生物的新方法。起始原料是可商购的喹啉，可以通过五个高效步骤将其转化为被TBS保护的烯醇醚和内部炔烃取代的关键喹啉中间体。关键也是最后一步是喹啉中间体的铑催化苯并环化反应，得到所需的多取代a啶衍生物。
• AROMATIC COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Sichuan Kelun-Biotech Biopharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20200239429A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  The invention relates to an aromatic compound, pharmaceutical composition comprising the same, and a method for preparing the compound and an intermediate thereof. The invention also relates to use of the compound for the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of a PPAR-related disease.

  该发明涉及一种芳香化合物，包括该化合物的药物组合物，以及制备该化合物及其中间体的方法。该发明还涉及利用该化合物制备用于预防或治疗PPAR相关疾病的药物的用途。
• Structural Simplification of Bedaquiline: the Discovery of 3-(4-(<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaminomethyl)phenyl)quinoline-Derived Antitubercular Lead Compounds
  作者：Chunxian He、Laura Preiss、Bin Wang、Lei Fu、Hui Wen、Xiang Zhang、Huaqing Cui、Thomas Meier、Dali Yin

  DOI：10.1002/cmdc.201600441

  日期：2017.1.20

  their potent antitubercular activity at sub‐microgram per mL concentrations against both sensitive and multidrug‐resistant (MDR) Mycobacterium tuberculosis strains. Six out of the top nine MIC‐ranked candidates were found to inhibit mycobacterial ATP synthesis activity with IC50 values between 20 and 40 μm, one had IC50>66 μm, and two showed no inhibition, despite their antitubercular activity. These results

  Bedaquiline（BDQ）是一种新型的高效抗结核药物，已于2013年获得美国FDA批准。由于立体结构的复杂性，化学合成和化合物优化非常困难且昂贵。这项研究描述了苯达喹啉的结构简化，同时保留了抗结核活性。该化合物的结构被分为多个片段，并以各种组合重新组装，同时用非手性键取代了两个手性碳原子。设计了四个系列的类似物。这些候选药物对敏感和耐多药（MDR）结核分枝杆菌均保持其有效的抗结核活性，浓度为每微克每毫升。株。六出前的被发现有9 MIC-排名候选抑制分枝杆菌ATP合成与IC活性50 20和40μ之间的值米，一个有IC 50 > 66μ米，和两个显示无抑制，尽管它们抗结核活性。这些结果为开发化学上不太复杂，成本更低的苯达喹啉衍生物提供了基础，并描述了对非ATP合酶相关靶标具有抗结核活性的两种衍生物的鉴定。
• AROMATIC COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AND USE THEREOF
  申请人：Sichuan Kelun-Biotech Biopharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3719010A1

  公开（公告）日：2020-10-07

  The invention relates to an aromatic compound, pharmaceutical composition comprising the same, and a method for preparing the compound and an intermediate thereof. The invention also relates to use of the compound for the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of a PPAR-related disease.

  本发明涉及一种芳香族化合物、包含该化合物的药物组合物、制备该化合物及其中间体的方法。本发明还涉及使用该化合物制造预防或治疗 PPAR 相关疾病的药物。
• Aromatic compound, pharmaceutical composition and use thereof
  申请人：Sichuan Kelun-Biotech Biopharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US11261170B2

  公开（公告）日：2022-03-01

  The invention relates to an aromatic compound, pharmaceutical composition comprising the same, and a method for preparing the compound and an intermediate thereof. The invention also relates to use of the compound for the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of a PPAR-related disease.

  本发明涉及一种芳香族化合物、包含该化合物的药物组合物、制备该化合物及其中间体的方法。本发明还涉及使用该化合物制造预防或治疗 PPAR 相关疾病的药物。