1-(2-chloroquinolin-3-yl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]methanimine | 793727-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloroquinolin-3-yl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]methanimine
• CAS: 793727-70-5
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O
• 分子量: 310.783
• InChiKey: MADJBEBIQMIHDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloroquinolin-3-yl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]methanimine 在 sodium tetrahydroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应：1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶的简便连续一锅合成

  摘要：

  已经开发了一种简单，方便的顺序一锅法合成1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶。在硼氢化钠存在下，用各种胺对2-氯-3-甲酰基喹啉进行还原性胺化反应可提供高产率的相应仲胺。此外，对仲胺进行了涉及N-烯丙基化和分子内Heck型6-exo-trig环化的顺序一锅反应，得到了所需的1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]对-萘啶衍生物的产率高至高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.068
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 、 4-甲氧基苄胺 生成 1-(2-chloroquinolin-3-yl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应：1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶的简便连续一锅合成

  摘要：

  已经开发了一种简单，方便的顺序一锅法合成1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶。在硼氢化钠存在下，用各种胺对2-氯-3-甲酰基喹啉进行还原性胺化反应可提供高产率的相应仲胺。此外，对仲胺进行了涉及N-烯丙基化和分子内Heck型6-exo-trig环化的顺序一锅反应，得到了所需的1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]对-萘啶衍生物的产率高至高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.068

文献信息

• Efficient synthesis and X-ray structures of new α-quinolin-3-yl-α-aminonitriles and derivatives
  作者：Souheila Ladraa、Fabienne Berrée、Abdelmalek Bouraiou、Sofiane Bouacida、Thierry Roisnel、Bertrand Carboni、Ali Belfaitah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.032

  日期：2013.2

  This study describes the synthesis of novel alpha-aminonitrile derivatives possessing a quinoline subunit via a Strecker reaction. Chiral alpha-methylbenzylamines were used to carry out the diastereoselective version of this sequence. Conversion of an enantiopure 2-chloroquinolin-3-yl derivative into the corresponding alpha-aminoester resulted in the concomitant formation of a 2(1H)-quinolinone moiety and a partial racemization. Single crystal X-ray structures are reported for three compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular Heck reaction: A facile sequential one-pot synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridines
  作者：Puchakayala Bharath Kumar Reddy、Kanakaraju Ravi、Kukkamudi Mahesh、Panaganti Leelavathi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.068

  日期：2018.11

  A simple and convenient sequential one-pot synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6] naphthyridines has been developed. The reductive amination of 2-chloro-3-formylquinolines with various amines in the presence of sodium borohydride provided the corresponding secondary amines in high yields. Further, a sequential one-pot reaction involving N-allylation and intramolecular Heck type 6-exo-trig cyclization

  已经开发了一种简单，方便的顺序一锅法合成1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶。在硼氢化钠存在下，用各种胺对2-氯-3-甲酰基喹啉进行还原性胺化反应可提供高产率的相应仲胺。此外，对仲胺进行了涉及N-烯丙基化和分子内Heck型6-exo-trig环化的顺序一锅反应，得到了所需的1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]对-萘啶衍生物的产率高至高。