2-氯-3-喹啉羧酸乙酯 | 16498-86-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-喹啉羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-chloroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 2-chloroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-chloroquinolin-3-carboxylate
• CAS: 16498-86-5
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: RDZRGYUIVNLMIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉羧酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 186.0h， 生成 (aS,3R,15bS)-15b-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-15bH-benz[c]oxazolo[3,2-a]quinolino[2,3-e]azepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Extension of Meyers' Methodology:  Stereoselective Construction of Axially Chiral 7,5-Fused Bicyclic Lactams

  摘要：

  A novel extension of Meyer's lactamization is reported for the preparation of seven-membered ring lactams 1a-d incorporating a biaryl unit. The required keto-esters 2a-c were readily accessible via the Suzuki coupling reaction. A borylation-Suzuki coupling (BSC) sequence was successfully developed for the high-yielding preparation of keto-ester 2d. Cyclization of the resulting keto-esters 2a-d or keto-acids 5a,c,d in the presence of (R)-phenylglycinol afforded the desired lactams 1a-d in high yields (72-93%) and excellent diastereoselectivities (>95%). This methodology provides a facile stereoselective access to new axially chiral bridged biaryls.

  DOI：

  10.1021/jo035195i
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 potassium acetate 、 乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氯-3-喹啉羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂临床候选物 TAK-020 (S)-5-(1-((1-Acryloylpyrrolidin-3-yl)oxy)isoquinolin-3-yl)-2,4-dihydro-3H-1 的发现， 2,4-triazol-3-one，通过基于片段的药物设计

  摘要：

  该出版物详细介绍了 FBDD（基于片段的药物发现）原理在新型共价布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂的发明中的成功使用，该抑制剂最终成为武田制药的临床候选 TAK-020。本文描述了片段 5-phenyl-2,4-dihydro-3 H -1,2,4-triazol-3-one 的发现，该命中分子对候选物的后续优化，以及药效学的合成和性能和疗效模型以及 TAK-020 与其他临床级资产和上市药物依鲁替尼的直接生物物理比较。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01026

文献信息

• TRICYCLIC INHIBITORS OF 5-LIPOXYGENASE
  申请人：Hutchinson John Howard

  公开号：US20070173508A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which inhibit the activity of 5-lipoxygenase (5-LO). Also described herein are methods of using such 5-LO inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other leukotriene-dependent or leukotriene mediated conditions, diseases, or disorders.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物抑制5-脂氧合酶（5-LO）的活性。本文还描述了使用这种5-LO抑制剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他依赖或介导白三烯的状况、疾病或紊乱。
• Cyclic compounds and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05500427A1

  公开（公告）日：1996-03-19

  The present invention relates to a compounds represented by the following formula or salts thereof. ##STR1## The above compounds have strong angiotensin II antagonistic action, antihypertensive action and action on central nervous system, which are useful for the treatment of circulatory diseases such as hypertension, heart diseases, cerebral apoplexy, nephritis, atherosclerosis or Alzheimer's disease and senile dementia, and for agents of improving cerebral function.

  本发明涉及以下化合物或其盐所代表的化合物。上述化合物具有强大的抗肾素Ⅱ作用、降压作用和对中枢神经系统的作用，对于治疗高血压、心脏病、脑卒中、肾炎、动脉粥样硬化或阿尔茨海默病和老年性痴呆等循环系统疾病以及改善脑功能的药物非常有用。
• New analogues of camptothecin, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20030004150A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  A compound of the formula 1 wherein the substituents are defined as in the specification which compounds are useful in the treatment of cancer.

  其中取代基如规范中所定义的化合物的化学式，这些化合物在癌症治疗中很有用。
• [EN] GLYCINE B ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA GLYCINE B
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2010037533A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention relates to quinoline derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  该发明涉及喹啉衍生物及其药用盐。该发明还涉及一种制备这种化合物的方法。该发明的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对于控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，非常有用。
• New Potential Antimalarial Agents: Design, Synthesis and Biological Evaluation of Some Novel Quinoline Derivatives as Antimalarial Agents
  作者：Ibrahim Radini、Tarek Elsheikh、Emad El-Telbani、Rizk Khidre

  DOI：10.3390/molecules21070909

  日期：——

  and spectral analyses. In vitro antimalarial evaluation of the synthesized quinoline derivatives against Plasmodium falciparum revealed them to possess moderate to high antimalarial activities, with IC50 values ranging from 0.014-5.87 μg/mL. Compounds 4b,g,i and 12 showed excellent antimalarial activity against to Plasmodium falciparum compared with the antimalarial agent chloroquine (CQ).

  一系列新型二氢嘧啶 (DHPM) 4a-j；2-氧代吡喃-3-羧酸酯7a,b；1-氨基-1,2-二氢吡啶-3-羧酸酯8；并以相当好的产率合成了带有喹啉基残基的1,3,4-恶二唑衍生物12。在分析和光谱分析的基础上阐明了新合成化合物的结构。合成的喹啉衍生物对恶性疟原虫的体外抗疟评价表明它们具有中等到高的抗疟活性，IC50值范围为0.014-5.87 μg/mL。与抗疟剂氯喹(CQ)相比，化合物4b、g、i和12对恶性疟原虫表现出优异的抗疟活性。