碘代三甲硅烷 | 16029-98-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 碘代三甲硅烷
• 中文别名: 三甲基碘硅烷；碘代三甲基硅烷；碘三甲基硅烷；TMIS
• 英文名称: trimethylsilyl iodide
• 英文别名: iodotrimethylsilane；trimethyliodosilane；TMS-I；trimethylsilane iodide；iodo(trimethyl)silane
• CAS: 16029-98-4
• 化学式: C₃H₉ISi
• 分子量: 200.094
• InChiKey: CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  106 °C(lit.)
• 密度：
  1.406 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  −25 °F
• 溶解度：
  反应
• 稳定性/保质期：

  高度吸水性化合物对空气和湿气非常敏感。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S25,S26,S36/37/39,S43,S45
• 危险类别码：
  R34,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29310095
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS05
• 危险性描述：
  H225,H314
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  通常采用安瓿瓶包装，但不宜长期保存。

SDS

LAss="properwrap">

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 三甲基碘硅烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
TMIS
TrimethyliodOSiLAne
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 2)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤（或头发）接触：立即除去∕脱掉所有沾污的衣物。用水清洗皮肤∕
淋浴。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
P370 + P378 在发生火灾时：用干砂，干粉或抗溶性泡沫扑灭。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
遇水剧烈反应。

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: TMIS
别名
TrimethyliodOSiLAne
: C3H9ISi
分子式
: 200.09 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
IodotrimethylsiLAne
<=100%
化学文摘登记号(CAS 16029-98-4
No.) 240-171-0
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
干粉
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 碘化氢, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 不要用水冲洗。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
贮存期间严禁与水接触。
建议的贮存温度： -20 °C
充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
106 °C - lit.
g) 闪点
-31 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.406 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
含有下列稳定剂：
Copper (>=0 - <=0.1 %)
10.3 危险反应
遇水剧烈反应。
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。 暴露在潮湿中。
10.5 不相容的物质
强酸, 强碱, 强氧化剂, 遇水剧烈反应。
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2924 国际海运危规: 2924 国际空运危规: 2924
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (IodotrimethylsiLAne)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (IodotrimethylsiLAne)
国际空运危规: FLAMMAble liquid, corrOSiVE, n.o.s. (IodotrimethylsiLAne)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 (8) 国际海运危规: 3 (8) 国际空运危规: 3 (8)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

三甲基碘硅烷（碘代三甲硅烷）是一种有机硅试剂，能够与含有羟基、羧基和氨基的化合物形成易离解衍生物。这类试剂在有机合成中常用于保护羟基，其应用范围广泛，在多种有机反应中扮演重要角色。随着生产头孢他啶中间体需求的增加，三甲基碘硅烷的需求也在逐年上升。

应用 与醇类反应

三甲基碘硅烷可以引入醇类（ROH）的三甲基硅基：

[ R-OH + TMSI \rightarrow R-OTMS + HI ]

由于生成的硅醚比原料挥发性更强，这种类型的反应对气相色谱分析很有帮助。然而，在制备体三甲基硅烷基卤化物时，由于三甲基氯硅烷成本较低，通常会优先选择后者。

与醚类反应

TMSI 还可以和醚（ROR′）反应生成碘代烃和三甲基硅基醚（ROSiMe3），后者可以通过水解转化为醇。

此外，它还可以用来移除叔丁氧羰基，并适用于其他脱保护方法不可行的情况。

制备 化学合成

三甲基碘硅烷可通过以下两种反应制得：

1. 六甲基乙硅烷与碘单质的反应：

[ \text{TMS-TMS} + I_2 \rightarrow 2, \text{TMSI} (TMS = (CH_3)_3Si) ]

2. 六甲基二硅氧烷和三碘化铝的反应生成：

[ 3, \text{TMS-O-TMS} + 2, \text{AlI}_3 \rightarrow 6, \text{TMSI} + \text{Al}_2O_3 ]

物理性质

三甲基碘硅烷是一种可燃液体，沸点为106-108℃，相对密度（20/4℃）为1.41。

用途

主要用作脱烷基化及相关反应中的高效试剂。作为氨基和羟基等活性基团的保护剂，应用于头孢合成。在储存过程中易变红（主要是分解出单质碘），因此建议在储存时加入铜粉以防止分解。此外，在空气中容易挥发，并使溶液变红（原因是与水反应）。

化学性质

三甲基碘硅烷是裂解醚、酯、氨基甲酸酯、缩酮和内酯的有效试剂，是一种重要的合成试剂，广泛用于头孢他啶的合成。

生产方法

一种典型的制备过程如下：将5.6g（0.21mol）铝粉和16.2g（0.10mol）六甲基二硅氧烷加入反应器中，并用氮气置换空气。加热至60℃，在搅拌下逐步加入50.8g（0.2mol）碘，随后升温至140℃回流1.5小时。常压蒸馏后可得32.6-35.3g三甲基碘硅烷，收率为82-88%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 在 AgBr 作用下， 生成 三甲基溴硅烷
  参考文献：
  名称：

  601.有机硅化合物。第二部分 有机卤化物，假卤化物和硫化物的“转化系列”

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500003077
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氧烷 在 碘 、 氢化铝 作用下， 以66%的产率得到碘代三甲硅烷
  参考文献：
  名称：

  卤代烷和碘化三甲基硅之间的卤素再分布反应

  摘要：

  已经发现三甲基硅烷基碘化物在50℃下与1-氟辛烷，2-氟辛烷和苄基氟化物快速反应以产生相应的辛基或苄基碘化物和三甲基硅烷基氟化物。而且，它与叔丁基氯或溴化物快速干净地反应形成叔丁基碘化物。但是，它不容易与1-辛基，2-辛基，苄基或烯丙基氯化物或溴化物反应。我们发现四正丁基碘化铵催化伯烷基氯或溴化物与三甲基甲硅烷基碘的反应，而分子碘催化仲烷基和叔烷基氯与溴化物的反应。然而，四正丁基碘化铵减慢了仲和叔烷基氯化物与溴化物的反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87429-x
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 4-(5-chloro-2-fluoropyridin-3-yl)-4-hydroxy-3-methylpiperidin-1-carboxylate 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 碘代三甲硅烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 水 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 异丙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 tert-butyl (1R,9S,11S,34S)-4-chloro-1-fluoro-34-methyl-26,31-dioxo-8,15,30-trioxa-6,12,23,27,32,37-hexaazaheptacyclo[30.2.2.1^9,12.1^13,24.0^2,7.0^14,22.0^16,21]octatriaconta-2,4,6,13(37),14(22),16(21),17,19,23-nonaen-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2024099908A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 一种天然产物Okaramines的制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN109438455B

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明涉及一种天然产物Okaramines的制备方法。所述制备方法包括如下步骤：S1：式（Ⅰ）所示的原料1和式（Ⅱ）所示的原料2进行缩合反应得式（Ⅲ）所示的中间体；S2：式（Ⅲ）所示的中间体与SiO2、哌啶进行脱保护关环反应得式（Ⅳ）所示的化合物；S3：式（Ⅳ）所示的化合物与炔试剂反应，然后催化氢化得式（Ⅴ）所示的化合物；S4：式（Ⅴ）所示的化合物经克莱森重排得到式（Ⅵ）所示的化合物。本发明提供的制备方法原料廉价易得，步骤少，操作简单，合成过程中无需贵重的试剂，产物收率高，后处理安全方便，可满足大量生产的需要以及对生物活性测试的需要。
• Pentafluorophenylphosphonic Acid as a New Building Block for Molecular Crystal Fabrication
  作者：Sylvain G. Dutremez、Xavier Dumail、Sonia Mallet-Ladeira、Arie van der Lee、Dominique Granier、Nathalie Masquelez、Jean-Sébastien Filhol

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c01402

  日期：2021.4.7

  pentafluorophenylphosphonic acid (4). These include 2C6F5PO3H2·H2O (4·4·H2O), [(C6F5PO3H–)(H3O+)]·C6F5PO3H2 (4·4–·H3O+), [(C6F5PO3H–)(NH4+)]·C6F5PO3H2 (4·4–·NH4+), [(C6F5PO3H–)(Me2NH2+)] (4–·DMA+), [(C6F5PO3H–)(Me2NH2+)]·H2O (4–·DMA+·H2O), [(C6F5PO3H–)(Me2NH2+)]·C6F5PO3H2 (4·4–·DMA+), [(C6F5PO3H–)(Me2NH2+)0.5(NH4+)0.5] (4–·DMA+·NH4+), and [(C6F5PO3H–)(+H3NCH2CO2H)] (4–·Gly+), where DMA+ = dimethylammonium

  由五氟苯基膦酸（4）制备了分子晶体。这些包括2C 6 F 5 PO 3 H 2 ·H 2 O（4·4·H 2 O），[（C 6 F 5 PO 3 H –）（H 3 O +）]·C 6 F 5 PO 3 H 2（4·4 – ·H 3 O +），[（C 6 F 5 PO 3 H –）（NH4 +）]·C 6 F 5 PO 3 H 2（4·4 – ·NH 4 +），[（C 6 F 5 PO 3 H –）（Me 2 NH 2 +）]（4 – ·DMA +） ，[（C 6 F 5 PO 3 H –）（Me 2 NH 2 +）]·H 2 O（4 – ·DMA + ·H 2 O），[（C 6 F 5 PO 3 H –）（Me 2 NH 2 +）]·C 6 F 5 PO 3 H 2（4·4 – ·DMA +），[（C 6 F 5 PO 3 H –）（Me 2 NH 2 +）0.5（NH 4 +）0.5 ]（4
• [EN] 3, 4 - SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AS RENIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE 3,4-SUBSTITUÉE CONVENANT COMME INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2009140769A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention relates to 3,4-substituted piperidinyl - based renin inhibitor compounds bearing at 4-position lsoqumolone and having the Formula (I) : The invention further relates to pharmaceutical compositions containing said compounds, as well as their use in treating cardiovascular events and renal insufficiency.

  本发明涉及具有4-位lsoqumolone的3,4-取代哌啶基肾素抑制剂化合物，其化学式为（I）：该发明还涉及含有上述化合物的药物组合物，以及它们在治疗心血管事件和肾功能不全中的用途。
• Methods and compounds for inhibiting mrp1
  申请人：——

  公开号：US20030100576A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The present invention further relates to a method of inhibiting MRP1 in a mammal which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明还涉及一种抑制哺乳动物中MRP1的方法，包括向需要的哺乳动物施用化合物(I)的有效量。
• Pharmaceutical compositions as inhibitors of dipeptidyl peptidase-IV (DPP-IV)
  申请人：Madar J. David

  公开号：US20050215784A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to compounds that inhibit dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and are useful for the prevention or treatment of diabetes, especially type II diabetes, as well as hyperglycemia, Syndrome X, hyperinsulinemia, obesity, atherosclerosis, and various immunomodulatory diseases.

  本发明涉及抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）的化合物，用于预防或治疗糖尿病，特别是II型糖尿病，以及高血糖、X综合征、高胰岛素血症、肥胖、动脉粥样硬化和各种免疫调节性疾病。

表征谱图