[(2-chloro-3-quinolyl)methylidene]methane-1,1-dicarbonitrile | 625375-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [(2-chloro-3-quinolyl)methylidene]methane-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-((2-chloroquinolin-3-yl)methylene)malononitrile；2-[(2-chloroquinolin-3-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 625375-36-2
• 化学式: C₁₃H₆ClN₃
• 分子量: 239.664
• InChiKey: ITJRCCQEBHEKTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-chloro-3-quinolyl)methylidene]methane-1,1-dicarbonitrile 在 sodium azide 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新的三组分反应：从简单的乙酰苯胺和通过叠氮化物与腈的分子内 1,3-偶极环加成反应合成一些复杂的退火喹啉

  摘要：

  摘要：从简单的乙酰苯胺和使用三组分叠氮化物分子内 1,3-偶极环加成反应合成一类新型四唑并[4¢,5¢:1,6]吡啶并[2,3-d]喹啉报告了一锅协议。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982568
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [(2-chloro-3-quinolyl)methylidene]methane-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新的三组分反应：从简单的乙酰苯胺和通过叠氮化物与腈的分子内 1,3-偶极环加成反应合成一些复杂的退火喹啉

  摘要：

  摘要：从简单的乙酰苯胺和使用三组分叠氮化物分子内 1,3-偶极环加成反应合成一类新型四唑并[4¢,5¢:1,6]吡啶并[2,3-d]喹啉报告了一锅协议。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982568

文献信息

• Phosphorous acid functionalized polyacrylonitrile fibers with a polarity tunable surface micro-environment for one-pot C–C and C–N bond formation reactions
  作者：Gang Xu、Lu Wang、Mengmeng Li、Minli Tao、Wenqin Zhang

  DOI：10.1039/c7gc02935g

  日期：——

  hydrophobic surface micro-environment of the fiber catalysts is proven to promote the catalytic activities impressively in cyclocondensation of β-ketoesters with 2-aminobenzamides, the Knoevenagel condensation as well as the multi-component Biginelli reactions in green solvents. Both the surface synergy of the catalytic sites and hydrophobic auxiliary groups (benzyl or n-butyl) in the surface of fiber catalysts

  纤维催化剂的制备和应用引起了人们的广泛关注。然而，尽管特别重要，但是关于纤维催化剂的微环境对催化活性的影响的研究是有限的。在这项工作中，报道了一种通过疏水基团合成极性可调的表面微环境的磷酸官能化聚丙烯腈纤维的新策略，用于一锅式C–C和C–N键形成反应。事实证明，纤维催化剂的特殊疏水表面微环境可显着提高β-酮酸酯与2-氨基苯甲酰胺的环缩合，Knoevenagel缩合以及在绿色溶剂中的多组分Biginelli反应的催化活性。催化位点的表面协同作用和疏水性辅助基团（苄基或纤维催化剂表面的正丁基）和反应介质中的界面加速在高效提高催化活性方面起着重要作用。因此，提出了一种表面协同机理来解释微环境效应。另外，可以使用镊子将纤维催化剂简单地从反应体系中分离出来，并直接用于下一循环而无需进一步处理。重要的是，即使在水或乙醇中进行10个反应循环后，其催化活性也不会显着降低。结果表明，磷酸功能化纤维显示出绿色和可持续的工业生产潜力。
• Efficient access to pyrido[1,2-a]pyrimidines and imidazo[1,2-a]pyridines through Knoevenagel reaction/aza–ene addition/intramolecular cyclization
  作者：Abdolali Alizadeh、Atefeh Roosta、Reza Rezaiyehraad

  DOI：10.1007/s13738-019-01845-6

  日期：2020.5

  AbstractAn expeditious metal-free heteroannulation reaction for pyrido[1,2-a]pyrimidines/imidazo[1,2-a]pyridines was developed in green solvent under mild reaction conditions by using three-component reaction of 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde, malononitrile and nitroketen aminals, which obtained from the reaction between 1,1-bis(methylthio)-2-nitroethylene and diamines in green solvent under EtOH reflux

  摘要通过2-氯喹啉-3-甲醛的三组分反应，在温和的反应条件下，在绿色溶剂中开发了吡啶[1,2- a ]嘧啶/咪唑并[1,2- a ]吡啶的快速无金属杂环反应。，丙二腈和亚硝基缩醛，它们是由1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯与二胺在绿色溶剂中于EtOH回流条件下反应制得的。这种一锅法非常简单，分两个步骤进行。本序列可视为具有优良纯度和高收率的对环境有益的过程。 图形摘要通过2-氯喹啉-3-甲醛，丙二腈/一锅三组分反应制备吡啶并[1,2- a ]嘧啶/咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效，通用方法描述了在温和且无催化剂的条件下以优异的收率得到的2-氰基乙酸乙酯和亚硝基缩醛。该方案的主要优点是高产率，温和且无催化剂的条件，较短的反应时间和绿色溶剂的应用。
• Cytotoxicity and Molecular Targeting Study of Novel 2-Chloro-3- substituted Quinoline Derivatives as Antitumor Agents
  作者：Mohammed A.M. Massoud、Magda A. El-Sayed、Waleed A. Bayoumi、Basem Mansour

  DOI：10.2174/1570180815666180604090924

  日期：2019.1.15

  structure of Topo 1 and EGFR enzymes, respectively to explain the molecular basis of the potent activity. Results: Compounds 3a, 3b and 7b showed characteristic efficacy profile. 7b showed the best cytotoxic activity on all types of tested cell lines with IC50 range (15.8±1.30 to 28.2±3.37 µM), relative to 5-fluoruracil of IC50 range (40.7±2.46 to 63.8±2.69 µM). Via ELISA, 7b and 3a showed characteristic

  背景：喹啉支架充当抗癌药物设计的“特权结构”。某些衍生物通过拓扑异构酶1和激酶抑制的不同机制显示出良好的结果。 方法：制备了一系列新的2-氯-3-（2-氨基-3-氰基-4H-色烯，4H-吡喃基和稠合的1-环己烯-4-基）喹啉结构（3-5、6和7）设计，合成并评估其体外抗肿瘤活性。通过MTT测定针对一组四种不同的人类肿瘤细胞系测试了所有化合物。通过ELISA评估所选化合物对拓扑异构酶1和表皮生长因子受体酪氨酸激酶的抑制活性。此外，化合物7b和3a分别停靠在Topo 1和EGFR酶的X射线晶体结构中，以解释强效活性的分子基础。 结果：化合物3a，3b和7b表现出特征功效谱。图7b在所有类型的IC50范围内的被测细胞系中显示出最佳的细胞毒性活性（15.8±1.30至28.2±3.37 µM），相对于IC50范围内的5氟尿嘧啶（40.7±2.46至63.8±2.69 µM）而言。通过ELISA，7b和3a分别显示了对Topo
• Design, synthesis, theoretical study, antioxidant, and anticholinesterase activities of new pyrazolo-fused phenanthrolines
  作者：Efraín Polo-Cuadrado、Cristian Rojas-Peña、Karen Acosta-Quiroga、Lorena Camargo-Ayala、Iván Brito、Jonathan Cisterna、Félix Moncada、Jorge Trilleras、Yeray A. Rodríguez-Núñez、Margarita Gutierrez

  DOI：10.1039/d2ra05532e

  日期：——

  Compound 5c presented the best activity against AChE (IC50 = 53.29 μM) and compound 5l against BChE enzyme (IC50 = 119.3 μM). Furthermore, the ability of the synthetic compounds to scavenge cationic radicals DPPH and ABTS was evaluated. Compound 5e (EC50 = 26.71 μg mL−1) presented the best results in the DPPH assay, and compounds 5e, 5f and 5g (EC50 = 11.51, 3.10 and <3 μg mL−1, respectively) showed better

  通过多种合成路线获得了吡唑稠合菲咯啉化合物。 NMR、HRMS 和 IR 技术用于表征和确认化学结构。从化合物3a 、 5b 、 5j 、 5k和5n获得晶体结构并使用 X 射线衍射进行分析。化合物被评估为乙酰（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂，结果显示出中等活性。化合物5c对 AChE 酶具有最佳活性 (IC 50 = 53.29 μM)，而化合物5l对 BChE 酶具有最佳活性 (IC 50 = 119.3 μM)。此外，还评估了合成化合物清除阳离子自由基 DPPH 和 ABTS 的能力。化合物5e (EC 50 = 26.71 μg mL -1 )在DPPH测定中表现出最好的结果，化合物5e 、 5f和5g (EC 50分别为11.51、3.10和<3 μg mL -1 )显示出更好的ABTS阳离子自由基。清除结果。最后，计算机分析表明 71% 的化合物表现出良好的口服利用度，并且在
• Synthesis, characterization of new α‐quinolin‐3‐yl‐α‐(aminoamides, aminoesters) and <scp><i>bi</i></scp>‐heterocyclic aromatic systems from <scp><i>gem</i></scp>‐dicyanoepoxides and their pharmacological activity as antioxidant and antifungal agents
  作者：Houria Bouria、Hayette Alliouche、Mohamed Imed Chouiter、Abdelmalek Bouraiou、Hocine Merazig、Artur M. S. Silva、Ali Belfaitah

  DOI：10.1002/jhet.4720

  日期：2023.10

  evaluated in vitro for their antioxidant potential using DPPH• and ABTS•+ methods, and their antifungal activity against Fusarium oxysporum f. sp. Lycopersici. It was demonstrated that bi-heterocyclic aromatic systems exhibited significant antioxidant activities, which are similar in magnitude to those of standards BHT and BHA with important IC50 values. The SAR study of the antifungal activity revealed that

  使用3-(喹啉-3-基)环氧乙烷-2,2-甲腈作为关键中间体，通过适当的合成路线合成了与不同功能化杂环核偶联的新系列喹啉。环氧化物开环得到双杂环杂化物，例如α-喹啉-3-基-α-氨基乙酸衍生物、喹喔啉-和苯并咪唑-喹啉杂化物以及喹啉-1,3-氧杂硫醇。使用DPPH •和ABTS •+方法对一些选定的双杂环杂合体的抗氧化潜力以及它们对尖孢镰刀菌f的抗真菌活性进行了体外评估。sp。番茄。事实证明，双-杂环芳族体系表现出显着的抗氧化活性，其强度与具有重要IC 50值的标准BHT和BHA相似。抗真菌活性的 SAR 研究表明，只有带有 2-亚氨基-1,3-氧硫杂环戊烯核的化合物才具有活性，显示出有趣的结果。还报道了两种化合物的晶体 X 射线结构。