3-(2-chloroquinolin-3-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chloroquinolin-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: ZPEFFASXEIEMNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloroquinolin-3-yl)propanoic acid 在 aluminum (III) chloride 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7,12,13,14-tetrahydro-6H-benzo[7,8]azonino[2,3-b]quinoline-12-one
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts化学。第48部分。通过Friedel-Crafts环封闭物精确合成缩合氮杂杂环[1,8]萘并吡啶酮，Azepino-，Azocino-和Azoninoquinoline系统

  摘要：

  描述了前所未有的一系列新颖的喹啉杂多环（[1,8]萘啶酮，氮杂环庚烷，偶氮烷和偶氮基[2,3- b ]喹啉酮体系的四环酮类似物）10a–i，由Friedel–Crafts环化反应。起始的杂环酸前体3a–i是通过三种不同的合成途径由易于获得的2-氯喹啉-3-甲醛1制备的。在布朗斯台德和路易斯酸催化剂的影响下，得到的甲苯磺酸的酸催化闭环反应。如简洁和原子经济的合成所示，本发明的策略使得能够直接合成稠合的四环喹啉酮骨架。

  DOI：

  10.1071/ch17108
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chloro-3-quinolyl)acrylic acid 在 sodium amalgam 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3-(2-chloroquinolin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts化学。第48部分。通过Friedel-Crafts环封闭物精确合成缩合氮杂杂环[1,8]萘并吡啶酮，Azepino-，Azocino-和Azoninoquinoline系统

  摘要：

  描述了前所未有的一系列新颖的喹啉杂多环（[1,8]萘啶酮，氮杂环庚烷，偶氮烷和偶氮基[2,3- b ]喹啉酮体系的四环酮类似物）10a–i，由Friedel–Crafts环化反应。起始的杂环酸前体3a–i是通过三种不同的合成途径由易于获得的2-氯喹啉-3-甲醛1制备的。在布朗斯台德和路易斯酸催化剂的影响下，得到的甲苯磺酸的酸催化闭环反应。如简洁和原子经济的合成所示，本发明的策略使得能够直接合成稠合的四环喹啉酮骨架。

  DOI：

  10.1071/ch17108

文献信息

• Friedel–Crafts Chemistry. Part 48. Concise Synthesis of Condensed Azaheterocyclic [1,8]naphthyridinones, Azepino-, Azocino-, and Azoninoquinoline Systems via Friedel–Crafts Ring Closures
  作者：Hassan A. K. Abd El-Aal

  DOI：10.1071/ch17108

  日期：——

  Unprecedented construction of a novel series of quinoline heteropolycycles (tetracyclic keto-analogues of [1,8]naphthyridinones, azepino-, azocino- and azonino[2,3-b]quinolinones systems) 10a–i by Friedel–Crafts cycliacylation reactions is described. Starting heterocyclic acids precursors 3a–i were prepared from easily accessible 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde 1 via a three different synthetic pathways

  描述了前所未有的一系列新颖的喹啉杂多环（[1,8]萘啶酮，氮杂环庚烷，偶氮烷和偶氮基[2,3- b ]喹啉酮体系的四环酮类似物）10a–i，由Friedel–Crafts环化反应。起始的杂环酸前体3a–i是通过三种不同的合成途径由易于获得的2-氯喹啉-3-甲醛1制备的。在布朗斯台德和路易斯酸催化剂的影响下，得到的甲苯磺酸的酸催化闭环反应。如简洁和原子经济的合成所示，本发明的策略使得能够直接合成稠合的四环喹啉酮骨架。