喹啉-2,3-二甲醛 | 10222-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 喹啉-2,3-二甲醛
• 英文名称: 2,3-Diformyl-chinolin
• 英文别名: Quinoline-2,3-dicarbaldehyde
• CAS: 10222-53-4
• 化学式: C₁₁H₇NO₂
• 分子量: 185.182
• InChiKey: GITWZYLXJRXONX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C (sublm)
• 沸点：
  396.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-2,3-二甲醛 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-b]喹啉
  参考文献：
  名称：

  喜树碱及相关生物碱ABC环骨架的简便合成

  摘要：

  摘要 从廉价易得的化学试剂开始制备喜树碱和相关生物碱的 ABC 环的简便合成方法。

  DOI：

  10.1081/scc-200028560
• 作为产物：
  描述：

  3-[1,3]dioxalalan-2-yl-2iodo-quinoline 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 喹啉-2,3-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  喜树碱及相关生物碱ABC环骨架的简便合成

  摘要：

  摘要 从廉价易得的化学试剂开始制备喜树碱和相关生物碱的 ABC 环的简便合成方法。

  DOI：

  10.1081/scc-200028560

文献信息

• A special o-dialdehyde fluorescent probe simultaneously sensing Hcy, GSH and its application in living cells and zebrafish imaging
  作者：Yongbin Zhang、Yu Zhang、Yongkang Yue、Jianbin Chao、Fangjun Huo、Caixia Yin

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.016

  日期：2021.9

  The development of fluorescent probes enabling to distinguish Cys, Hcy and GSH has always been a considerable challenge, in particular the distinction of Hcy and other two biothiols, because Hcy has a very similar structure with Cys and a relatively lower concentration in living organisms. In this work, a special o-dialdehyde fluorescent probe, quinoline-2,3-dicarboxaldehyde (QDA), has been synthesized

  能够区分Cys，Hcy和GSH的荧光探针的开发一直是一个很大的挑战，尤其是区分Hcy和其他两种生物硫醇，因为Hcy与Cys具有非常相似的结构，并且在生物体中的浓度相对较低。在这项工作中，合成了一种特殊的邻二醛荧光探针喹啉-2,3-二甲醛（QDA），并证明了在区分Hcy和GSH方面的卓越性能，这与以前报道的邻二醛不同。-二醛探针可特异性检测GSH。此外，该探针可以选择性地将Hcy和GSH与活细胞和斑马鱼中的不同信号通道区分开，这意味着它在生物学应用中具有巨大的潜力。该发现将为设计区分生物硫醇的荧光探针提供新颖的思路。
• Queguiner,G.; Godard,A., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1969, vol. 269, p. 1646 - 1649
  作者：Queguiner,G.、Godard,A.

  DOI：——

  日期：——
• Garuti, L.; Ferranti, A.; Giovanninetti, G., Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 6, p. 393 - 399
  作者：Garuti, L.、Ferranti, A.、Giovanninetti, G.、Baserga, M.、Palenzona, A. Mannini

  DOI：——

  日期：——
• US6265220B1
  申请人：——

  公开号：US6265220B1

  公开（公告）日：2001-07-24