N'-[(2-chloroquinolin-3-yl) methylene]isonicotinohydrazide | 154255-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N'-[(2-chloroquinolin-3-yl) methylene]isonicotinohydrazide
• 英文别名: N-[(2-chloroquinolin-3-yl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 154255-40-0
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₄O
• 分子量: 310.743
• InChiKey: ZOQZTQBHMRQSJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(2-chloroquinolin-3-yl) methylene]isonicotinohydrazide 在 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 以45%的产率得到2-(4-Pyridyl)-1,3,4-oxadiazepino<7,6-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型 Oxa (thia) 二唑基喹啉和 Oxa (thia) diazepino [7,6-b] 喹啉的合成和抗菌评估

  摘要：

  通过中间体 3 [(取代) 硫代氨基甲酰基 - 腙甲基] -2- 氯喹啉和 3- 芳酰基腙甲基 - 2- 氯喹啉的环化反应制备了三个新型系列喹啉衍生物：3- (3 - 乙酰基 - 5- (取代) -2 , 3 - 二氢 - 1,3, 4 - oxa (thia) diazol - 2-yl) -2- chloroquinolines (4; 5), 3- (5- (subtituted) -1,3,4-oxa (thia) diazol - 2 - yl) -2 - chloroquinolines (6; 7), and 2- (已取代) -1,3,4 - oxa (thia) diazepino [7,6 - b] quinolines (8; 9)。研究了这些化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260812
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N'-[(2-chloroquinolin-3-yl) methylene]isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉杂种抗结核剂的合成，生物学评价和计算研究

  摘要：

  背景：结核病是由称为结核分枝杆菌的传染性芽孢杆菌引起的全球性健康威胁。为了开发新型的抗细菌性抗结核药，我们通过分子杂交方法设计了新的喹啉衍生物6a-6f和7a-7f，并进行了抗结核，抗氧化剂和细胞毒性研究以及分子对接研究。 方法：通过多步合成方案合成设计的分子，并通过核磁共振，质谱和元素分析确定化合物的结构。使用Microplate Alamar Blue Assay（MABA）筛选合成的衍生物对结核分枝杆菌的抗结核活性。抗氧化剂活性和细胞毒性也分别通过1,1-二苯-1--1-甲基肼基（DPPH）自由基清除和磺胺多巴胺B（SRB）测定来评估。分子对接研究是在Glide v5.6（Schrodinger）中进行的。 结果：在合成的衍生物中，化合物6d和7d具有良好的抗结核活性，MIC值分别为18.27和15.00 µM，并且对HeLa细胞系无毒。发现合成的化合物具有潜在的抗氧化活性，IC50范围为73

  DOI：

  10.2174/1570180814666171026155930

文献信息

• Design, synthesis of quinolinyl Schiff bases and azetidinones as enoyl ACP-reductase inhibitors
  作者：Shrinivas D. Joshi、Uttam A. More、Deepak Parkale、Tejraj M. Aminabhavi、Andanappa K. Gadad、Mallikarjuna N. Nadagouda、Rahul Jawarkar

  DOI：10.1007/s00044-015-1432-7

  日期：2015.11

  cholera and antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. The Schiff bases and azetidinone derivatives exhibited good antibacterial and antitubercular activities. Bacterial enoyl ACP-reductase catalyzes the final step in each cycle of bacterial fatty acid biosynthesis and is an attractive target for the development of new antimicrobial agents. Molecular docking into active site of

  摘要从2-氯喹啉-3-甲醛中合成了新系列的喹啉衍生物。在反应顺序中，将取代的乙酰苯胺环化，得到2-氯喹啉-3-甲醛2a - d，将其转化为6a - d，然后将其环化，得到氮杂环丁酮9a - d。从2a - d获得的关键支架，即2-甲氧基衍生物3a - d被转化为目标席夫碱4a - d，5a - d和氮杂环丁酮7a - d，8a – d的产量高。这些化合物的结构通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR和质谱确定。评估了化合物4a – d至9a – d对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和霍乱弧菌的体外抗菌活性以及对结核分枝杆菌H 37的抗结核活性。收视率 席夫碱和氮杂环丁酮衍生物表现出良好的抗菌和抗结核活性。细菌烯酰ACP还原酶催化细菌脂肪酸生物合成的每个循环的最后一步，是开发新型抗菌剂的有吸引力的目标。在2H7M.PDB和4JX8.PDB文件上进行了分子对接至烯酰ACP还原酶的活
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Novel Oxa(thia)diazolylquinolines and Oxa(thia)diazepino[7,6-b] quinolines
  作者：M. A. Khalil、O. A. El-Sayed、H. A. El-Shamy

  DOI：10.1002/ardp.19933260812

  日期：——

  series of quinoline derivatives have been prepared by cyclization of the intermediate 3[(substituted)thiocarbamoyl‐hydrazonomethyl]‐2‐chloroquinolines and 3‐aroylhydrazonomethyl‐2‐chloroquinolines: 3‐(3‐Acetyl‐5‐(substituted)‐2,3‐dihydro‐1,3, 4‐oxa(thia)diazol‐2‐yl)‐2‐chloroquinolines (4; 5), 3‐(5‐(subtituted)‐1,3,4‐oxa(thia)diazol‐2‐yl)‐2‐chloroquinolines (6; 7), and 2‐(substituted)‐1,3,4‐oxa(thia)diazepino[7

  通过中间体 3 [(取代) 硫代氨基甲酰基 - 腙甲基] -2- 氯喹啉和 3- 芳酰基腙甲基 - 2- 氯喹啉的环化反应制备了三个新型系列喹啉衍生物：3- (3 - 乙酰基 - 5- (取代) -2 , 3 - 二氢 - 1,3, 4 - oxa (thia) diazol - 2-yl) -2- chloroquinolines (4; 5), 3- (5- (subtituted) -1,3,4-oxa (thia) diazol - 2 - yl) -2 - chloroquinolines (6; 7), and 2- (已取代) -1,3,4 - oxa (thia) diazepino [7,6 - b] quinolines (8; 9)。研究了这些化合物的抗微生物活性。
• Synthesis, Biological Evaluation and Computational Study of New Quinoline Hybrids as Antitubercular Agent
  作者：Zahid Zaheer、Sameer I. Shaikh、Santosh N. Mokale、Deepak K. Lokwani

  DOI：10.2174/1570180814666171026155930

  日期：2018.7.16

  Tuberculosis is global health threat caused by infectious bacillus called Mycobacterium tuberculosis. To develop newer antitubercular agents against bacterial resistance, we have designed new quinoline derivatives 6a-6f and 7a-7f by molecular hybridization approach and evaluated for antitubercular, antioxidant and cytotoxicity studies along with molecular docking study. Methods: The designed molecules were

  背景：结核病是由称为结核分枝杆菌的传染性芽孢杆菌引起的全球性健康威胁。为了开发新型的抗细菌性抗结核药，我们通过分子杂交方法设计了新的喹啉衍生物6a-6f和7a-7f，并进行了抗结核，抗氧化剂和细胞毒性研究以及分子对接研究。 方法：通过多步合成方案合成设计的分子，并通过核磁共振，质谱和元素分析确定化合物的结构。使用Microplate Alamar Blue Assay（MABA）筛选合成的衍生物对结核分枝杆菌的抗结核活性。抗氧化剂活性和细胞毒性也分别通过1,1-二苯-1--1-甲基肼基（DPPH）自由基清除和磺胺多巴胺B（SRB）测定来评估。分子对接研究是在Glide v5.6（Schrodinger）中进行的。 结果：在合成的衍生物中，化合物6d和7d具有良好的抗结核活性，MIC值分别为18.27和15.00 µM，并且对HeLa细胞系无毒。发现合成的化合物具有潜在的抗氧化活性，IC50范围为73