methyl 3-(2-chloroquinolin-3-yl)acrylate | 477250-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-chloroquinolin-3-yl)acrylate
• 英文别名: Methyl 3-(2-chloroquinolin-3-yl)prop-2-enoate；methyl 3-(2-chloroquinolin-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 477250-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• 分子量: 247.681
• InChiKey: XGLGPNWUWNKYNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-chloroquinolin-3-yl)acrylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-chloroquinolin-3-yl)propanehydrazonic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氯喹啉-3-甲醛和2-氧喹啉-3-甲醛对稳定的亚甲基三苯基膦和仲胺的行为

  摘要：

  图形摘要 摘要 在这项研究中，使用了 Wittig 羰基烯化反应和所得烯烃的立体识别。在每种情况下，2-氯喹啉-3-甲醛与一些选定的稳定的鏻叶立德的缩合产生相应的E和Z烯烃的混合物。另一方面，2-氧喹啉-3-甲醛与所选叶立德的反应仅提供可能立体异构体之一的相应烯烃。2-氯喹啉-3-甲醛与乙酰亚甲基三苯基正膦反应生成相应的烯烃和吖啶-3-醇。(E)和/或(Z)-甲基3-(2-氯喹啉-3-基)丙烯酸酯与水合肼的加热产生相应的丙-1-醇衍生物。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1085042
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 、 溴乙酸甲酯 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以46%的产率得到methyl 3-(2-chloroquinolin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Combination of Microwave Dielectric Heating and the Use of Solid-Supported Triphenylphosphine for Wittig Reactions

  摘要：

  [GRAPHICS]Olefins could be formed in an efficient way by the use of stable ylides in just a few minutes using microwave dielectric heating. The drawback with the Wittig reaction in solution phase is the formation of I equiv of triphenylphosphine oxide. To avoid this, the corresponding protocol using the efficient combination of solid-supported triphenylphosphine and microwave dielectric heating was developed. An even more efficient one-pot three-step Wittig reaction was also developed.

  DOI：

  10.1021/ol0167053

文献信息

• Heterocyclic anti-epileptogenic agents and methods of use thereof
  申请人：Weaver F. Donald

  公开号：US20060014752A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Methods and compounds, such as β-heterocyclic-β-amino acids, useful for the inhibition of epileptogenesis are disclosed. Methods for preparing and using the β-heterocyclic-β-amino acids of the invention are also described.

  本发明公开了一种用于抑制癫痫发生的方法和化合物，例如β-杂环-β-氨基酸。还描述了制备和使用本发明中的β-杂环-β-氨基酸的方法。
• The behavior of 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde and 2-oxoquinoline-3-carbaldehyde toward stabilized methylenetriphenylphosphoranes and secondary amines
  作者：Fatma A. El-Samahy、Nabila M. Ibrahim、Mohamed R. H. Mahran

  DOI：10.1080/10426507.2015.1085042

  日期：2016.1.2

  Abstract In this study use was made of the Wittig carbonyl olefination reaction and stereo-identification of the resulting alkenes. Condensation of 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde with some selected stabilized phosphonium ylides yielded a mixture of the corresponding E and Z olefins in each case. On the other hand reaction of 2-oxoquinoline-3-carbaldehyde with the selected ylides afforded the respective

  图形摘要 摘要 在这项研究中，使用了 Wittig 羰基烯化反应和所得烯烃的立体识别。在每种情况下，2-氯喹啉-3-甲醛与一些选定的稳定的鏻叶立德的缩合产生相应的E和Z烯烃的混合物。另一方面，2-氧喹啉-3-甲醛与所选叶立德的反应仅提供可能立体异构体之一的相应烯烃。2-氯喹啉-3-甲醛与乙酰亚甲基三苯基正膦反应生成相应的烯烃和吖啶-3-醇。(E)和/或(Z)-甲基3-(2-氯喹啉-3-基)丙烯酸酯与水合肼的加热产生相应的丙-1-醇衍生物。
• An Efficient Combination of Microwave Dielectric Heating and the Use of Solid-Supported Triphenylphosphine for Wittig Reactions
  作者：Jacob Westman

  DOI：10.1021/ol0167053

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]Olefins could be formed in an efficient way by the use of stable ylides in just a few minutes using microwave dielectric heating. The drawback with the Wittig reaction in solution phase is the formation of I equiv of triphenylphosphine oxide. To avoid this, the corresponding protocol using the efficient combination of solid-supported triphenylphosphine and microwave dielectric heating was developed. An even more efficient one-pot three-step Wittig reaction was also developed.