1-(4-Chlorophenyl)-3-(2-chloroquinolin-3-yl)prop-2-en-1-one | 177841-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-Chlorophenyl)-3-(2-chloroquinolin-3-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 177841-08-6
• 化学式: C₁₈H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 328.197
• InChiKey: CNCILJVOBAUBPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chlorophenyl)-3-(2-chloroquinolin-3-yl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(3-(4-chlorophenyl)-5-(2-chloroquinolin-3-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Desai; Joshi, Vivek V; Rajpara, Kiran M, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 9, p. 1191 - 1201

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(4-Chlorophenyl)-3-(2-chloroquinolin-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含锇(IV)配合物的吡唑部分的合成、表征和生物应用

  摘要：

   抽象的 合成了含有吡唑核配体的锇（IV）配合物。使用 ESI-MS、ICP-OES、红外光谱、电子光谱、电导和磁测量对 Os(IV) 化合物进行表征。而配体通过异核光谱（ 1 H 和13 C）、红外光谱和元素分析进行​​表征。通过吸收滴定、荧光光谱、粘度测量和对接研究测试了所有化合物与 HS-DNA 相互作用的潜力。使用荧光研究计算猝灭常数和斯特恩沃尔默常数值。研究了合成化合物的体外抑菌和细胞毒活性。所有合成的复合物的癌细胞系研究均在人肺癌细胞（A549）上进行。 Supplemental data for this article is available online at https://doi.org/10.1080/15257770.2021.1921795 .

  DOI：

  10.1080/15257770.2021.1921795

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of novel quinoline derivatives bearing pyrazoline and pyridine analogues
  作者：Nisheeth C. Desai、Bonny Y. Patel、Bharti P. Dave

  DOI：10.1007/s00044-016-1732-6

  日期：2017.1

  present investigation is in the interest of some synthesized novel derivatives containing (5-(2-chloroquinolin-3-yl)-3-(aryl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)(pyridin-4-yl)methanones (4a–o) moieties incorporated with different biological active heterocycles such as quinoline, pyrazoline and pyridine derivatives. For the determination of the compounds reported in this paper was based on IR, 1H NMR, 13C NMR

  本研究符合某些含有（5-（2-氯喹啉-3-基）-3-（芳基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）（吡啶-结合了不同的生物活性杂环（例如喹啉，吡唑啉和吡啶衍生物）的4-yl）methanenes（4a-o）部分。为了确定本文报道的化合物是基于IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据，并筛选了相同的化合物对四种细菌（金黄色葡萄球菌，化脓性链球菌，大肠埃希氏菌，铜绿假单胞菌）和三种真菌（以氨苄青霉素和灰黄霉素为标准药物的白色念珠菌，黑曲霉，克拉维斯曲霉。使用MTT比色测定法（HeLa细胞系）进行细胞毒性研究。在筛选出的化合物中，4e，4f和4n表现出最强的抗菌活性，而化合物4d和4g表现出对真菌菌株最有活性。结果表明，化合物4o对所有微生物菌株均具有显着活性。从SAR研究的观点来看，观察到吸电子基团的存在显着增强了合成化合物的抗菌活性。另外，对HeLa细胞的MTT初步细胞毒性研究表明，有效的4e
• Synthesis, characterization and antimicrobial screening of hybrid molecules containing quinoline, pyrimidine and morpholine analogues
  作者：N C DESAI、K M RAJPARA、V V JOSHI、H V VAGHANI、H M SATODIYA

  DOI：10.1007/s12039-013-0371-4

  日期：2013.3

  In an attempt to find new bio-active molecules, a series of compounds N-(4-(2-chloroquinolin-3-yl)-6-(aryl)pyrimidin-2-yl)-2-morpholinoacetamides (5a–l) were synthesized by multistep reactions. Compounds were characterized by IR, NMR and mass spectra. Antimicrobial screening of title compounds (5a–l) was carried out against Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes), Gram-negative bacteria (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa) and fungi (Candida albicans, Aspergillus niger, Aspergillus clavatus) using serial broth dilution method. On the basis of statistical analysis, it is observed that these compounds gave significant co-relation. Newly synthesized compounds 5e, 5f, 5g, 5i and 5l showed significant potency against different microbial strains.

  为了寻找新的生物活性分子，合成了一系列化合物N-(4-(2-氯喹啉-3-基)-6-(芳基)吡咪啶-2-基)-2-吗啉乙酰胺（5a–l），该过程采用了多步反应。化合物通过红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）和质谱进行表征。对标题化合物（5a–l）进行了抗微生物筛选，测试对象包括革兰阳性细菌（葡萄球菌、化脓性链球菌）、革兰阴性细菌（大肠杆菌、铜绿假单胞菌）以及真菌（白色念珠菌、黑曲霉和克拉维斯曲霉），采用系列肉汤稀释法。在统计分析的基础上，观察到这些化合物之间存在显著的相关性。新合成的化合物5e、5f、5g、5i和5l对不同微生物株表现出显著的效力。
• An efficient synthesis of novel functionalized benzo[h]pyrano[2,3-b]quinolines and pyrano[2,3-b]quinoline derivatives via one-pot multicomponent reactions
  作者：Abdolali Alizadeh、Azar Rostampoor

  DOI：10.1007/s13738-021-02376-9

  日期：2022.4

  catalyst and simple workup procedure (the pure products were obtained simply by washing the products with EtOH). A series of pyrano[2,3-b]quinoline and benzo[h]pyrano[2,3-b]quinoline derivatives have been synthesized in excellent yields (65–98%) via a one-pot three-component reaction of (2-chloroquinoline-3-carbaldehyde, 2-chlorobenzo[h]quinoline-3-carbaldehyde) and 1-phenyl-2-(1,1,1-triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethan-1-one

  在本文中，介绍了一种方便的一锅法，用于直接合成吡喃并[2,3-b]喹啉和苯并[h]吡喃并[2,3-b]喹啉衍生物，包括三组分反应（2-氯喹啉-3-甲醛、2-氯苯并[h]喹啉-3-甲醛）和 1-苯基-2-（1,1,1-三苯基-λ5-亚膦）乙烷-1-酮（Wittig试剂）与活性亚甲基化合物如（苯甲酰乙腈、二甲酮、1,3-二甲基巴比妥酸、4-羟基香豆素和3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5(4H)-one），在两个过程中C-C 键形成（迈克尔加成）和分子内环化（通过活性亚甲基化合物的氧原子的攻击）。该协议的优点包括易于获得的起始材料、出色的收率 (65–98%)、没有金属催化剂和简单的后处理程序（通过用 EtOH 洗涤产品简单地获得纯产品）。通过一锅三组分反应（ 2-氯喹啉-3-甲醛、2-氯苯并[h]喹啉-3-甲醛）和 1-苯基-2-（1,1,1-三苯基-λ5-亚膦亚基）乙烷-1-酮（维蒂希试剂）
• An efficient one-pot synthesis and photoinduced DNA cleavage studies of 2-chloro-3-(5-aryl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)quinolines
  作者：P.J. Bindu、K.M. Mahadevan、T.R. Ravikumar Naik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.034

  日期：2012.10

  4,5-Dihydroisoxazoles continue to attract considerable interest due to their wide spread biological activities. Here, we identify an efficient protocol for the preparation of 4,5-dihydroisoxazoles (2-isaxazolines) (4a-g) from quinolinyl chalcones. The nucleolytic activities of synthesized compounds were investigated by agarose gel electrophoresis. All these compounds were showed the remarkable DNA cleavage activity (concentration dependent) with pUC19 DNA at 365 nm UV light. The DNA cleavage activity was significantly enhanced by the presence of iminyl and carboxy radicals of DIQ. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Continuous-Flow Synthesis and Evaluation of Anticancer Activity of Novel Quinoline–Pyrazoline Derivatives
  作者：K. Santhosh Kumar、V. Siddaiah、J. D. Lilakar、K. Sunanda、A. Ganesh

  DOI：10.1134/s1070428020110160

  日期：2020.11