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N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 | 138-89-6

中文名称
N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺
中文别名
4-亚硝基-N,N-二甲基苯胺;对亚硝基-N,N-二甲基苯胺;N,N-二甲基对亚硝基苯胺;对亚硝基二甲苯胺;N,N-二甲基-对-亚硝基苯胺;对亚硝基二甲替苯胺
英文名称
p-dimethylaminonitrosobenzene
英文别名
N,N-dimethyl-4-nitrosoaniline
N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺化学式
CAS
138-89-6
化学式
C8H10N2O
mdl
MFCD00002063
分子量
150.18
InChiKey
CMEWLCATCRTSGF-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    85-87 °C(lit.)
  • 沸点:
    271.72°C (rough estimate)
  • 密度:
    1,15 g/cm3
  • 溶解度:
    易溶于可溶于氯仿、甲醇
  • 物理描述:
    P-nitrosodimethylaniline appears as a dark green crystalline solid. Insoluble in water. Harmful if ingested.
  • 颜色/状态:
    GREEN PLATES OR LEAFLETS
  • 稳定性/保质期:

    能随蒸气挥发,其盐酸盐在177℃时会分解。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.8
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.25
  • 拓扑面积:
    32.7
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

ADMET

代谢
所研究的硝基芳烃醇发生二级反应。与谷胱甘肽的反应速度随着取代基的哈姆特常数的增加而增加。通过增加醇的浓度,有利于不稳定中间体的解裂,但会以磺酰亚胺异构化为代价。降低pH有利于磺酰亚胺的异构化并减少苯基羟基胺的形成。红细胞中的谷胱甘肽浓度导致高血红蛋白血症的改变以及与负哈姆特常数的硝基芳烃的共价结合。胆汁和静脉渗出物中的谷胱甘肽硫化物的排出显著增加。
THE NITROSOARENES STUDIED REACTED WITH THE THIOLS IN A 2ND-ORDER REACTION. THE REACTION VELOCITIES WITH GLUTATHIONE INCREASED WITH INCREASING HAMMET CONSTANT OF THE SUBSTITUENT. THIOLYTIC CLEAVAGE OF THE LABILE INTERMEDIATE WAS FAVORED BY INCREASING THE THIOL CONCENTRATION AT THE EXPENSE OF SULFINAMIDE ISOMERIZATION. LOWERING THE PH FAVORED SULFINAMIDE ISOMERIZATION AND DECREASED PHENYLHYDROXYLAMINE FORMATION. THE GLUTATHIONE CONCENTRATION IN THE RED BLOOD CELLS RESULTED IN THE ALTERATION OF FERRIHEMOGLOBINEMIA AND COVALENT BINDING OF NITROSOARENES WITH NEGATIVE HAMMET CONSTANTS. THE EFFLUX OF GLUTATHIONE DISULFIDE INCREASED MARKEDLY IN THE BILE AND VENOUS EFFUSATE.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
部分纯化的、未经处理的鼠肝细胞质中含有至少2种酶,在pH 6-7的条件下,这些酶可以在NADPH或NADH的存在下迅速将C-亚硝基致癌物p-亚硝基-N,N-二甲基苯胺(I)还原。每摩尔I需要两摩尔NADPH,相应于将亚硝基团还原为胺。I不会被鼠肾或脑细胞质、血浆或血红蛋白还原。
PARTIALLY PURIFIED, UNTREATED RAT LIVER CYTOSOL CONTAINS AT LEAST 2 ENZYMES WHICH RAPIDLY REDUCE THE C-NITROSO CARCINOGEN P-NITROSO-N,N-DIMETHYLANILINE (I) IN THE PRESENCE OF NADPH OR NADH AT PH 6-7. TWO MOLES OF NADPH ARE REQUIRED FOR EACH MOLE OF I, CORRESPONDING TO THE REDUCTION OF THE NITROSO GROUP TO THE AMINE. I WAS NOT REDUCED BY RAT KIDNEY OR BRAIN CYTOSOL, PLASMA, OR HEMOGLOBIN.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 副作用
神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素
Neurotoxin - Other CNS neurotoxin
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases
毒理性
  • 人类毒性摘录
显然不是MetHemoglobin形成剂,但无论是作为主要刺激物还是致敏剂,对皮肤都极具刺激性。
...APPARENTLY NOT METHEMOGLOBIN FORMER, BUT IS HIGHLY IRRITATING TO SKIN BOTH AS PRIMARY IRRITANT & SENSITIZING AGENT.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 非人类毒性摘录
P-NITROSODIMETHYLANILINE在NZR大鼠和NZO小鼠的第一个生命周期的一半内,以300毫克/升饮用的剂量给药,实际平均摄入量为大鼠1.2克,小鼠262毫克。在大鼠中,肺、肾脏和恶性淋巴瘤的肿瘤显著增加;在小鼠中,肺、十二指肠和恶性淋巴瘤的肿瘤显著增加。
P-NITROSODIMETHYLANILINE ADMIN TO NZR RATS & NZO MICE @ 300 MG/L DRINKING WATER OVER 1ST HALVES OF LIFESPAN, AVG AMT ACTUALLY CONSUMED 1.2 G/RAT & 262 MG/MOUSE. SIGNIFICANT INCREASES OCCURRED IN TUMORS OF LUNGS, KIDNEY & MALIGNANT LYMPHOMA IN RATS, & IN TUMORS OF LUNGS, DUODENUM & MALIGNANT LYMPHOMA IN MICE.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 非人类毒性摘录
单次注射对硝基二甲基苯胺(I)对雄性大鼠的影响通过尿液酶测量法进行了研究。尿液中的碱性磷酸酶在 I 注射后 48 小时升高。尿液中的酸性磷酸酶和溶菌酶活性在 I 注射后不久显著升高,并保持在正常平以上,直到注射后 120 小时内。尿量和蛋白平显著降低。血清中的蛋白质减少,而肾脏和肝脏中的蛋白质升高。讨论了 I 生物转化产物与肾脏系统的相互作用的显著性。
THE EFFECTS OF A SINGLE SC INJECTION OF P-NITROSODIMETHYLANILINE (I) ON MALE RATS WERE STUDIED BY THE USE OF URINARY ENZYME MEASUREMENTS. ALKALINE PHOSPHATASE IN URINE WAS ELEVATED 48 HOURS AFTER I. ACID PHOSPHATASE AND MURAMIDASE ACTIVITIES IN URINE WERE SIGNIFICANTLY ELEVATED SOON AFTER THE ADMIN OF I AND REMAINED ABOVE THE NORMAL LEVELS LESS THAN OR EQUAL TO 120 HOURS AFTER I. URINE VOLUME AND PROTEIN LEVELS WERE MARKEDLY REDUCED. PROTEIN IN SERUM WAS REDUCED WHILE KIDNEY AND LIVER PROTEINS WERE RAISED. THE SIGNIFICANCE OF INTERACTION OF THE BIOTRANSFORMATION PRODUCTS OF I WITH THE RENAL SYSTEM IS DISCUSSED.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 非人类毒性摘录
在给剃毛后的豚鼠皮肤涂抹25伽马P-硝基二甲基苯胺(I)后,动物最初对该化合物变得轻微敏感,但1-2周后,豚鼠对完全佐剂中注射的I 500伽马变得不敏感。涂抹I和佐剂中注射之间的间隔越短,敏感反应越强烈,通过红斑的程度来表示。感化注射后一天,通过涂抹感化剂诱导了一定程度的不敏感。因此,在初次涂抹感化剂后,无反应性和敏感化同时发展。
AFTER THE APPLICATION OF 25 GAMMA P-NITROSODIMETHYLANILINE (I) TO EPILATED GUINEA PIG SKIN, THE ANIMAL INITIALLY BECAME MILDLY SENSITIVE TO THE COMPOUND, BUT 1-2 WEEKS LATER THE GUINEA PIG BECAME INSENSITIVE TO SC INJECTED I 500 GAMMA IN COMPLETE ADJUVANT. THE SHORTER THE INTERVAL BETWEEN THE TOPICAL APPLICATION OF I AND ITS INJECTION IN ADJUVANT, THE GREATER THE SENSITIVE REACTION, INDICATED BY THE DEGREE OF ERYTHEMA. ONE DAY AFTER A SENSITIZING INJECTION, SOME MEASURE OF INSENSITIVITY WAS INDUCED BY TOPICAL APPLICATION OF THE SENSITIZER. THEREFORE, UNRESPONSIVENESS AND SENSITIZATION DEVELOPED OVER THE SAME PERIOD OF TIME AFTER THE INITIAL TOPICAL APPLICATION OF SENSITIZER.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
大多数芳香胺在某种程度上可溶于脂质,并且能轻易通过皮肤吸收。/芳香胺/
MOST AROMATIC AMINES ARE LIPID-SOL TO VARIABLE EXTENT & ARE READILY ABSORBED THROUGH SKIN. /AROMATIC AMINES/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • 危险等级:
    4.2
  • 危险品标志:
    F,T
  • 危险类别码:
    R23/24/25,R8,R33
  • 危险品运输编号:
    UN 1369 4.2/PG 2
  • WGK Germany:
    3
  • RTECS号:
    BX7175000
  • 海关编码:
    2921430090
  • 包装等级:
    II
  • 危险类别:
    4.2
  • 安全说明:
    S16,S26,S36/37,S45
  • 储存条件:
    应密封避光保存。

SDS

SDS:cc25ebc64e6c15bde7563f06dbeb4926
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第一部分:化学品名称
化学品中文名称: N,N-二甲基对亚硝基苯胺;对亚硝基二甲基苯胺
化学品英文名称: N,N-Dimethyl-p-nitrosoaniline p-Nitrosodimethylaniline
中文俗名或商品名:
Synonyms:
CAS No.: 138-89-6
分子式: C 8 H 10 N 2 O
分子量: 150.14
第二部分:成分/组成信息
化学品 混合物
化学品名称:N,N-二甲基对亚硝基苯胺;对亚硝基二甲基苯胺
有害物成分 含量 CAS No.
第三部分:危险性概述
危险性类别: 第4.2类 自燃物品
侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收
健康危害: 吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害,可能有刺激作用。
环境危害:
燃爆危险: 本品属自燃物品,有毒,具刺激性。
第四部分:急救措施
皮肤接触: 脱去污染的衣着,用肥皂及清彻底冲洗。
眼睛接触: 立即翻开上下眼睑,用流动清冲洗15分钟。就医。
吸入: 脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入: 误服者漱口,给饮牛奶或蛋清,就医。
第五部分:消防措施
危险特性: 干燥时在空气中自燃。遇热或明火燃烧。
有害燃烧产物: 一氧化碳二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。灭火剂:雾状、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护:
禁止使用的灭火剂:
闪点(℃): 无资料
自燃温度(℃): 无资料
爆炸下限[%(V/V)]: 无资料
爆炸上限[%(V/V)]: 无资料
最小点火能(mJ):
爆燃点:
爆速:
最大燃爆压力(MPa):
建规火险分级:
第六部分:泄漏应急处理
应急处理: 隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中,转移至安全场所。若大量泄漏,收集回收或运至废物处理场所处置。
第七部分:操作处置与储存
操作注意事项: 密闭操作,提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免与氧化剂、还原剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。禁止震动、撞击和摩擦。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
第八部分:接触控制/个体防护
最高容许浓度: 中 国 MAC:未制订标准前苏联MAC:未制订标准美国TLV-TWA:未制订标准美国
监测方法:
工程控制: 严加密闭,提供充分的局部排风。
呼吸系统防护: 空气中浓度超标时,佩带防毒面具。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护: 化学安全防护眼镜。
身体防护: 穿紧袖工作服,长筒胶鞋。
手防护: 戴橡皮胶手套。
其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮。及时换洗工作服。工作前后不饮酒,用温洗澡。实行就业前和定期的体检。
第九部分:理化特性
外观与性状: 绿色片状固体。
pH:
熔点(℃): 92.5-93.5
沸点(℃):
相对密度(=1):
相对蒸气密度(空气=1): 1.15
饱和蒸气压(kPa):
燃烧热(kJ/mol):
临界温度(℃):
临界压力(MPa):
辛醇/分配系数的对数值:
闪点(℃): 无资料
引燃温度(℃): 无资料
爆炸上限%(V/V): 无资料
爆炸下限%(V/V): 无资料
分子式: C 8 H 10 N 2 O
分子量: 150.14
蒸发速率:
粘性:
溶解性: 不溶于,溶于乙醇乙醚
主要用途: 用于亚甲蓝制造及有机合成,并用作促进剂
第十部分:稳定性和反应活性
稳定性: 在常温常压下 稳定
禁配物: 强氧化剂、强还原剂、强酸。
避免接触的条件:
聚合危害: 不能出现
分解产物: 一氧化碳二氧化碳、氮氧化物。
第十一部分:毒理学资料
急性毒性: LD50:65mg/kg(大鼠经口) LC50:
急性中毒:
慢性中毒:
亚急性和慢性毒性:
刺激性:
致敏性:
致突变性:
致畸性:
致癌性:
第十二部分:生态学资料
生态毒理毒性:
生物降解性:
生物降解性:
生物富集或生物积累性:
第十三部分:废弃处置
废弃物性质:
废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项:
第十四部分:运输信息
危险货物编号: 42033
UN编号: 1369
包装标志:
包装类别:
包装方法: 螺纹口玻璃瓶、盖压口玻璃瓶、塑料瓶或属桶(罐)外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀薄钢板桶(罐)外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项: 运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。路运输时要禁止溜放。
RETCS号:
IMDG规则页码:
第十五部分:法规信息
国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号),工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定;常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第4.2 类自燃物品。
国际化学品安全管理法规:
第十六部分:其他信息
参考文献: 1.周国泰,化学危险品安全技术全书,化学工业出版社,1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编,化学品毒性法规环境数据手册,中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间: 年月日
填表部门:
数据审核单位:
修改说明:
其他信息: 3
MSDS修改日期: 年月日

制备方法与用途

化学性质
黄绿色片状或叶状结晶,熔点为92.5-93.5℃。易溶于醇、醚、苯,不溶于,并能随蒸气挥发。其盐酸盐的熔点为177℃(分解)。

用途
用于测定二氧化碳时吸收氯化氢,作为苯基葡萄糖的沉淀剂,测定氯化氢高氯酸盐,以及分光光度法测定

生产方法
将30g二甲基苯胺溶解于100ml浓盐酸中,在冰盐浴中冷却,搅拌下缓缓滴加含18g亚硝酸钠的50ml溶液,保持反应液温度为0-5℃。加毕后继续搅拌半小时。进行抽滤,将滤饼用洗涤并真空干燥,得成品。

类别
自燃物品

毒性分级
中毒

急性毒性
口服-大鼠 LD₅₀: 650 毫克/公斤

可燃性危险特性
可燃;遇热分解释放有毒苯胺、氮氧化物和氯化氢气体

储运特性
库房应保持通风干燥,低温存放,并与酸类分开储存。

灭火剂
、泡沫、砂土、二氧化碳

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2

反应信息

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文献信息

  • Synthesis and evaluation of gallocyanine dyes as potential agents for the treatment of Alzheimer's disease and related neurodegenerative tauopathies
    作者:Spyros Mpousis、Savvas Thysiadis、Nicolaos Avramidis、Sotirios Katsamakas、Spiros Efthimiopoulos、Vasiliki Sarli
    DOI:10.1016/j.ejmech.2015.11.024
    日期:2016.1
    In search of safe and effective anti-Alzheimer disease agents a series of gallocyanine dyes have been synthesized and evaluated for their ability to inhibit LRPs/DKK1 interactions. Modulation of the interactions between LRPS and DKK1, regulate Wnt signaling pathway and affect Tau phosphorylation. The current efforts resulted in the identification of potent DKK1 inhibitors which are able to inhibit
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  • Synthesis of Azoxybenzenes by Reductive Dimerization of Nitrosobenzene
    作者:Yu-Feng Chen、Jing Chen、Li-Jen Lin、Gary Jing Chuang
    DOI:10.1021/acs.joc.7b01887
    日期:2017.11.3
    Herein we report an effective and simple preparation method of substituted azoxybenzenes by reductive dimerization of nitrosobenzenes. This procedure requires no additional catalyst/reagent and can be applied to substrates with a wide range of substitution patterns.
    在本文中,我们报道了通过亚硝基苯的还原二聚作用制备取代的乙氧基苯的有效而简单的方法。该程序不需要额外的催化剂/试剂,并且可以应用于具有广泛取代模式的底物。
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    作者:Cyril Párkányi、Benoît Célariès
    DOI:10.1055/s-2006-942397
    日期:——
    We have developed a new method of N-nitrosation of various secondary and tertiary amines, amides and ureas using a mixture oftin(IV) chloride and sodium nitrate. This method leads to a selective, high-yielding and mild heterogeneous N-nitrosation by in situ generation of nitrosyl chloride (NOCl). The reaction can be carried out in several different solvents such as chloroform, dichloromethane, ethers
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  • New nitrite ionic liquid (IL-ONO) and nanoparticles of organosilane-based nitrite ionic liquid immobilized on silica as nitrosonium sources for electrophilic aromatic nitrosation
    作者:Hassan Valizadeh、Mohammad Amiri、Ashkan Shomali
    DOI:10.1016/j.crci.2011.09.012
    日期:2011.12
    improved method for the synthesis of nitrosoarenes has been developed using a new nitrite ionic liquid (IL-ONO) and immobilized nitrite ionic liquid. These ionic liquids play as nitrosonium sources for electrophilic aromatic nitrosation of active aromatics at 0–5 °C. Their action was accomplished in water and the satisfactory results were obtained under the mild conditions in short reaction time.
    摘要 利用新型亚硝酸离子液体 (IL-ONO) 和固定化亚硝酸离子液体开发了一种合成亚硝基芳烃的改进方法。这些离子液体在 0–5 °C 下作为活性芳烃的亲电芳族亚硝化的亚硝基源。它们的作用是在中完成的,在温和的条件下,在很短的反应时间内获得了令人满意的结果。
  • Lavender violet, blue and pink: A new type of benzo[ a ]phenoxazine-based dipolar, red-emitting dyes
    作者:Mithun Santra、Yong Woong Jun、Ye Jin Reo、Sourav Sarkar、Kyo Han Ahn
    DOI:10.1016/j.dyepig.2017.03.031
    日期:2017.7
    A new type of the red-emitting benzo[a]phenoxazine-based dyes, dipolar analogues of Meldola's Blue, are synthesized by condensation of p-nitrosoanilines or p-nitrosophenol with 7-(alkylamino)naphthalen-2-ol in good yields. Their photophysical properties are characterized by the donor substituents introduced, offering dyes of lavender violet, blue, and pink colors. These dyes exhibit high absorptivity
    一种新型的发红光的苯并[ a ]吩恶嗪染料,即Meldola's Blue的偶极类似物,是通过对亚硝基苯胺或对亚硝基苯与7-(烷基基)-2-醇的缩合反应合成的。它们的光物理特性以引入的供体取代基为特征,可提供紫色,蓝色和粉红色的薰衣草染料。这些染料显示出高吸收率,良好的光学亮度边缘,良好的光稳定性,并且在溶液中显示出大的斯托克斯位移。共聚焦激光扫描显微镜(CLSM)观察到,其中一种染料在细胞内发出鲜红色的荧光。因此,新染料具有用于包括细胞成像在内的染色目的的潜力。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
hnmr
mass
cnmr
ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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