(E)-4,4′-(diazene-1,2-diyl)bis(N,N-dimethylaniline) | 30926-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-4,4′-(diazene-1,2-diyl)bis(N,N-dimethylaniline)
• 英文别名: (E)-4,4'-(diazene-1,2-diyl)bis(N,N-dimethylaniline)；trans-4-(dimethylamino)-4'-nitroazobenzene；(E) 4,4'-bis(dimethylamino)azobenzene；4,4'-bis(dimethylamino)-azobenzene；trans-4,4'-di-(dimethylamino)-azobenzol；4.4'-Bis (dimethylamino)azobenzol
• CAS: 30926-05-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄
• 分子量: 268.362
• InChiKey: NMTGSDIMWJJCNO-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266 °C
• 沸点：
  426.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4′-(diazene-1,2-diyl)bis(N,N-dimethylaniline) 在 硼烷铵络合物 、 tris(quinolin-8-yl)phosphite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bis(4-dimethylaminophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  使用简单的无环亚磷酸酯预催化剂转移氢化偶氮化合物与氨-硼烷

  摘要：

  三（喹啉-8-基）亚磷酸酯，P(Oquin)3，促进 H3N·BH3 (AB) 的脱氢和使用氨硼烷 (AB) 作为 H2 源的偶氮芳烃的转移氢化。偶氮芳烃的无金属还原在温和的反应条件下进行，在此条​​件下可以高产率地获得几种二苯肼衍生物。P(Oquin)3 对 AB 的反应性通过 NMR 原位测试进行评估。研究了反应速率、活化参数、氘动力学同位素效应（DKIE）和线性自由能关系。这种机械和动力学研究表明 P(Oquin)3 是一种前催化剂，并且 AB 可能参与反应途径的一个以上阶段。此外，动力学数据表明反应通过有序的过渡态进行，可能是缔合的。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900572
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基对硝基苯胺 在 C.I.酸性橙108 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(E)-4,4′-(diazene-1,2-diyl)bis(N,N-dimethylaniline)
  参考文献：
  名称：

  可调谐铜催化硝基苯转移加氢成苯胺或偶氮衍生物

  摘要：

  已经开发了一种高度灵活的铜纳米粒子（Cu（0）NPs）催化体系，用于硝基芳烃的受控和选择性转移加氢。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000127

文献信息

• Oxidative Dimerization of (Hetero)aromatic Amines Utilizing<i>t</i>-BuOI Leading to (Hetero)aromatic Azo Compounds: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Sota Okumura、Chun-Hsuan Lin、Youhei Takeda、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/jo402120w

  日期：2013.12.6

  unsymmetric aromatic azo compounds through an efficient and cross-selective oxidative dimerization of aromatic amines using tert-butyl hypoiodite (t-BuOI) under metal-free and mild conditions has been developed. This method was also found applicable to the synthesis of heteroaromatic azo compounds. The spectroscopic study indicates the involvement of N,N-diiodoanilines in the oxidative reaction as the key

  已经开发了一种在无金属和温和条件下，通过使用叔丁基次碘酸盐（t -BuOI）对芳香胺进行高效且交叉选择性的氧化二聚反应而合成对称和不对称芳香族偶氮化合物的直接方法。还发现该方法适用于杂芳族偶氮化合物的合成。光谱研究表明，N，N-二碘苯胺是氧化反应的关键中间体。
• Continuous-flow oxidative homocouplings without auxiliary substances: Exploiting a solid base catalyst
  作者：Sándor B. Ötvös、Ádám Georgiádes、Rebeka Mészáros、Koppány Kis、István Pálinkó、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.02.012

  日期：2017.4

  facilitate the catalytic homocouplings of alkynes and aniline derivatives without the need for any auxiliary substances. The reactions were studied in a continuous-flow system to achieve extended parameter spaces for chemical intensification, and also to avoid undesired reaction pathways by means of strategic control over the residence time. Valuable 1,4-disubstituted 1,3-diynes and diversely substituted

  在均偶联反应中，芳族胺和乙炔的催化氧化二聚具有突出的合成重要性。两种转化都需要使用外来的碱和配体，这在涉及环境影响和工艺成本方面具有明显的缺点。我们利用含铜的层状双氢氧化物的固有基本特性来促进炔烃和苯胺衍生物的催化均偶联，而无需任何辅助物质。在连续流系统中对反应进行了研究，以实现扩展的化学强化参数空间，并通过对停留时间的策略性控制来避免不良的反应路径。宝贵的1,4-二取代1
• 一种高立体选择性制备反式芳香叔胺偶氮类 化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN107935882B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明提供了一种高效、高选择性对有机芳香叔胺芳环对位C‑H键选择性活化制备偶氮化合物的方法，其采用布朗斯特酸作为催化剂，以芳基重氮四氟硼酸盐类化合物与有机芳香叔胺类化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，E/Z选择性大于99:1，产率较高。该方法解决了传统合成不同芳基官能团取代有机芳香叔胺偶氮类化合物的反应条件苛刻、反应选择性差、实验步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同芳基取代官能团的有机芳香叔胺偶联类化合物。
• PHOTOCHROMIC LATEX INK
  申请人：XEROX CORPORATION

  公开号：US20150153479A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A photochromic latex ink includes an organic polymer; optionally a colorant, and a photochromic compound. The photochromic ink composition has an average particle size from about 20 nm to about 600 nm. The photochromic ink composition is capable of reversibly converting from a first color to a second color in response to a predetermined wavelength scope.

  一种光致变色乳胶墨水，包括有机聚合物；可选颜料和光致变色化合物。光致变色墨水组合物的平均粒径为大约20纳米到约600纳米。光致变色墨水组合物能够在预定波长范围内可逆地从第一种颜色转变为第二种颜色。
• Synthesis and Spectroscopic Characterization of Selected Phenothiazines and Phenazines Rationalized Based on DFT Calculation
  作者：Daniel Swoboda、Jacek E. Nycz、Nataliya Karaush-Karmazin、Boris Minaev、Maria Książek、Joachim Kusz、Radosław Podsiadły

  DOI：10.3390/molecules27217519

  日期：——

  characteristics of 10H-phenothiazine derivatives, the high-quality crystals of (4a,12a-dihydro-12H-benzo[5,6][1,4]thiazino[2,3-b]quinoxalin-12-yl)(phenyl)methanone (1) and selected phenazines 5,12-diisopropyl-3,10-dimethyldipyrido[3,2-a:3′,2′-h]phenazine (5) and 5-isopropyl-N,N,3-trimethylpyrido[3,2-a]phenazin-10-amine (6a) were obtained. The structures of molecules 1, 2a, 2-mercapto-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane

  从 10 H-吩噻嗪的磷酸化反应中分离出两个独特的结构。5,5-二甲基-2-(10 H-吩噻嗪-10-基)-1,3,2-二氧杂膦烷 2-氧化物 ( 2a ) 说明了吩噻嗪的N-磷酸化产物。此外，2a不稳定性的潜在产物硫代磷酸2b已成功分离并进行了结构表征。分子2a与亚砜衍生物3类似，由于存在 d-pπ 键而具有有趣的磷光特性。X 射线、NMR 和 DFT 计算研究表明化合物2a表现出端基异构效应。此外，还详细阐述了所选对称和不对称吡啶包埋吩嗪的合成。为了比较磷和硫原子对 10 H-吩噻嗪衍生物结构特征的影响，(4a,12a-dihydro-12 H - benzo[5,6][1,4]thiazino[2]的高质量晶体,3- b ]quinoxalin-12-yl)(phenyl)methanone ( 1 ) and selected phenazines 5,12-diisopropyl-3