N-(but-3-en-1-yl)-N-methylaniline | 13424-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(but-3-en-1-yl)-N-methylaniline
• 英文别名: Benzenamine, N-3-butenyl-N-methyl-；N-but-3-enyl-N-methylaniline
• CAS: 13424-22-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: IJXNQDFPOFWCKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)-N-methylaniline 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-phenyl-4-chloropiperidine
  参考文献：
  名称：

  钌催化细胞色素 P-450 型叔胺与烷基氢过氧化物的氧化

  摘要：

  Le 钌催化反应 d'amines tertiairesmethylee avec l'hydroperoxyde de t-butner les t-butylperoxymethylaminesrespondantes hydrolysees en amines secondaires

  DOI：

  10.1021/ja00232a060
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)-2-iodo-N-methylaniline 在 Co⁽¹⁾ salen 作用下， 生成 N-(but-3-en-1-yl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  使用钴salen配合物通过氧化自由基环化反应合成苯并呋喃，吲哚和苯并吡喃。

  摘要：

  衍生自钴（III）'salen'（1）的Co（I）物种与（O-烯丙基）或（O-but-3-enyl）碘苯酚之间的反应导致可分离的钴络合物，即（2）， （13），它可以转化为取代的苯并呋喃，即 （5），（6）和苯并吡喃，即 （14），（15）；类似地，（18）和Co（I）“ salen”之间的相互作用一步就产生了3-甲基吲哚（19）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84514-1

文献信息

• Ligand‐Controlled Regiodivergent Copper‐Catalyzed Alkylboration of Alkenes
  作者：Wei Su、Tian‐Jun Gong、Xi Lu、Meng‐Yu Xu、Chu‐Guo Yu、Zheng‐Yang Xu、Hai‐Zhu Yu、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1002/anie.201506713

  日期：2015.10.26

  novel copper‐catalyzed regiodivergent alkylboration of alkenes with bis(pinacolato)diboron and alkyl halides has been developed. The regioselectivity of the alkylboration was controlled by subtle differences in the ligand structure. The reaction thus enables the practical, regiodivergent synthesis of two different alkyl boronic esters with complex structures from a single alkene.

  已经开发了一种新型的铜催化的烯烃与双（频哪醇）二硼和烷基卤化物的烷基发散性烷基硼化反应。烷基硼酸酯的区域选择性由配体结构的细微差异控制。因此，该反应使得能够从单个烯烃实际，区域发散地合成具有复杂结构的两种不同的烷基硼酸酯。
• A 5 + 1 Protic Acid Assisted Aza-Pummerer Approach for Synthesis of 4-Chloropiperidines from Homoallylic Amines
  作者：Rene Ebule、Sagar Mudshinge、Michael H. Nantz、Mark S. Mashuta、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03162

  日期：2019.3.15

  We report that HCl·DMPU induces the formation of (thiomethyl)methyl carbenium ion from DMSO under mild conditions. Homoallylic amines react with this electrophile to generate 4-chloropiperidines in good yields. The method applies to both aromatic and aliphatic amines. The use of HCl·DMPU as both non-nucleophilic base and chloride source constitutes an environmentally benign alternative for piperidine

  我们报告说，在温和的条件下，HCl·DMPU可以诱导DMSO生成（硫代甲基）甲基碳正离子。均烯丙基胺与该亲电试剂反应生成4-氯哌啶，收率良好。该方法适用于芳族和脂族胺。使用HCl·DMPU作为非亲核碱和氯化物来源，是哌啶形成的一种环境友好的替代方法。该反应具有广泛的底物范围，并且该条件提供了具有高官能团耐受性和可扩展性的良好化学产率。
• Enantioselective Construction of Silicon-Stereogenic Silanes by Scandium-Catalyzed Intermolecular Alkene Hydrosilylation
  作者：Gu Zhan、Huai-Long Teng、Yong Luo、Shao-Jie Lou、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/anie.201807493

  日期：2018.9.17

  The catalytic asymmetric construction of silicon‐stereogenic silanes is of great interest and significance, but has met with only limited success to date. We herein report the enantioselective hydrosilylation of alkenes with dihydrosilanes by a chiral half‐sandwich scandium catalyst, which constitutes an efficient and general route for the synthesis of a wide range of enantioenriched silicon‐stereogenic

  固硅硅烷的催化不对称结构具有极大的意义和意义，但迄今为止仅取得了有限的成功。我们在此报告了通过手性半三明治scan催化剂与二氢硅烷进行烯烃的对映选择性氢化硅烷化反应，这是从易于获得的起始原料合成各种对映体富集的硅立体异构硅烷的有效且通用的途径。该反应具有广泛的底物范围，高收率和高对映选择性的特征。一些手性叔硅烷产物也被转化为有价值的衍生物，例如手性硅烷醇，季硅烷和苯甲酚化合物。
• Direct carbon-carbon bond formation strategy at α-position of tertiary amines by photoinduced electron transfer (PET) processes
  作者：Ganesh Pandey、K.Sudha Rani、G. Lakshmaiah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61203-0

  日期：1992.8

  Selectivity in PET reactions based on the differences in free energy (Δ Get values for radical ion formation between amines (4–7) and alllyltrimethylsilane (2) is utelized for direct allylation at α -position of 4–7 by insitu tapping of iminium cation by 2.

  基于自由能的差异（胺（4–7）与烯丙基三甲基硅烷（2）之间的自由基离子形成的值的ΔG et值），通过在原位攻丝亚胺鎓，将其在4–7的α-位直接烯丙基化，从而实现PET反应的选择性阳离子2。
• Mechanism of cyclization of aryl radicals containing unsaturated ortho-substituents
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、William B. Gara

  DOI：10.1039/p29750000795

  日期：——

  Aryl radicals generated by interaction of tributylstannane with aryl iodides containing unsaturated ortho-substituents cyclize regiospecifically to afford products containing the newly formed-radical centre exocyclic to the newly-formed ring. The relative rates of cyclization of a number of related radicals have been determined. The results are consistent with the hypothesis that the transition state

  由三丁基锡烷与含不饱和邻位取代基的芳基碘化物相互作用而产生的芳基区域特异性地环化，从而提供了对新形成的环外环外包含新形成的自由基中心的产物。已经确定了许多相关基团的相对环化率。该结果与这样的假设相一致：通过半占据的轨道与π*轨道的一个波瓣的主要相互作用形成了用于烯烃键均溶加成的过渡态。