4-(dimethylamino)azobenzene | 60-11-7

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 溶剂染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(dimethylamino)azobenzene
• 英文别名: methyl yellow
• CAS: 60-11-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃
• mdl: MFCD00008308
• 分子量: 225.293
• InChiKey: JCYPECIVGRXBMO-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  356.8°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1303 (rough estimate)
• 溶解度：
  不溶于水；溶于乙醇、苯、乙醚、氯仿、石油醚、无机酸、油类
• 最大波长(λmax)：
  408nm, 256nm, 508nm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  27.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险类别码：
  R68,R40,R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29270000
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  BX7350000
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

化学性质
金黄色片状物或粉末，熔点为114-117℃。它溶于醇、醚、氯仿、苯、石油醚和无机酸，而不溶于水。

用途
该物质是一种酸碱指示剂，pH值在2.9（红色）至4.0（黄色）之间变化。它可以用于非水溶液滴定以及测定胃液中的游离盐酸。

生产方法
二甲基黄由苯胺与亚硝酸钠重氮化后，再与二甲苯胺偶合而制得。具体步骤如下：将苯胺缓慢加入浓盐酸中，并在0-5℃的环境下滴加亚硝酸钠溶液进行重氮化反应。随后，在温度控制在5℃以下的情况下，逐步加入工业乙酸钠并搅拌3小时，再少量添加乙酸钠，过滤得到黄色沉淀作为粗品。经过干燥处理后，用甲苯和乙醇进行重结晶，最终获得成品二甲基黄。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)azobenzene 在 镍 、 hydrazinium monoformate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以95%的产率得到N,N-二甲基-对苯二胺
  参考文献：
  名称：

  使用雷尼镍和单甲酸肼将偶氮化合物轻松转移氢化为偶氮化合物和苯胺

  摘要：

  摘要 根据反应条件，通过在单甲酸肼鎓存在下使用雷尼镍，可以方便地将偶氮化合物还原为部分还原的偶氮化合物或完全还原的苯胺。可以容忍其他可还原部分，如 ‒COOH 和卤素。还原过程具有选择性、快速和高产。

  DOI：

  10.1081/scc-120027231
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-dimethylaminoazobenzene 以 苯 为溶剂， 生成 4-(dimethylamino)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  Photochromic reaction in a molecular glass as a novel host matrix: the 4-dimethylaminoazobenzene-4,4′,4″-tris[3-methylphenyl(phenyl)amino]triphenylamine system

  摘要：

  为了明确分子玻璃作为新型宿主基质的特性并获得分子玻璃微观结构的信息，我们研究了 4,4â²,4â²â²-三[3-甲基苯基（苯基）氨基]三苯胺（m-MTDATA）新型分子玻璃中 4-二甲基氨基偶氮苯（DAAB）的光致变色行为，并将其与聚苯乙烯玻璃基质和苯溶液中的行为进行了比较。研究发现，在 m-MTDATA 玻璃基质中，DAAB 在光静止态的光异构化顺式异构体的比例比在聚苯乙烯基质和苯溶液中要小，而且 DAAB 的反向顺反热异构化的表观初始速率常数在 m-MTDATA 玻璃中比在聚苯乙烯基质和苯溶液中要大得多。这些结果表明，m-MTDATA 分子玻璃中局部自由体积的平均大小小于聚苯乙烯玻璃。

  DOI：

  10.1039/a805735d

文献信息

• Hole Catalysis as a General Mechanism for Efficient and Wavelength-Independent Z → E Azobenzene Isomerization
  作者：Alexis Goulet-Hanssens、Clemens Rietze、Evgenii Titov、Leonora Abdullahu、Lutz Grubert、Peter Saalfrank、Stefan Hecht

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.06.002

  日期：2018.7

  because it allows for convenient chemical initiation without the need for electrochemical setups and in the presence of air. In addition, catalytic amounts of metal-free sensitizers, such as methylene blue, can be used as excited-state electron acceptors, enabling a shift of the excitation wavelength to the far red of the azobenzene absorption (up to 660 nm) and providing quantum yields exceeding unity (up

  尽管数十年来已知可逆还原偶氮苯，但是它们的氧化是破坏性的，因此臭名昭著地被忽略了。在这里，我们显示了导致定量Z → E的链反应异构化可以在达到破坏性的阳极峰值电势之前引发。所有偶氮苯均无例外地具有这种空穴催化的途径，并且与最近报道的还原性自由基-阴离子途径相比，具有巨大的优势，因为它允许方便的化学引发，而无需进行电化学设置和在空气中进行。此外，催化量的无金属敏化剂（例如亚甲基蓝）可以用作激发态电子受体，使激发波长移至偶氮苯吸收的远红光（最大660 nm）并提供量子产量超过统一（高达200％）。我们的方法将提高光密液晶和固态光敏开关材料的效率和灵敏度。 录像摘要 下载：下载视频（20MB）
• PROCESS FOR PRODUCING 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE
  申请人：Takagi Hirokazu

  公开号：US20110319679A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The object is to provide a process whereby it is possible to produce 2,3,3,3-tetrafluoropropene at a high conversion ratio constantly for a long period of time. A process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene, which comprises reacting a raw material compound of at least one of 1,1-dichloro-2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropene, and hydrogen, in the presence of a catalyst, wherein the catalyst is a noble metal catalyst supported on a metal oxide having a Hammett acidity function value (H 0 ) of at least −5.6.

  该过程的目的是提供一种方法，可以在长时间内以高转化率持续生产2,3,3,3-四氟丙烯。 一种生产2,3,3,3-四氟丙烯的方法，包括在催化剂存在下，将至少一种1,1-二氯-2,3,3,3-四氟丙烯和1-氯-2,3,3,3-四氟丙烯的原料化合物与氢反应，其中催化剂是贵金属催化剂，支撑在具有至少-5.6的Hammett酸度函数值（H0）的金属氧化物上。
• Nucleic acid probes and methods to detect and/or quantify nucleic acid analytes
  申请人：PROLIGO, LLC

  公开号：US20030143591A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The invention comprises novel methods and strategies to detect and/or quantify nucleic acid analytes. The methods involve nucleic acid probes with covalently conjugated dyes, which are attached either at adjacent nucleotides or at the same nucleotide of the probe and novel linker molecules to attach the dyes to the probes. The nucleic acid probes generate a fluorescent signal upon hybridization to complementary nucleic acids based on the interaction of one of the attached dyes, which is either an intercalator or a DNA groove binder, with the formed double stranded DNA. The methods can be applied to a variety of applications including homogeneous assays, real-time PCR monitoring, transcription assays, expression analysis on nucleic acid microarrays and other microarray applications such as genotyping (SNP analysis). The methods further include pH-sensitive nucleic acid probes that provide switchable fluorescence signals that are triggered by a change in the pH of the medium.

  该发明包括检测和/或定量核酸分析物的新方法和策略。这些方法涉及具有共价结合染料的核酸探针，这些染料附着在探针的相邻核苷酸或同一核苷酸上，并涉及用于将染料连接到探针的新型连接分子。核酸探针在与互补核酸杂交时产生荧光信号，基于附着的染料之一（可以是插入剂或DNA沟结合剂）与形成的双链DNA的相互作用。这些方法可应用于各种应用，包括均相分析、实时PCR监测、转录分析、核酸微阵列上的表达分析以及其他微阵列应用，如基因分型（SNP分析）。该方法还包括pH敏感的核酸探针，提供可通过介质pH变化触发的可切换荧光信号。
• Iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylanilines with isocyanides
  作者：Itziar Guerrero、Marcos San Segundo、Arkaitz Correa

  DOI：10.1039/c7cc09872c

  日期：——

  An efficient ligand-free Fe-catalyzed oxidative Ugi-type reaction toward the assembly of α-amino amides and short peptides is described. The reaction proceeds through the α-C(sp3)–H oxidation of N,N-dimethylanilines and further nucleophilic attack of the resulting iminium species by isocyanides. Additive screening showed that judicious choice of the carboxylic acid could lead to the formation of α-amino

  描述了一种有效的无配体铁催化的α-氨基酰胺和短肽组装的氧化Ugi型反应。反应通过N，N-二甲基苯胺的α-C（sp 3）-H氧化和异氰化物对所得亚胺基团的进一步亲核进攻而进行。添加剂筛选显示，对羧酸的明智选择可能导致通过3组分反应形成α-氨基酰亚胺。该过程操作简便，并且与各种敏感的功能组兼容。
• Trichloroisocyanuric Acid Mediated Oxidative Dehydrogenation of Hydrazines­: A Practical Chemical Oxidation To Access Azo Compounds
  作者：Yingpeng Su、Xuan Liu、Jie Yu、Guiyan Cao、Rong Zhang、Yanan Zhao、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Congde Huo、Yulai Hu

  DOI：10.1055/s-0039-1690052

  日期：2020.4

  A highly efficient, metal-free, chemical oxidation of hydrazines has been implemented using environmentally friendly TCCA as oxidant. This benign protocol provides straightforward access to a wide range of azo compounds in THF in excellent yield. Altogether, 35 azo compounds were obtained in this way and scale-up preparations were performed. Additionally, a plausible mechanism was also proposed. Step-economical

  使用环保的TCCA作为氧化剂，已实现了肼的高效，无金属化学氧化。该良性方案可直接获得THF中各种偶氮化合物，且产率极高。以此方式总共获得了35种偶氮化合物，并进行了放大制备。另外，还提出了一种合理的机制。分步经济的过程，温和的反应条件，操作简便，高反应效率和易于放大的规模凸显了该方法的实用性。

表征谱图