4-叠氮-N,N-二甲基苯胺 | 18523-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叠氮-N,N-二甲基苯胺
• 英文名称: p-(dimethylamino)phenyl azide
• 英文别名: 4-azido-N,N-dimethylaniline；p-Dimethylaminophenylazid；4-(dimethylamino)phenyl azide；4-azido-N,N-dimethylbenzenamine；1-azido-4-(dimethylamino)benzene；4-Dimethylamino-phenyl-azid；1-Azido-4-dimethylaminobenzene
• CAS: 18523-44-9
• 化学式: C₈H₁₀N₄
• 分子量: 162.194
• InChiKey: BKQJWJKRVJLLFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮-N,N-二甲基苯胺 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以35%的产率得到(5Z)-2-(dimethylamino)-5-(hydroxyimino)cyclopenta-1,3-diene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-N,N-Dimethylaminophenyl azide photooxidation: effect of conditions on the reaction pathway. Ring contraction of benzene to cyclopentadiene due to a strongly electron-donating substituent

  摘要：

  Depending on the reaction conditions employed, the photooxidation of 4-N,N-dimethylaminophenyl azide led to the formation of 4-N,N-dimethylaminonitrosobenzene and 4-N,N-dimethylaminonitrobenzene or (5Z)-2-(dimethylamino)-5-(hydroxyimino)cyclopenta-1,3-diene-1-carbaldehyde. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.042
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-叠氮-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  [对-（二甲基氨基）苯基]戊唑（DMAPP）在193和300 nm处的溶液光化学

  摘要：

  据报道[ p-（二甲基氨基）苯基]戊唑（DMAPP）在193 nm和近紫外光下的光化学，着重于最终稳定产物的性质。在MeCN中发现了（二甲基氨基）苯基叠氮化物（DMAPA）是主要产物，但在二氯甲烷（DCM）中却没有发现。（本文首字母缩写词DMAPP和DMAPA指对位异构体。）还探索了DMAPA的光化学性质以进行比较。在MeCN溶液中获得的数据与相应的腈的初始形成相一致，但在DCM中，根据NMR数据发现了不同的产物。如果DCM中的反应物浓度很高（10 –2M），观察到DMAPP和DMAPA的定量转化，表明高量子产率。相反，MeCN解决方案的反应要慢得多。提出了自由基型链反应机理来解释该观察。在高稀释度下，DMAPP可以在两种溶剂中完全转化为产物。讨论了解释这些结果的可能机制。

  DOI：

  10.1021/jp509815y

文献信息

• Multifunctional “Clickates” as Versatile Extended Heteroaromatic Building Blocks: Efficient Synthesis via Click Chemistry, Conformational Preferences, and Metal Coordination
  作者：Robert M. Meudtner、Marc Ostermeier、Richard Goddard、Christian Limberg、Stefan Hecht

  DOI：10.1002/chem.200701240

  日期：——

  Click chemistry has been utilized to access 2,6-bis(1-aryl-1,2,3-triazol-4-yl)pyridines (BTPs) as versatile extended heteroaromatic building blocks for their exploitation in supramolecular chemistry, in particular foldamer and ligand design. In addition to their high-yielding synthesis using Cu(I)-catalyzed Huisgen-type 1,3-dipolar cycloaddition reactions the formed triazole moieties constitute an

  点击化学已被用作2,6-双（1-芳基-1,2,3-三唑-4-基）吡啶（BTP）的通用扩展杂芳族结构单元，可用于超分子化学，特别是折叠剂和配体设计。除了使用Cu（I）催化的Huisgen型1,3-偶极环加成反应进行高产率合成外，形成的三唑部分还构成了BTP框架的组成部分，并编码了其明显的构象偏好及其螯合能力。在末端芳基和中央吡啶部分上均带有供电子和吸电子取代基的各种对称和非对称BTP已被有效地合成，并且可以容易地用两亲性侧链和卟啉发色团后官能化。在溶液和固态下，BTP支架均采用高度保守的类似马蹄铁的抗-抗构象。在质子化或金属配位时，BTP支架切换为螯合的syn-syn构象。已经制备了铁和euro配合物，通过单晶X射线衍射分析成功表征了铁和euro的配合物，并研究了它们的自旋态和发光性质。扩展的杂芳族BTP支架应被证明对响应性折叠基骨架的设计以及新的磁性和发光材料的制备有用。通过单晶X射线衍射
• Parallel Synthesis of “Click” Chalcones as Antitubulin Agents
  作者：Maleeruk Utsintong、Alberto Massarotti、Antonio Caldarelli、Sewan Theeramunkong

  DOI：10.2174/1573406411309040004

  日期：2013.4.1

  It has been shown that some chalcones are able to inhibit tubulin polymerization, giving cytotoxicity and destruction of tumoral vasculature. A library of 180 novel chalcone analogs has been synthesized via click chemistry and screened for their cytotoxicity and tubulin assembly inhibition. 10 out 180 click chalcones displayed low micromolar cytotoxicity but only compound Nf depicted antitubulin activity. While Nf displayed only micromolar potency this result shows click-chalcones may be anti-tubulin agents and validate this strategy to search for novel active chemical entities.

  研究表明，某些查耳酮能够抑制微管蛋白聚合，从而产生细胞毒性和破坏肿瘤血管。通过点击化学合成并筛选了180种新型查耳酮类似物，以评估其细胞毒性和微管组装抑制活性。在180种点击查耳酮中，有10种显示出低微摩尔级别的细胞毒性，但仅有化合物Nf表现出抗微管活性。尽管Nf仅显示出微摩尔级别的效力，但这一结果表明点击查耳酮可能作为抗微管剂，并验证了通过此策略寻找新活性化合物的方法。
• Copper(II)-Catalyzed Conversion of Aryl/Heteroaryl Boronic Acids, Boronates, and Trifluoroborates into the Corresponding Azides: Substrate Scope and Limitations
  作者：Courtney Aldrich、Kimberly Grimes、Amol Gupte

  DOI：10.1055/s-0029-1218683

  日期：2010.5

  incorporating B-C(sp³) bonds are unreactive under the reaction conditions. The copper(II)-catalyzed boronic acid-azide coupling reaction is further extended to both boronate esters and potassium organotrifluoroborate salts. The method described herein complements existing procedures for the preparation of aryl azides from the respective amino, triazene, and halide derivatives and we expect that it will greatly

  我们报告了铜 (II) 催化的有机硼化合物转化为相应的叠氮化物衍生物。评估了一系列系统的苯基硼酸衍生物，以检查取代基的空间和电子效应对反应产率以及官能团兼容性的重要性。杂环底物也被证明参与了这种温和的反应，而结合了 BC( sp³) 键在反应条件下不反应。铜 (II) 催化的硼酸-叠氮化物偶联反应进一步扩展到硼酸酯和有机三氟硼酸钾盐。本文描述的方法补充了从各自的氨基、三氮烯和卤化物衍生物制备芳基叠氮化物的现有程序，我们预计它将极大地促进铜和钌催化的叠氮化物-炔环加成反应，以制备多种功能化的 1-芳基-或1-杂芳基-1,2,3-三唑衍生物。 叠氮化物 - 有机硼化合物 - 铜催化 - 1,2,3-三唑
• One “Click” to Access Push-Triazole-Pull Fluorophores Incorporating a Pyrimidine Moiety: Structure-Photophysical Properties Relationships
  作者：Anne-Sophie Cornec、Christine Baudequin、Catherine Fiol-Petit、Nelly Plé、Georges Dupas、Yvan Ramondenc

  DOI：10.1002/ejoc.201201033

  日期：2013.4

  Using copper-catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition, we describe the synthesis of new A-π-D compounds containing a pyrimidine moiety as π-acceptor (A) and various para-substituted benzene rings as donors (D). Structure–photophysical properties relationships revealed the triazole ring to be a better π-conjugated linker than the triple bond.

  使用铜催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成反应，我们描述了包含嘧啶部分作为 π 受体 (A) 和各种对位取代苯环作为供体 (D) 的新 A-π-D 化合物的合成。结构-光物理性质关系表明三唑环是比三键更好的 π 共轭连接体。
• Structure-Property Relationships in Click-Derived Donor-Triazole-Acceptor Materials
  作者：Paul Kautny、Dorian Bader、Berthold Stöger、Georg A. Reider、Johannes Fröhlich、Daniel Lumpi

  DOI：10.1002/chem.201603510

  日期：2016.12.23

  To shed light on intramolecular charge‐transfer phenomena in 1,2,3‐triazole‐linked materials, a series of 1,2,3‐triazole‐linked push–pull chromophores were prepared and studied experimentally and computationally. Investigated modifications include variation of donor and/or acceptor strength and linker moiety as well as regioisomers. Photophysical characterization of intramolecular charge‐transfer features

  为了阐明1,2,3-三唑连接的材料中的分子内电荷转移现象，制备了一系列1,2,3-三唑连接的推挽生色团，并进行了实验和计算研究。研究的修饰包括供体和/或受体强度和接头部分以及区域异构体的变化。分子内电荷转移特征的光物理特征揭示了三唑连接基的双极性行为，具体取决于取代位置。此外，对非中心对称材料进行了二次谐波生成测量，结果表明此类材料具有很高的非线性光学活性。