顺式-2-(氨基甲基)-1-苯基环丙烷羧酸盐酸盐 | 105310-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 顺式-2-(氨基甲基)-1-苯基环丙烷羧酸盐酸盐
• 英文名称: (+/-)-(Z)-1-phenyl-2-(aminomethyl)cyclopropanecarboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (1R,2S)-2-(aminomethyl)-1-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid;hydron;chloride
• CAS: 105310-28-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 227.691
• InChiKey: ARNYHWIQTFJBEI-XQKZEKTMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 顺式-2-(氨基甲基)-1-苯基环丙烷羧酸盐酸盐 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 以49%的产率得到ethyl (+/-)-(Z)-1-phenyl-2-(aminomethyl)cyclopropanecarboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-(Z)-2-(Aminomethyl)-1-phenylcyclopropanecarboxamide Derivatives as a New Prototype of NMDA Receptor Antagonists

  摘要：

  (±)-(Z)-2-(氨基甲基)-1-苯基环丙烷-N,N-二乙基酰胺（Milnacipran，1）是一种临床有效的抗抑郁药，其及其衍生物通过改进的方法制备，并作为NMDA受体拮抗剂进行了评估。其中，Milnacipran（1）、其N-甲基衍生物（7）和N,N-二甲基衍生物（8），以及氨基甲基部分的同系物（12）均对受体显示出结合亲和力（IC50：1为6.3 ± 0.3 μM；7为13 ± 2.1 μM；8为88 ± 1.4 μM；12为10 ± 1.2 μM）。这些化合物还保护小鼠免受NMDA诱导的致死性。由于其独特的结构，这些化合物可能作为设计高效NMDA受体拮抗剂的重要原型，明确地区别于已知的受体竞争性和非竞争性拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00015a019
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-cis-milnacipran hydrochloride 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 以83%的产率得到顺式-2-(氨基甲基)-1-苯基环丙烷羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-(Z)-2-(Aminomethyl)-1-phenylcyclopropanecarboxamide Derivatives as a New Prototype of NMDA Receptor Antagonists

  摘要：

  (±)-(Z)-2-(氨基甲基)-1-苯基环丙烷-N,N-二乙基酰胺（Milnacipran，1）是一种临床有效的抗抑郁药，其及其衍生物通过改进的方法制备，并作为NMDA受体拮抗剂进行了评估。其中，Milnacipran（1）、其N-甲基衍生物（7）和N,N-二甲基衍生物（8），以及氨基甲基部分的同系物（12）均对受体显示出结合亲和力（IC50：1为6.3 ± 0.3 μM；7为13 ± 2.1 μM；8为88 ± 1.4 μM；12为10 ± 1.2 μM）。这些化合物还保护小鼠免受NMDA诱导的致死性。由于其独特的结构，这些化合物可能作为设计高效NMDA受体拮抗剂的重要原型，明确地区别于已知的受体竞争性和非竞争性拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00015a019

文献信息

• BONNAUD B.; COUSSE H.; MOUZIN G.; BRILEY M.; STENGER A.; FAURAN F.; COUZI+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 2, 318-325
  作者：BONNAUD B.、 COUSSE H.、 MOUZIN G.、 BRILEY M.、 STENGER A.、 FAURAN F.、 COUZI+

  DOI：——

  日期：——