4-溴-N,N-二甲基苯胺 | 586-77-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-溴-N,N-二甲基苯胺
• 中文别名: N,N-二甲基-4-溴苯胺；對溴-N,N-二甲苯胺；对溴二甲基苯胺；N,N-二甲基对溴苯胺
• 英文名称: 4-bromo-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-bromodimethylaniline；1-bromo-4-(dimethylamino)benzene；p-bromodimethylaniline；N,N-dimethyl-4-bromoaniline
• CAS: 586-77-6
• 化学式: C₈H₁₀BrN
• mdl: MFCD00000093
• 分子量: 200.078
• InChiKey: XYZWMVYYUIMRIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C (lit.)
• 沸点：
  264 °C (lit.)
• 密度：
  1.3220
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• 稳定性/保质期：
  稳定性和反应性： 要避免的物料：氧化物。 要分解的产品包括一氧化碳、二氧化碳和溴化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S28A,S36,S37,S45
• 危险类别码：
  R22,R33
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921499090
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  BW9300000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319
• 储存条件：
  本品应密封避光保存。

SDS

4-溴-N,N-二甲基苯胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Bromo-N,N-dimethylaniline
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-溴-N,N-二甲基苯胺
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 586-77-6
分子式： C8H10BrN

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
4-溴-N,N-二甲基苯胺 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
54°C
沸点/沸程 264 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LDLo:500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: BW9300000
4-溴-N,N-二甲基苯胺 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

测定碘

4-溴-N,N-二甲基苯胺可作为内标用于测定碘化物（如药物中）、碘酸盐（如加碘食盐中），以及与有机化合物共价结合的碘（如牛奶和蔬菜中的碘）。

化学性质 白色片状结晶，熔点54-56℃，沸点264℃。

用途 用于有机合成、制药等领域。

类别 有毒物质

毒性分级 高毒

急性毒性 口服-大鼠 LD50: 500 毫克/公斤

爆炸物危险特性 加热可发生爆炸

可燃性危险特性 热分解时产生有毒溴化物和氮氧化物烟雾

储运特性 应存放在库房通风、低温干燥环境中，并与食品原料类分开存放，确保防火安全。

灭火剂 水、干粉、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂均可用于扑灭火灾。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-溴-N-甲基苯胺	4-bromo-N-methylaniline	6911-87-1	C7H8BrN	186.051
  ——	N-(4-bromophenyl)-N-methylformamide	35452-54-1	C8H8BrNO	214.062
  4-溴-N,N-二乙基苯胺	4-bromo-N,N-diethylaniline	2052-06-4	C10H14BrN	228.132
  2-((4-溴苯基)(甲基)氨基)乙腈	2-[(4-bromophenyl)(methyl)amino]acetonitrile	157671-45-9	C9H9BrN2	225.088
  4-溴-N,N-二甲基苯胺N-氧化物	4-bromo-N,N-dimethylaniline N-oxide	22710-09-4	C8H10BrNO	216.077
  N,N-二甲基苯胺	N,N-dimethyl-aniline	86362-18-7	C8H11N	121.182
  ——	2,4-dibromo-N,N-dimethylaniline	64230-27-9	C8H9Br2N	278.974
  N,N-二甲基-对苯二胺	4-amino-N,N-dimethylaniline	99-98-9	C8H12N2	136.197
  4-溴苯胺	4-bromo-aniline	106-40-1	C6H6BrN	172.024
  ——	2,4,6-tribromo-N,N-dimethylaniline	63812-39-5	C8H8Br3N	357.87

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-溴-N-甲基苯胺	4-bromo-N-methylaniline	6911-87-1	C7H8BrN	186.051
  ——	N-(4-bromophenyl)-N-methylformamide	35452-54-1	C8H8BrNO	214.062
  N-(4-溴苯基)甲酰胺	N-(4-bromophenyl)formamide	2617-78-9	C7H6BrNO	200.035
  2-((4-溴苯基)(甲基)氨基)乙腈	2-[(4-bromophenyl)(methyl)amino]acetonitrile	157671-45-9	C9H9BrN2	225.088
  4-溴-N,N-二甲基苯胺N-氧化物	4-bromo-N,N-dimethylaniline N-oxide	22710-09-4	C8H10BrNO	216.077
  ——	3,4-dibromo-N,N-dimethylaniline	60469-89-8	C8H9Br2N	278.974
  ——	4-bromo-N1,N1-dimethylbenzene-1,3-diamine	90555-68-3	C8H11BrN2	215.093
  N,N-二甲基苯胺	N,N-dimethyl-aniline	86362-18-7	C8H11N	121.182
  ——	4-bromo-(N-azidomethyl-N-methyl)aniline	——	C8H9BrN4	241.09
  N-对溴苯吡咯烷	1-(4-bromo-phenyl)-pyrrolidine	22090-26-2	C10H12BrN	226.116

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 高氯酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 醋酸乌利司他
  参考文献：
  名称：

  ULIPRISTAL ACETATE PREPARATION METHOD AND INTERMEDIATE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2774933B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基(苯基)氨基)乙腈 在 硫酸 作用下， 生成 4-溴-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  v.Braun, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 2103

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,1,1-三氯-2,2-二(对-乙基苯基)乙烷 在 4-溴-N,N-二甲基苯胺 作用下， 生成 1,1-二氯-2,2-二(4-甲基苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  Baghos,V.B. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15B, p. 364 - 367

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-catalyzed carbonylative access to aroyl phosphonates from (hetero)aryl bromides
  作者：Zhong Lian、Hongfei Yin、Stig D. Friis、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/c5cc02085a

  日期：——

  This first carbonylative coupling employing a phosphorus-based nucleophile provides easy and safe access to acyl phosphonates under mild conditions.

  这种首次使用磷基亲核试剂的羰基化偶联反应在温和条件下提供了对酰基膦酸酯的简便安全访问。
• High regioselectivity of bromination of anilines by tetraethylammonium chloride / methanol system as cocatalysts under mild conditions
  作者：Sophie Gervat、Eric Léonel、Jean-Yves Barraud、Victorin Ratovelomanana

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60359-3

  日期：1993.3

  An efficient and high regioselectivity for monobromination of a family of anilines in the para position is reported. Tetraethylammonium Chloride / Methanol are used as cocatalysts.

  报道了对位苯胺家族的单溴化的高效和高区域选择性。氯化四乙铵/甲醇用作助催化剂。
• {[K.18-Crown-6]Br3}n: a unique tribromide-type and columnar nanotube-like structure for the oxidative coupling of thiols and bromination of some aromatic compounds
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Gholamabbas Chehardoli、Sadegh Salehzadeh、Harry Adams、Michael D. Ward

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.050

  日期：2007.11

  Reaction of 18-crown-6 with KBr and then with bromine (Br2) afforded a unique tribromide salt with a nanotube-like structure ([K.18-crown-6]Br3}n). Oxidative coupling of thiols and bromination of some aromatic compounds is the first report on the chemistry of this reagent.

  18-crown-6与KBr反应，然后与溴（Br 2）反应，得到独特的三溴化物盐，具有纳米管状结构（[K.18-crown-6] Br 3 } n）。硫醇的氧化偶联和某些芳香族化合物的溴化是该试剂化学性质的首次报道。
• Cooperative Effects between Chiral Cp^x-Iridium(III) Catalysts and Chiral Carboxylic Acids in Enantioselective C−H Amidations of Phosphine Oxides
  作者：Yun-Suk Jang、Michael Dieckmann、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201708440

  日期：2017.11.20

  Catalytic handshake: A cooperative effect between a chiral CpxIrIII complex and chiral carboxylic acid enables highly enantioselective C−H amidations of phosphine oxides with up to 99:1 er. Matched–mismatched pairs have a strong influence on the reactivity and selectivity.

  催化握手：手性Cp x Ir III配合物与手性羧酸之间的协同作用可使膦氧化物的高对映选择性CH酰胺化反应的时间高达99：1 er。配对不匹配对对反应性和选择性有很大影响。
• 一种靶向β淀粉样蛋白的荧光探针及制备以及其在阿尔兹海默症中的应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112920113B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种靶向β淀粉样蛋白的荧光探针及制备以及其在阿尔兹海默症中的应用。该荧光探针的结构式如式Ⅰ所示。本发明中的荧光探针是以6‑二甲氨基‑1‑甲基喹啉作为母体结构的化合物，该荧光探针具有发射波长长，Stock位移大，能特异性检β淀粉样蛋白，且对组织细胞中的粘度较为敏感，对粘度具有很好的响应，在与阿尔兹海默症患者脑内的β淀粉样蛋白结合后，荧光信号明显增强，可以用于检测β淀粉样蛋白和阿尔兹海默症的早期诊断，对于阿尔兹海默症诊疗探针的发展具有重要的指导意义。

表征谱图