N,N-二甲基-4,4-偶氮二苯胺 | 539-17-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 二苯胺类中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: N,N-二甲基-4,4-偶氮二苯胺
• 中文别名: 4-氨基-4'-二甲基氨基偶氮苯；4-氨基-4-二甲基氨基偶氮苯；N,N-二甲基-4,4-氮杂二苯胺；N,N-二甲基-4,4'-偶氮二苯胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-4,4'-azodianiline
• 英文别名: 4-Amino-4'-dimethylamino-azobenzol；4-amino-4'-dimethylaminoazobenzene；4-dimethylamino-4'-aminoazobenzene；N,N-dimethyl-4,4′-azodianiline；Benzenamine, 4-[(4-aminophenyl)azo]-N,N-dimethyl-；4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]aniline
• CAS: 539-17-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄
• mdl: MFCD00010204
• 分子量: 240.308
• InChiKey: BVRIUXYMUSKBHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-195 °C (dec.)
• 沸点：
  373.02°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0236 (rough estimate)
• 溶解度：
  2.55e-05 M
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，并避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2927000090
• RTECS号：
  BX5020000
• 储存条件：
  2-8°C下应储存于阴凉、干燥且通风良好的库房中。远离火种和热源，并避免阳光直射。包装需密封保存。应与酸类及食用化学品分开存放，禁止混储。存储区域应备有合适的材料以处理可能的泄漏。

SDS

4-氨基-4'-二甲基氨基偶氮苯

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Amino-4'-dimethylaminoazobenzene

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氨基-4'-二甲基氨基偶氮苯
百分比： >95.0%(LC)(T)
CAS编码： 539-17-3
俗名： N,N-Dimethyl-4,4'-azodianiline
4-氨基-4'-二甲基氨基偶氮苯

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C14H16N4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
4-氨基-4'-二甲基氨基偶氮苯

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-深红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 191°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强酸
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:350 mg/kg
ipr-rat LD50:350 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： mmo-sat 20 ug/plate (-S9)
mtr-rat-lvr 50 umol/L
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: BX5020000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
4-氨基-4'-二甲基氨基偶氮苯

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成制备方法

暂无

用途

暂无

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-4,4-偶氮二苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高亲脂性磷腈碱的合成与性能

  摘要：

  十二种新型磷腈碱（XC 6 H 4 -N N-C 6 H 4 -N PR 3），具有非同寻常的性能组合-中性和带电形式均具有高亲脂性，阳离子中不存在局部电荷，并且质子化后光谱变化很大/去质子化–使用Staudinger反应合成，并通过UV-Vis光谱，p K a值和亲脂性（log P值）表征。该碱可能在光学传感器和亲脂膜的酸碱指示剂中用作工作剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.039
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-((4-(二甲基氨基)苯基)偶氮)苯基)乙酰胺 在 硫酸 作用下， 生成 N,N-二甲基-4,4-偶氮二苯胺
  参考文献：
  名称：

  Jacobs; Heidelberger, Journal of Biological Chemistry, 1915, vol. 21, p. 150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Non-linear optical materials containing molybdenum or tungsten mononitrosyl redox centres: diaromatic azo derivatives
  作者：Benjamin J. Coe、Jean-Dominic Foulon、Thomas A. Hamor、Christopher J. Jones、Jon A. McCleverty、David Bloor、Graham H. Cross、Tony L. Axon

  DOI：10.1039/dt9940003427

  日期：——

  following compounds have been prepared: [M(NO)L(X)nEC6H3(R-3)[NNC6H3(R′-3)(R″-4)-4]}2 – n][L = tris(3,5-dimethylpyrazolyl)hydroborate; R″=(η5-C5H4)Fe(η5-C5H5), E = O, R = R′= H, M = Mo, X = Cl or I, n= 0 or 1; E = NH, R = R′= H, n= 1, M = Mo or W, X = Cl; E = NH, R = Me, R′= H, n= 1, M = Mo, X = F, Cl, Br, I or OC6H11; M = W, X = Cl; E = NH, R = R′= Me, n= 1, M = Mo, X = Cl or I; M = W, X = Cl; R″= NMe2

  已制备以下化合物：[M（NO）L（X）n EC 6 H 3（R-3）[N NC 6 H 3（R'-3）（R''-4）-4]} 2 – n ] [L =三（3,5-二甲基吡唑基）氢硼酸盐；R“=（η 5 -C 5 H ^ 4）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 5）中，E = O，R = R'= H，M =钼，X = Cl或I，ñ = 0或1; E ＝ NH，R ＝ R′＝ H，n＝ 1，M ＝ Mo或W，X ＝ Cl。E ＝ NH，R ＝ Me，R′＝ H，n＝ 1，M ＝ Mo，X ＝ F，Cl，Br，I或OC 6 H 11；E ＝ NH，R ＝ Me，R ＝ H，n＝ 1，M ＝ Mo，X ＝ F，Cl，Br，I或OC 6 H 11。M = W，X = Cl；E = NH，R = R′= Me，n= 1，M = Mo，X = Cl或I；M = W，X = Cl；R” ＝ NMe 2，E
• A Convenient and General Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Nitro- and Azobenzenes
  作者：Rajenahally V. Jagadeesh、Gerrit Wienhöfer、Felix A. Westerhaus、Annette-Enrica Surkus、Henrik Junge、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201102276

  日期：2011.12.16

  An easily accessible in situ catalyst composed of [RuCl2(p‐cymene)}2] and terpyridine has been developed for the selective transfer hydrogenation of aromatic nitro and azo compounds. The procedure is general and the selectivity of the catalyst has been demonstrated by applying a series of structurally diverse nitro and azo compounds (see scheme).

  已经开发出一种由[RuCl 2（p- cymene）} 2 ]和三联吡啶组成的易于获得的原位催化剂，用于芳香族硝基和偶氮化合物的选择性转移加氢。该方法是通用的，并且通过应用一系列结构多样的硝基和偶氮化合物已证明了催化剂的选择性（参见方案）。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ASYMMETRICAL BIS(THIOSEMICARBAZONES)<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BIS(THIOSEMICARBAZONES) ASYMÉTRIQUES
  申请人：UNIV MELBOURNE

  公开号：WO2010066010A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention relates to a method of making asymmetrical bis(thiosemicarbazones), compounds useful as synthetic intermediates in the method, new bis(thiosemicarbazones) that can be readily accessed by use of the method and methods of treatment and imaging utilising some of the new bis(thiosemicarbazones).

  本发明涉及一种制备不对称双(硫代脲肼)化合物的方法，该化合物在该方法中作为合成中间体有用，可以通过使用该方法轻松获得的新双(硫代脲肼)化合物，以及利用其中一些新双(硫代脲肼)化合物进行治疗和成像的方法。
• Molecular length adjustment for organic azo-based nonvolatile ternary memory devices
  作者：Shifeng Miao、Hua Li、Qingfeng Xu、Najun Li、Junwei Zheng、Ru Sun、Jianmei Lu、Chang Ming Li

  DOI：10.1039/c2jm32992a

  日期：——

  Two conjugated small molecules with different molecular length, DPAPIT and DPAPPD, in which an electron donor dimethylamino moiety and an electron acceptor phthalimide core unit are bridged by another electron-accepting azobenzene block, were designed and synthesized. DPAPIT molecule with longer conjugation length stacked regularly in the solid state and formed uniform nanocrystalline film. The fabricated memory devices with DPAPIT as active material exhibited outstanding nonvolatile ternary memory effect with the current ratio of ∼1 : 101.7 : 104 for “0”, “1” and “2” states and all the switching threshold voltages lower than −3 V. In contrast, the shorter molecule DPAPPD showed amorphous microstructure and no obvious conductive switching behavior was observed in the device. The crystallinity and surface roughness of DPAPIT thin films were significantly improved as the annealing temperature increased, lowering the switching threshold voltages which are highly desirable for low-power consumption data-storage devices. It is worth noting that the tristable memory signals of DPAPIT film could also be achieved by using conductive atomic force microscopy with platinum-coated probe, which enables fabrication of nano-scale or even molecular-scale device, a significant progress for the ultra-high density data storage application. Mechanism analysis demonstrated that two charge traps with different depth in the molecular backbone were injected by charge carriers progressively as the external bias increased, resulting in the formation of three distinct conductive states (OFF, ON1 and ON2 states).

  设计合成了两种不同分子长度的共轭小分子，DPAPIT 和 DPAPPD，其中一个电子给体的二甲基氨基基团和一个电子受体的邻苯二甲酰亚胺核心单元通过另一个电子受体的偶氮苯结构连接。具有较长共轭长度的 DPAPIT 分子在固态中规则堆叠，形成均匀的纳米晶体薄膜。以 DPAPIT 作为活性材料的制造记忆器件展现出优异的非易失性三态记忆效应，当前比为约 1 : 101.7 : 104，状态“0”、“1”和“2”的切换阈值电压均低于 −3 V。相比之下，较短的分子 DPAPPD 显示出无定形微观结构，设备中未观察到显著的导电切换行为。随着退火温度的升高，DPAPIT 薄膜的结晶性和表面粗糙度显著改善，降低了切换阈值电压，这对于低功耗数据存储器件是非常可取的。值得注意的是，DPAPIT 薄膜的三态记忆信号也可以通过使用镀铂探针的导电原子力显微镜实现，这使得纳米级甚至分子级器件的制造成为可能，这对超高密度数据存储应用是一个重要进展。机制分析表明，随着外部偏压的增加，分子骨架中两个不同深度的电荷陷阱逐步被电荷载流子注入，导致形成三种不同的导电状态（OFF、ON1 和 ON2 状态）。
• Cyclodextrin-induced host–guest effects of classically prepared poly(NIPAM) bearing azo-dye end groups
  作者：Gero Maatz、Arkadius Maciollek、Helmut Ritter

  DOI：10.3762/bjoc.8.224

  日期：——

  A thermo-, pH- and cyclodextrin- (CD) responsive poly(N-isopropylacrylamide) (PNIPAM), with a N,N-dimethylaminoazobenzene end group was synthesized. Using 3-mercaptopropionic acid as a chain transfer agent, PNIPAM with a well-defined COOH end group was obtained. The acid end group was transferred to the corresponding acid chloride and then functionalized with N,N-dimethyl[4-(4’-aminophenylazo)phenyl]amine. This dye-end-group-labeled polymer showed acidochromic effects, depending on the pH and the presence of randomly methylated β-cyclodextrin (RAMEB-CD). Also higher cloud-point values for the lower critical solution temperature (LCST) in the presence of RAMEB-CD were observed. Additionally, this azo-dye-end-group-labeled polymer was complexed with hyperbranched polyglycerol (HPG) decorated with β-CD to generate hedgehog-like superstructures.

  一个对热、pH和环糊精（CD）敏感的聚（异丙基丙烯酰胺）（PNIPAM），带有一个N,N-二甲氨基偶氮苯基末端基团的聚合物被合成。使用巯基丙酸作为链转移剂，得到了具有明确定义COOH末端基团的PNIPAM。将酸末端基团转移为相应的酸氯化物，然后与N,N-二甲基[4-(4'-氨基苯偶氮)苯基]胺进行功能化。这种染料末端基团标记的聚合物显示出酸性变色效应，取决于pH值和随机甲基化的β-环糊精（RAMEB-CD）的存在。此外，在RAMEB-CD存在的情况下观察到较高的临界溶解温度（LCST）的云点值。此外，这种偶氮染料末端基团标记的聚合物与装饰有β-环糊精的超支化聚甘油（HPG）复合，形成了刺猬状超结构。

表征谱图