(4-甲氧基苯基)-二甲胺 | 701-56-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (4-甲氧基苯基)-二甲胺
• 中文别名: 4-氨基-N,N-二甲基苯甲醚
• 英文名称: 4-methoxy-N,N-dimethylanilne
• 英文别名: 4-methoxy-N,N-dimethylaniline；N,N-dimethyl-p-anisidine；N,N-dimethyl-4-methoxyaniline；p-methoxy-N,N-dimethylaniline；4-dimethylaminoanisole；para-methoxy-N,N-dimethylaniline
• CAS: 701-56-4
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD00155300
• 分子量: 151.208
• InChiKey: ZTKDMNHEQMILPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  237 °C
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1332.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)-二甲胺 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 Allyl-dimethyl-phenylammonium-bromid
  参考文献：
  名称：

  季铵盐亲核取代组分交换的动态共价化学

  摘要：

  季铵阳离子的动态共价库（DCL中）通过可逆亲核取代（S设置Ñ 2'和S Ñ 2）铵盐和叔胺的交换反应。反应在60°C下进行，以生成季铵化合物和叔胺的热力学和动力学控制混合物，并通过使用碘化物作为亲核催化剂来加速反应。微波辐射用于辅助吡啶鎓盐和吡啶衍生物之间的交换反应。最后，进行了产生动态离子液体的实验。这项研究的结果为将动态组合化学扩展到亲核取代反应铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/asia.201500604
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1,5,3-dithiazepane 在 二氯二茂钛 、 二氯二茂锆 、 二氯乙基铝 、 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4-甲氧基苯基)-二甲胺
  参考文献：
  名称：

  First examples of the synthesis of macroaluminahetero(N,S)cycles with the participation of metallo(Ti,Zr)cene catalysts

  摘要：

  An efficient method is developed for the selective synthesis of 4-aryl-2,6,8,11-tetraethyl-1,7-dithia-4-aza-2,6,8,11-tetraaluminacycloundecanes via the reaction of 3-aryl-1,5,3-dithiazepanes with EtAlCl2 involving the participation of a two-component catalyst based on Cp2TiCl2 and Cp2ZrCl2. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.089
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 2-diazo-2-(diethoxyphosphoryl)acetate 、 1-(二甲氨基)吡咯 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 (4-甲氧基苯基)-二甲胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以57%的产率得到ethyl (diethylphosphono)(1-(dimethylamino)-1H-pyrrol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮酯对吡咯和吲哚的光催化烷基化。

  摘要：

  本文介绍了用重氮酯对富电子芳族化合物进行光烷基化的方法。即使光催化剂的负载量低至0.075mol％，也能以良好的产率获得C-2-烷基化的吲哚和吡咯。对于EWG取代的底物，需要添加催化量的N，N-二甲基-4-甲氧基苯胺。EWG-EWG-和EWG-EDG-取代的重氮酯均适合作为烷基化剂。反应选择性和机理实验表明，卡宾/类胡萝卜素中间体不参与反应路径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02612

文献信息

• Facile synthesis of controllable graphene-co-shelled reusable Ni/NiO nanoparticles and their application in the synthesis of amines under mild conditions
  作者：Jianguo Liu、Yuting Zhu、Chenguang Wang、Thishana Singh、Nan Wang、Qiying Liu、Zhibing Cui、Longlong Ma

  DOI：10.1039/d0gc02421j

  日期：——

  catalysts are stable and reusable and were successfully used for the synthesis of primary, secondary, tertiary, and N-methylamines (more than 62 examples). The reaction couples easily accessible carbonyl compounds (aldehydes and ketones) with ammonia, amines, and H2 under very mild industrially viable and scalable conditions (80 °C and 1 MPa H2 pressure, 4 h), offering cost-effective access to numerous functionalized

  化学合成中许多研究人员的主要目标是开发可回收和易于使用的催化剂。这些催化剂应优选由富含地球的金属制成，并具有用于合成药学上重要的化合物的能力。胺被列为特权化合物，并广泛用于精细和大宗化学工业以及制药和材料研究。在许多实验室和工业中，主要使用氨和H 2进行过渡金属催化的羰基化合物的还原胺化反应。但是，这些反应通常需要贵金属基催化剂或RANEY®镍，并且要求苛刻的反应条件，并且对所需产物的选择性较低。本文中，我们描述了一种简单且环保的方法，用于制备薄石墨烯球，该球体封装了使用柠檬酸镍作为前体的均匀Ni / NiO纳米合金催化剂（Ni / NiO @ C）。所得催化剂稳定且可重复使用，并且已成功用于伯，仲，叔和N-甲胺的合成（超过62个实例）。该反应在非常温和的工业可行且可扩展的条件下（80°C和1 MPa H 2）将易于获得的羰基化合物（醛和酮）与氨，胺和H 2偶联压力（4小时）后，可以经济高
• Alkyl formates as reagents for reductive amination of carbonyl compounds
  作者：Oleg I. Afanasyev、Ilia Cherkashchenko、Anton Kuznetsov、Fedor Kliuev、Sergey Semenov、Olga Chusova、Gleb Denisov、Denis Chusov

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.01.037

  日期：2020.1

  Alkyl formates in the presence of basic additives can serve as a reagent in the direct reductive amination of carbonyl compounds. The developed procedure can be applied to various aldehydes and ketones with electron donating and electron withdrawing groups.

  在碱性添加剂存在下，烷基甲酸酯可以用作羰基化合物直接还原胺化反应的试剂。所开发的方法可以用于具有给电子和吸电子基团的各种醛和酮。
• Direct arylation of tertiary amines via aryne intermediates using diaryliodonium salts
  作者：Zhiang Zhang、Xunshen Wu、Jianwei Han、Wenjun Wu、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.067

  日期：2018.5

  With a strategy by using diaryliodonium salts as the precursors of benzynes, direct N-arylation of tertiary amines with diaryliodonium salts was reported. Thus, the desired aromatic tertiary amines with a wide range of substituents were synthesized in moderate to excellent yields of 55–91%.

  通过使用二芳基碘鎓盐作为苯并炔的前体的策略，已报道了叔胺与二芳基碘鎓盐的直接N-芳基化。因此，合成了所需的具有广泛取代基的芳族叔胺，产率中等至55-91％。
• KMnO4-mediated oxidative C N bond cleavage of tertiary amines: Synthesis of amides and sulfonamides
  作者：Zhang Zhang、Yong-Hong Liu、Xi Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.047

  日期：2019.5

  KMnO4-mediated oxidative CN bond cleavage of tertiary amines producing secondary amine was introduced, which was trapped by electrophiles (acyl chloride and sulfonyl chloride) to form amides and sulfonamides. The reaction could take place at mild condition, tolerating a wide range of function groups and affording products in moderate to excellent yields.

  引入了KMnO 4介导的叔胺氧化C N键裂解生成仲胺的方法，该方法被亲电子试剂（酰氯和磺酰氯）捕获，形成酰胺和磺酰胺。反应可以在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并提供中等至极好的收率的产物。
• A metal-free direct C (sp³)–H cyanation reaction with cyanobenziodoxolones
  作者：Ming-Xue Sun、Yao-Feng Wang、Bao-Hua Xu、Xin-Qi Ma、Suo-Jiang Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00173a

  日期：——

  A metal-free protocol of direct C(sp3)–H cyanation with cyanobenziodoxolones functioning as both cyanating reagents and oxidants was developed. Unactivated substrates, such as alkanes, ethers and tertiary amines, were thereby transformed to the corresponding nitriles in moderate to high yields. Mechanistic studies indicated that the cyanation proceeded with two potential pathways, which is highly dependent

  开发了一种无金属的直接C（sp 3）-H氰化的方案，其中氰基苯并恶恶唑烷既起着氰化剂的作用，又起氧化剂的作用。未活化的底物，例如烷烃，醚和叔胺，由此以中等至高产率转化为相应的腈。机理研究表明，氰化反应通过两个可能的途径进行，这主要取决于底物：（1）烷烃和醚的自由基情况，以及（2）叔胺的氧化情况。

表征谱图