邻甲氧基苯胺 | 90-04-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物 - 醚、醚醇、醚酚的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 邻甲氧基苯胺
• 中文别名: 邻茴香胺；2-甲氧基苯胺；2-氨基苯甲醚；邻氨基苯甲醚；2-茴香胺
• 英文名称: 2-methoxy-phenylamine
• 英文别名: 2-aminoanisole；o-anisidin；2-methoxyaniline；o-anisidine；o-methoxyaniline；2-anisidine；ortho-anisidine；2‐methoxylaniline
• CAS: 90-04-0
• 化学式: C₇H₉NO
• mdl: MFCD00007688
• 分子量: 123.155
• InChiKey: VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  3-6 °C(lit.)
• 沸点：
  225 °C(lit.)
• 密度：
  1.092 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  210 °F
• 溶解度：
  14g/l
• 暴露限值：
  Potential occupational carcinogen. NIOSH REL: TWA 0.5 mg/m3, IDLH 50 mg/m3; OSHA PEL: TWA 0.5 mg/m3; ACGIH TLV: TWA 0.1 ppm (adopted).
• 介电常数：
  5.2300000000000004
• LogP：
  1.180
• 物理描述：
  Red or yellow, oily liquid with an amine-like odor. [Note: A solid below 41°F.]
• 颜色/状态：
  Yellowish liquid; becomes brownish on exposure to air
• 气味：
  Amine-like odor
• 蒸汽密度：
  4.25 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  8.0X10-2 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：

  1. 本品高毒，刺激皮肤和黏膜，引起过敏反应。空气中最高容许浓度为0.5 mg/m³。其毒性及防护方法可参见苯胺及对氨基苯乙醚。

  2. 性质不稳定，在空气中易形成聚合物。

  3. 存在于白肋烟烟叶中。

  4. 被视为可疑致癌物。

• 自燃温度：
  415 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitroxides/.
• 粘度：
  Dynamic viscosity: 2.211 mPa-s at 55 °C
• 电离电位：
  7.44 eV
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5715 at 10 °C/D
• 解离常数：
  pKa = 4.53 (conjugate acid)
• 保留指数：
  1142.7;1181;1136

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

邻茴香胺的代谢和作用模式尚未完全阐明。看起来，与其他芳香胺一样，邻茴香胺被氧化成N-羟基衍生物，该衍生物与血红蛋白的血红素部分相互作用，导致高铁血红蛋白的形成。与其他芳香胺一样，N,O-乙酰化可能参与邻茴香胺的代谢激活。在含有高水平N-或O-乙酰转移酶活性的伤寒沙门氏菌菌株的细菌基因突变试验中，可以检测到邻茴香胺的致突变活性。体外研究表明，过氧化物酶如前列腺素H合酶可能在邻茴香胺的代谢激活中发挥作用。前列腺素H合酶在哺乳动物组织中广泛分布，包括膀胱。使用辣根过氧化物酶作为模型酶，描述了从邻茴香胺形成的反应中间体，这些中间体与核酸和蛋白质共价结合。形成的反应中间体包括亲电的二亚胺和醌亚胺代谢物。这些代谢物也由前列腺素H合酶形成。此外，邻茴香胺的代谢中可能发生O-脱甲基化。在一项使用大鼠肝微粒体的体外研究中，与从N,N-二甲基苯胺形成甲醛的速率相比，邻茴香胺的相对O-脱甲基化速率为13%。

The metabolism and mode of action of o-anisidine has not yet been fully elucidated. It seems, that like other aromatic amines, o-anisidine is oxidized to a N-hydroxy derivative, which interacts with the heme group of hemoglobin resulting in the formation of methemoglobin. As with other aromatic amines, N,O-acetylation may be involved in the metabolic activation of o-anisidine. In bacterial gene mutation assays with Salmonella typhimurium strains containing elevated levels of N- or O-acetyltransferase activity, mutagenic activity of o-anisidine could be detected. In vitro studies have suggested a possible role for peroxidation enzymes like prostaglandin H synthase in the metabolic activation of o-anisidine. Prostaglandin H synthase is broadly distributed in mammalian tissues including the urinary bladder. Using horseradish peroxidase as a model enzyme, the formation of reactive intermediates from o-anisidine, which were covalently bound to nucleic acids and protein, /was described/. The reactive intermediates formed included electrophilic diimine and quinoneimine metabolites. These metabolites were also formed with prostaglandin H synthase. Further, O-demethylation may occur in the metabolism of o-anisidine. In an in vitro study with microsomes from rat liver, the relative O-demethylation rate of o-anisidine as compared to the formation of formaldehyde from N,N-dimethylaniline was 13%.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

当邻茴香胺与甲状腺过氧化物酶、H2O2以及甲状腺过氧化物酶底物愈创木酚和碘化物一起孵化时，愈创木酚和碘化物的氧化被有效抑制（半抑制浓度：1.9微摩尔）。已知的持续的甲状腺过氧化物酶抑制同时降低甲状腺激素的形成会诱导甲状腺肿瘤，这可能是雄性F344大鼠在两年喂养研究中观察到滤泡细胞肿瘤发生率增加的一种可能解释。

When o-anisidine was incubated with thyroid peroxidase, H2O2 and the thyroid peroxidase substrates guaiacol and iodide, the guaiacol and iodide oxidation was effectively inhibited (IC50: 1.9 uM). The persistent thyroid peroxidase inhibition with concomitantly decreased thyroid hormone formation is known to induce thyroid tumors, which might be one possible explanation for the increased incidence of follicular-cell tumors observed in male F344 rats in a two-year feeding study.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在国际经济合作与发展组织（OECD）指南417的一项毒物动力学研究中，将染料14C-FAT 92367/A通过口服方式给予Wistar大鼠（单次口服给药，目标剂量水平为7.4 mg/kg体重）。可能是由于这种化合物在胃肠道中被细菌分解的结果，可以在雄性大鼠的血浆中检测到o-苯胺（1.5%的给药(14)C活性被定性为o-苯胺[0.017 ug/g]），在雄性大鼠的尿液中（0.14%的给药(14)C活性），以及雌雄大鼠的粪便中（分别为0.9%或1.1%的给药(14)C活性）。在96小时内，超过93%的给药(14)C活性被排出体外，主要是通过尿液；大部分在最初的24小时内排出。研究的染料（基于铬的）不属于技术意义上最重要的偶氮或萘酚颜料类别，这些颜料没有可用的代谢研究。

In a toxicokinetic study according to OECD Guideline 417, the dye 14C-FAT 92367/A was orally administered to Wistar rats (single oral administration at a target dose level of 7.4 mg/kg bw). Probably as a result of the bacterial breakdown of this compound in the gastrointestinal tract, o-anisidine could be detected in the plasma of male rats (1.5% of the administered (14)C-activity characterized as o-anisidine [0.017 ug/g]), in the urine of male rats (0.14% of the administered (14)C-activity) and in feces of male and female rats (0.9 or 1.1% of the administered (14)C-activity, respectively). Within 96 hr more than 93% of the administered (14)C-activity was excreted, mainly via urine; the major amount was excreted within the first 24 hr. The dye investigated (chrome based) does not belong to the class of the technically most important azo or naphthol pigments, for which no metabolism studies are available.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

由于尿膀胱内存在固有的过氧化物酶活性，可以使用辣根过氧化物酶研究o-和对-茴香胺的过氧化代谢作为模型系统。主要代谢物是一种二亚胺，然后它与水反应形成一个喹诺亚胺。与蛋白质和谷胱甘肽相比，o-茴香胺的代谢物比p-茴香胺的代谢物更具反应性。两种异构体与DNA的共价结合相似。/从德语翻译/

As intrinsic peroxidase activity is present in the urinary bladder, the peroxidative metabolism of o- and p-anisidine using horseradish peroxidase could be investigated as a model system. The main metabolite is a diimine which then reacts with water to form a quinonimine. The metabolites of o-anisidine were more reactive than those of p-anisidine in relation to protein and glutathione. Covalent binding to DNA was similar for both isomers. /Translated from German/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：对于邻甲苯胺对人类的致癌性，人类的证据不足。对于邻甲苯胺对实验动物的致癌性，有充分的证据。总体评估：邻甲苯胺可能对人类致癌（2B组）。

Evaluation: There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of ortho-anisidine. There is sufficient evidence in experimental animals for the carcinogenicity of ortho-anisidine. Overall evaluation: ortho-Anisidine is possibly carcinogenic to humans (Group 2B).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A3; 已确认的动物致癌物，对人类的相关性未知。

A3; Confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

盐酸邻茴香胺：合理预期为人类致癌物。

o-Anisidine hydrochloride: reasonably anticipated to be a human carcinogen. /o-Anisidine hydrochloride/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：邻-氨基苯甲醚

IARC Carcinogenic Agent:ortho-Anisidine

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2A组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2A: Probably carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

该物质可以通过吸入其蒸汽、通过皮肤接触以及摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapor, through the skin and by ingestion.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

... 对一次腹腔注射10 mg/kg剂量的o-氨基苯酚后，使用放射性示踪剂[3H]研究了其在组织中的分布和排泄。在大鼠中，通过腹腔注射单次50 mg/kg剂量的o-氨基苯酚，使用气相色谱/质谱（GC/MS）技术研究了o-氨基苯酚的代谢过程 ... 在72小时后，大约72%的给药剂量通过尿液排出。如所示，尿液是氚排泄的主要途径。在所有检测的组织中，注射后12小时发现氚的最高浓度，而在肝脏、肾脏和肌肉组织中检测到最高的积累。在尿液中，通过GC峰面积鉴定并定量了以下物质：N-乙酰-2-甲氧基苯胺和N-乙酰-4-羟基-2-甲氧基苯胺 ...

... The tissue distribution and excretion of o-anisidine following i.p. administration of a single dose of 10 mg/kg was investigated using radiotracer [3H]. Metabolism of o-anisidine was investigated in the rats following ip administration of a single dose of 50 mg/kg using GC/MS technique ... After 72 hr, about 72% of the given dose was excreted in urine. As indicated, urine proved to be the main route of tritium excretion. In all examined tissues, the highest concentrations of tritium were found 12 hr after injection and the highest accumulation was detected in the liver, kidneys and in the muscle tissue. In urine, the following substances were identified and quantified by GC peak areas: N-acetyl-2-methoxyaniline and N-acetyl-4-hydroxy-2-methoxyaniline ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  C
• 职业暴露限值：
  TWA: 0.5 mg/m3 [skin]
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 立即威胁生命和健康浓度：
  50 mg/m3
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R23/24/25,R68,R45
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922199090
• 危险品运输编号：
  UN 2431 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  BZ5410000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  1. 使用铁桶包装，每桶重200千克。应储存在干燥、通风的地方，避免阳光直射、防潮和防高温。按照易燃及有毒危险品的规定进行储存和运输。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	邻甲氧基苯胺；邻茴香胺
化学品英文名称：	o-Methoxyaniline；o-Anisidine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	90-04-0
分子式：	C 7 H 9 NO
分子量：	126.16

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：邻甲氧基苯胺；邻茴香胺

有害物成分 含量 CAS No. 邻甲氧基苯胺 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品。
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对眼睛、粘膜、呼吸道及皮肤有刺激作用。唇及皮肤可能因缺氧而青紫。吸入、摄入或经皮肤吸收均对身体有害。慢性影响：可引起呼吸系统和皮肤的过敏反应。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性，具致敏性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	98
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷雾状水，减少蒸发。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：1mg／m3 美国TWA：OSHA 0．5mg／m3[皮]；
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿紧袖工作服，长统胶鞋。
手防护：	戴橡皮手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。监测毒物。进行就业前和定期

第九部分：理化特性

外观与性状：	浅黄色油状液体。
pH：
熔点(℃)：	6．2
沸点(℃)：	225
相对密度(水=1)：	1．10
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	0．53／90℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	98
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 7 H 9 NO
分子量：	126.16
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于乙醇、乙醚、稀酸。
主要用途：	作为医药和染料的中间体，也用于食品工业制取香兰素等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	酰基氯、酸酐、氯仿、强酸、强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：2000mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61784
UN编号：	2431
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	小开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	2
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

邻甲氧基苯胺作为染料中间体用于染料行业：用作钢铁保存的腐蚀抑制剂；用作一些树脂的抗氧化剂；在欧洲一些国家，用于医药产品和化学纺织品的制造。

接触途径 从事偶氮染料生产的工人可能因接触此物质而中毒；在香烟的烟雾中也发现含有邻甲氧基苯胺，因此吸烟有可能导致中毒；在化学工厂和石油精炼厂的排放物中发现含有邻甲氧基苯胺。

化学性质 浅红色或浅黄色油状液体，暴露在空气中变成浅棕色。溶于稀的无机酸、乙醇和乙醚，微溶于水。

用途 用作染料、香料及医药中间体；可用于制取偶氮染料、冰染染料及色酚AS-OL等染料以及愈创木酚、安痢平等医药。还可制取香兰素等；作为医药和染料的中间体，也用于食品工业制取香兰素等；用作测定汞的络合指示剂，偶氮染料中间体及杀菌剂，染料、香料及医药中间体；显微微晶分析检验氰化物。络合指示剂滴定汞。有机合成。

生产方法 由邻硝基苯甲醚还原而得，邻硝基苯甲醚可由邻硝基氯甲苯氧基化得到[91-23-6]，还原剂可采用硫化钠或铁粉。另外，也可由邻硝基苯酚经甲基化、还原来制取邻甲氧基苯胺。原料消耗定额：邻硝基氯苯1301kg/t、甲醇（98%）395kg/t、硫化钠（60%）1128kg/t、烧碱（96%）457kg/t。

类别 有毒物品

毒性分级 中毒

急性毒性 口服-大鼠 LD50: 2000 毫克/公斤；口服-小鼠 LD50: 1400 毫克/公斤

可燃性危险特性 明火可燃；受热放出有毒苯胺类气体

储运特性 库房通风低温干燥；与食品原料分开储运

灭火剂 雾状水、二氧化碳、砂土、干粉

职业标准 TWA 0.5 毫克/立方米；STEL 1.5 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 在 氯仿 、 氯 作用下， 生成 2-dichloroiodanyl-anisole
  参考文献：
  名称：

  Jannasch; Hinterskirch, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 1710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醚 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以91%的产率得到邻甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  石墨烯支持的CoS2颗粒：可见光中硝基芳烃选择性加氢的高效光催化剂

  摘要：

  通过简便的水热法制备的CoS2 /石墨烯复合材料在可见光（400-800 nm）下，采用分子氢作为还原剂，可将硝基芳烃选择性氢化为相应的苯胺，具有优异的光催化性能。在温和的条件下（30 oC和0.25 MPa的H2条件下），复合催化剂对硝基苯加氢的催化活性可以达到高达16.68 mmol•h-1•g-1，对目标产物的选择性为100％。该催化剂还显示出高的可循环性，并且在五个连续的循环后催化活性没有降低。石墨烯载体与CoS2颗粒之间存在协同效应：导电石墨作为载体可以快速提取光激发电子，有效抑制CoS2颗粒中光生电荷的复合，进而提高光催化性能。CoS2 /石墨烯催化剂上硝基苯的光催化还原为苯胺是通过存在H2的直接途径进行的。

  DOI：

  10.1039/c7cy00356k
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基苯甲醛 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 methyl[(1,1′-biphenyl-2-yl)di-tert-butyl phosphine]gold(I) 、 邻甲氧基苯胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-(dimethylamino)phenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  对映选择性协同三元催化：Au（I）/胺/手性布朗斯台德酸催化剂在加成/环异构化/转移加氢级联反应中的独特作用。

  摘要：

  已经实现了涉及三种不同催化剂（Au（I）/胺/手性布朗斯台德酸催化剂）的协同/同时作用的对映选择性合作过程，用于由2-氨基苯甲醛和末端炔烃合成2-取代的四氢喹啉。

  DOI：

  10.1039/c2cc37623g

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel L-Homoserine Lactone Analogs as Quorum Sensing Inhibitors of <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Haoyue Liu、Qianhong Gong、Chunying Luo、Yongxi Liang、Xiaoyan Kong、Chunli Wu、Pengxia Feng、Qing Wang、Hui Zhang、M.A. Wireko

  DOI：10.1248/cpb.c19-00359

  日期：2019.10.1

  series of novel L-homoserine lactone analogs and evaluated their in vitro quorum sensing (QS) inhibitory activity against two biomonitor strains, Chromobacterium violaceum CV026 and Pseudomonas aeruginosa PAO1. Studies of the structure-activity relationships of the set of L-homoserine lactone analogs indicated that phenylurea-containing N-dithiocarbamated homoserine lactones are more potent than (Z)-

  在这项研究中，我们合成了四个系列的新型L-高丝氨酸内酯类似物，并评估了它们对两种生物监控株紫罗兰色杆菌CV026和铜绿假单胞菌PAO1的体外群体感应（QS）抑制活性。对一组L-高丝氨酸内酯类似物的构效关系的研究表明，含苯脲的N-二硫代氨基甲酰高丝氨酸内酯比（Z）-4-溴-5-（溴亚甲基）-2（5H）-呋喃酮更有效（C30），生物膜形成的阳性对照。特别是，与C30相比，QS抑制剂11f显着降低了毒力因子（花青素，弹性蛋白酶和鼠李糖脂）的产生，成群运动，生物膜的形成以及受PAO1 QS系统调节的QS相关基因的mRNA水平。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] NOVEL ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2014170368A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to a series of novel compounds and derivatives thereof, methods to prevent or treat viral infections by using the novel compounds, processes for their preparation, their use to treat or prevent viral infections and their use to manufacture a medicine to treat or prevent viral infections, preferably infections with viruses belonging to the family of the Togaviridae and more preferably infections with chikungunya virus (CHIKV).

  本发明涉及一系列新化合物及其衍生物，利用这些新化合物预防或治疗病毒感染的方法，以及它们的制备过程，用于治疗或预防病毒感染以及用于制造治疗或预防病毒感染的药物，最好是用于治疗属于Togaviridae家族的病毒，更好地是用于治疗寨卡病毒感染。
• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• Arenesulfonyl Fluoride Synthesis via Copper-Catalyzed Fluorosulfonylation of Arenediazonium Salts
  作者：Yongan Liu、Donghai Yu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00484

  日期：2020.3.20

  We report herein a general and practical copper-catalyzed fluorosulfonylation reaction of a wide range of abundant arenediazonium salts to smoothly prepare various arenesulfonyl fluorides using the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-bis(sulfur dioxide) adduct as a convenient sulfonyl source in combination with KHF2 as an ideal fluorine source and without the need for additional oxidants. Interestingly,

  我们在此报告了一种广泛应用的丰富的芳烃二氮杂鎓盐的一般和实用的铜催化的氟磺酰化反应，可使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双（二氧化硫）加合物作为方便的磺酰基来平稳地制备各种芳烃磺酰氟。源与KHF2结合作为理想的氟源，不需要其他氧化剂。有趣的是，起始的芳氮唑鎓盐中芳环的电子特性对反应机理具有重要影响。

表征谱图