1-甲氧基-2-亚硝基苯 | 17075-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-2-亚硝基苯
• 英文名称: 2-nitrosoanisole
• 英文别名: 2-methoxynitrosobenzene；o-Methoxy-nitroso-benzol；1-methoxy-2-nitrosobenzene；o-Nitroso-anisol；2-Methoxy-nitroso-benzol
• CAS: 17075-26-2
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.138
• InChiKey: RBKIPVPBQBMGNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-2-亚硝基苯 在 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-硝基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  过渡金属卟啉作为亚硝基化合物氧化的催化剂

  摘要：

  铁（III）和锰（III）卟啉被发现是非常有效的催化剂，即使在–78°C下也能将亚硝基氧化为硝基化合物。

  DOI：

  10.1039/c39870001405
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲氧基苯基)羟胺 在 乙醇 、 三氯化铁 作用下， 生成 1-甲氧基-2-亚硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 495, p. 132,143

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Exceptionally Stable Ti Superoxide Radical Ion: A Novel Heterogeneous Catalyst for the Direct Conversion of Aromatic Primary Amines to Nitro Compounds
  作者：Gajanan K. Dewkar、Milind D. Nikalje、Iliyas Sayyed Ali、Abhimanyu S. Paraskar、H. S. Jagtap、A. Sudalai

  DOI：10.1002/1521-3773(20010119)40:2<405::aid-anie405>3.0.co;2-6

  日期：2001.1.19

  A matrix-bound superoxide radical anion, generated by treating Ti(OR)4 (R=iPr, nBu) with H2 O2 , is a selective heterogeneous catalyst for the oxidation of anilines to the corresponding nitroarenes with 50 % aqueous H2 O2 [Eq. (1)]. Yields of 82-98 % are obtained, even with anilines bearing electron-withdrawing substituents (R=NO2 , COOH).

  通过用H 2 O 2处理Ti（OR）4（R = iPr，nBu）生成的与基质结合的超氧自由基阴离子是一种选择性多相催化剂，用于用50％H 2 O水溶液将苯胺氧化为相应的硝基芳烃2 [式 （1）]。即使具有带吸电子取代基的苯胺（R = NO 2，COOH），也可得到82-98％的产率。
• Reversible Photoswitchable Inhibitors Generate Ultrasensitivity in Out-of-Equilibrium Enzymatic Reactions
  作者：Michael Teders、Aleksandr A. Pogodaev、Glenn Bojanov、Wilhelm T. S. Huck

  DOI：10.1021/jacs.0c12956

  日期：2021.4.21

  ultrasensitivity arises in simple out-of-equilibrium enzymatic systems upon incorporation of reversible photoswitchable inhibitors (PIs). Utilizing a chromophore/warhead strategy, PIs of the protease α-chymotrypsin were synthesized, which led to the discovery of inhibitors with large differences in inhibition constants (Ki) for the different photoisomers. A microfluidic flow setup was used to study enzymatic

  超灵敏性是生化反应网络普遍存在的新兴特性。具有超灵敏性的合成反应网络的设计和构建一直具有挑战性，但将极大地扩展仿生材料的潜在特性。在此，我们利用通用的模块化策略利用光可逆地调节酶的活性，并展示了在加入可逆光开关抑制剂 (PI) 后，简单的失衡酶促系统如何产生超敏感性。利用发色团/弹头策略，蛋白酶 α-糜蛋白酶的 PI 被合成，这导致发现了抑制常数差异很大的抑制剂 ( K i) 用于不同的光异构体。微流体流动设置用于通过连续添加和去除试剂来研究失衡条件下的酶促反应。在用不同的光脉冲序列照射连续搅拌釜反应器后，即改变紫外线和蓝光照射的脉冲持续时间或频率，光异构体之间的可逆切换导致酶活性的超灵敏响应以及输入信号的频率过滤。这种通用的模块化策略能够对单个酶催化反应的动力学速率进行可逆和可调控制，并使酶与各种网络拓扑的可编程连接成为可能。
• Titania-Supported Gold Nanoparticles Catalyze the Selective Oxidation of Amines into Nitroso Compounds in the Presence of Hydrogen Peroxide
  作者：Stella Fountoulaki、Petros L. Gkizis、Theodoros S. Symeonidis、Eleni Kaminioti、Athanasia Karina、Ioannis Tamiolakis、Gerasimos S. Armatas、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1002/adsc.201500957

  日期：2016.4.28

  titania‐supported gold nanoparticles (Au/TiO2) was studied for the selective oxidation of amines into nitroso compounds using hydrogen peroxide (H2O2). Gold nanoparticles deposited on Degussa P25 polymorphs of titania (TiO2) have been found to promote the selective formation of a variety of nitroso arenes in high yields and selectivities, even in a large‐scale synthesis. In contrast, alkyl amines are

  在本文中，研究了用二氧化钛负载的金纳米颗粒（Au / TiO 2）的催化活性，以利用过氧化氢（H 2 O 2）将胺选择性氧化为亚硝基化合物。已经发现，沉积在二氧化钛（TiO 2）的Degussa P25多晶型物上的金纳米颗粒即使在大规模合成中也能以高收率和选择性促进多种亚硝基芳烃的选择性形成。相反，在所检查的条件下，烷基胺被氧化成相应的肟。动力学研究表明，被给电子基团取代的芳基胺的氧化速度快于具有吸电子功能的相应胺。一系列哈密特动力学分析对-X-取代的芳基胺牵连的电子转移（ET）机制（ρ= -1.15），用于与伴随形成相应的氧化反应ñ -芳基羟胺作为可能的中间。我们还表明，在存在1,3-环己二烯的情况下，芳基胺的氧化方案可导致二烯与原位形成的亚硝基芳烃之间相应的杂Diels-Alder加合物的出色收率。
• Synthesis of Di(hetero)arylamines from Nitrosoarenes and Boronic Acids: A General, Mild, and Transition-Metal-Free Coupling
  作者：Silvia Roscales、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00473

  日期：2018.3.16

  The synthesis of di(hetero)arylamines by a transition-metal-free cross-coupling between nitrosoarenes and boronic acids is reported. The procedure is experimentally simple, fast, mild, and scalable and has a wide functional group tolerance, including carbonyls, nitro, halogens, free OH and NH groups. It also permits the synthesis of sterically hindered compounds.

  据报道，通过亚硝基芳烃和硼酸之间的无过渡金属交叉偶联来合成二（杂）芳基胺。该方法实验上简单，快速，温和且可扩展，并且具有宽泛的官能团耐受性，包括羰基，硝基，卤素，游离的OH和NH基团。它还允许合成位阻化合物。
• A toolbox of molecular photoswitches to modulate the CXCR3 chemokine receptor with light
  作者：Xavier Gómez-Santacana、Sabrina M de Munnik、Tamara A M Mocking、Niels J Hauwert、Shanliang Sun、Prashanna Vijayachandran、Iwan J P de Esch、Henry F Vischer、Maikel Wijtmans、Rob Leurs

  DOI：10.3762/bjoc.15.244

  日期：——

  partial agonism on the cis form of the ligands. This effect could be expanded by an electron-donating group on the para-position of the central ring. A variety of efficacy differences between the trans and cis forms emerges from these compounds. Tool compounds VUF15888 (4d) and VUF16620 (6e) represent more subtle efficacy switches, while VUF16216 (6f) displays the largest efficacy switch, from antagonism

  我们报告了VUF16216支架的详细的结构-活性关系，该化合物我们之前已作为肽能趋化因子GPCR CXCR3的小分子功效光开关进行了交流。通过各种合成策略和多步合成，制备了一系列可光转换的偶氮苯配体。光化学和药理特性被用来指导设计迭代。位置和取代基作用的研究表明，外环邻位的卤素取代基优选用于赋予配体顺式部分激动作用。该作用可以通过中心环对位上的给电子基团来扩展。各种药效之间的差异反式和顺式形式从这些化合物出现。工具化合物VUF15888（4d）和VUF16620（6e）表现出更微妙的功效转换，而VUF16216（6f）显示出最大的功效转换，从拮抗作用到完全激动作用。本文公开的化合物类别可有助于CXCR3信号传导的新光药理学研究。