2-methoxy-4-(methylthio)aniline | 1657-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxy-4-(methylthio)aniline
• 英文别名: 2-methoxy-4-methylsulfanyl-aniline；4-Amino-3-methoxy-1-methylmercapto-benzol；4-Amino-1-thio-resorcin-dimethylaether；2-Methoxy-4-methylmercapto-anilin；4-Amino-3-methoxy-thioanisol；2-Methoxy-4-(methylsulfanyl)aniline；2-methoxy-4-methylsulfanylaniline
• CAS: 1657-84-7
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• mdl: MFCD18861478
• 分子量: 169.247
• InChiKey: WPSKJCXEBQDCHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-(methylthio)aniline 生成 1-chloro-2-methoxy-3-methylsulfanyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Hodgson; Handley, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 626

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis-(3-methoxy-4-nitro-phenyl)-disulfide 在 盐酸 、 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 、 tin 、 乙醇 作用下， 生成 2-methoxy-4-(methylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  Hodgson; Handley, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Antioxidants, 4-Alkylthio-o-anisidine Derivatives.
  作者：Nobuyasu KOMESHIMA、Tatsushi OSAWA、Tsuyoshi NISHITOBA、Tasuhiro JINNO、Terumi KIRIU

  DOI：10.1248/cpb.40.351

  日期：——

  In order to search for anti-inflammatory agents against autoimmune diseases, we synthesized 4-alkylthio-o-anisidine derivatives possessing antioxidant activity, and tested them for anti-inflammatory activity against the Arthus reaction in mice. Experimental inflammations, including the Arthus reaction, concanavalin A, phorbol ester and pyrophosphate-induced edemas in rats were inhibited by 4-propylthio-o-anisidine, which inhibited autoxidation of rat brain homogenate and suppressed the lipopolysaccharide-induced increase in the plasma malondialdehyde level in mice. An antioxidant may be an effective agent in immune complex type inflammation where active oxygen species play an important role.

  为了寻找针对自身免疫疾病的抗炎药物，我们合成了具有抗氧化活性的4-烷基硫-o-氨基苯甲醚衍生物，并测试了它们对小鼠阿尔图斯反应的抗炎活性。实验表明，包括阿尔图斯反应、芒果糖蛋白A、佛波酯和焦磷酸诱导的大鼠水肿在内的实验性炎症都被4-丙基硫-o-氨基苯甲醚抑制，该化合物抑制了大鼠脑匀浆的自氧化，并抑制了小鼠血浆中脂多糖诱导的丙二醛水平升高。抗氧化剂可能在活性氧种类发挥重要作用的免疫复合物型炎症中是一种有效的药物。
• Highly regioselective para-methylthiolation/bridging methylenation of arylamines promoted by NH₄I
  作者：Yinfeng Xu、Tiantian Cong、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c5ob01679g

  日期：——

  Aryl methyl thioethers and methylene-bridged arylamines were synthesized via highly regioselective para-methylthiolation/bridging methylenation of arylamines using DMSO as the methylthio or methylene source in the presence of NH₄I under metal-free conditions.

  芳基甲基硫醚和亚甲基桥联芳胺通过在无金属条件下使用二甲基亚砜作为甲硫基或亚甲基来源，在氨基碘酸铵存在下进行高度选择性的对位甲硫化/桥联亚甲基化合成。
• Marziano,N.; Passerini,R., Gazzetta Chimica Italiana, 1964, vol. 94, p. 1137 - 1182
  作者：Marziano,N.、Passerini,R.

  DOI：——

  日期：——
• US3984405A
  申请人：——

  公开号：US3984405A

  公开（公告）日：1976-10-05
• Hodgson; Handley, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 543
  作者：Hodgson、Handley

  DOI：——

  日期：——