邻甲氧苯胺基乙腈 | 28354-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 邻甲氧苯胺基乙腈
• 英文名称: 2-((2-methoxyphenyl)amino) acetonitrile
• 英文别名: ACETONITRILE, o-ANISIDINO-；2-(2-methoxyanilino)acetonitrile
• CAS: 28354-25-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: YLHGOLRGUDDMDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  316.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲氧苯胺基乙腈 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到N¹-(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF NEUROTENSIN RECEPTOR 1
  [FR] AGONISTES À PETITES MOLÉCULES DE RÉCEPTEUR DE NEUROTENSINE 1

  摘要：

  提供的是小分子神经降压素受体激动剂，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。

  公开号：

  WO2014100501A1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 溴乙腈 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到邻甲氧苯胺基乙腈
  参考文献：
  名称：

  衍生自sydnone亚胺（如molsidomine）的阴离子N-杂环卡宾。与硒，钯和金的诱捕反应

  摘要：

  sydnone亚胺的Molsidomine和5-（苯甲酰亚氨基）-3-（2-甲氧基苯基）-1,2,3-恶二唑-2-胺在C4脱质子化后得到阴离子N-杂环卡宾，以甲基化硒加合物，金配合物的形式被捕集（X射线分析）以及钯配合物（X射线分析）。卡宾碳原子的13 C NMR共振频率向高场偏移，并且出现在δ  = 142.1 ppm（莫西多明卡宾）和δ  = 159.8 ppm（亚砜亚胺卡宾）上。Pd配合物在Suzuki-Miyaura和Sonogashira-Hagihara交叉偶联反应中用作催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.032

文献信息

• Heilmittelchemische Studien In Der Heterocyclischen Reihe 35. Mitteilung. Über Sydnonimine. I. Herstellung und Eigenschaften von Sydnonimin-Salzen
  作者：H. U. Daeniker、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19620450713

  日期：——

  The synthesis and properties of different types of sydnonimine salts have been investigated. The stability of these salts containing different types of acid components has been examined, and their behaviour towards bases and acids and on catalytic hydrogenation is described. The UV.- and NMR.-spectra of a number of these compounds are given and discussed.

  已经研究了不同类型的亚磺胺盐的合成和性质。已经检查了这些包含不同类型酸组分的盐的稳定性，并描述了它们对碱和酸以及催化氢化的行为。给出并讨论了许多这些化合物的UV-和NMR光谱。
• Design, synthesis and antioxidant properties of ovothiol-derived 4-mercaptoimidazoles
  作者：Vincent Zoete、Fabrice Bailly、Jean-Pierre Catteau、Jean-Luc Bernier

  DOI：10.1039/a703741d

  日期：——

  Fourteen 4-mercaptoimidazoles derived from the naturally occurring family of antioxidants, the ovothiols, have been synthesized by cyclization of thioamides with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (triflate). These compounds have been assayed for their radical-scavenging activity.

  从天然抗氧化剂家族——卵泡硫醇中衍生出的14种4-巯基咪唑，已通过硫代酰胺与三甲基硅基三氟甲磺酸酯（三氟甲磺酸盐）的环化反应合成。这些化合物已进行了其自由基清除活性的测定。
• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS AND THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CYSTEINE-PROTEASE CATHEPSINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004054987A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention relates to compounds and compositions for treating diseases associated with cysteine protease activity. The compounds are reversible inhibitors of cysteine proteases S, K, F, L and B. Of particular interest are diseases associated with Cathepsin S. In addition this invention also discloses processes for the preparation of such inhibitors.

  本发明涉及用于治疗与半胱氨酸蛋白酶活性相关疾病的化合物和组合物。这些化合物是半胱氨酸蛋白酶S、K、F、L和B的可逆抑制剂。特别感兴趣的是与Cathepsin S相关的疾病。此外，该发明还揭示了制备这些抑制剂的方法。
• Über Aminoacetonitrile. Dissoziationsregeln, 2. Mitteilung
  作者：A. Marxer

  DOI：10.1002/hlca.19540370120

  日期：——

  (a) A modified synthesis of arylamino-acetonitriles and diaryl-aminoacetonitriles is described. In some cases we observed instead of the expected nitriles cristalline N,N′-methylene-bis-arylamines. These are ot byproducts, but intermediates of the nitril formation.

  （a）描述了芳基氨基-乙腈和二芳基-氨基乙腈的改良合成。在某些情况下，我们观察到的不是预期的腈，而是结晶的N，N'-亚甲基-双-芳基胺。它们是副产物，但是腈形成的中间体。
• Iron-catalyzed reductive strecker reaction
  作者：Fachao Yan、Zijun Huang、Chen-Xia Du、Jian-Fei Bai、Yuehui Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.01.003

  日期：2021.3

  Strecker reaction is widely applied for the synthesis of amino acids from aldehydes, amines and cyanides. Herein, we report the FeI2-catalyzed reductive Strecker type reaction of formamides instead of aldehydes to produce amino acetonitriles. The challenging capture of carbinolamine intermediates by CN− was achieved via Fe catalysis. This approach afforded better yields than the use of Ir- or Rh-catalysts

  斯特雷克反应被广泛应用于由醛，胺和氰化物合成氨基酸。在本文中，我们报道了FeI 2催化的甲酰胺而不是醛的还原斯特雷克型反应生成氨基乙腈。通过CN甲醇胺中间体的具有挑战性的拍摄-达到了通过铁催化。与使用Ir或Rh催化剂相比，此方法可提供更好的产率。这种方法的应用能力通过以下方式得到证明：1）通过氨基乙腈从一氧化碳（CO 2）中一锅构建（13 C标记的）复杂分子，以及2） 由醛方便地生产同系羧酸。